Fenolftaleina

Identificare
Fenolftaleina

Reprezentarea Cram a fenolftaleinei (formă acidă, incoloră)
Numele IUPAC	3,3-bis (4-hidroxifenil) -2-benzofuran-1 (3H) -ona (formă acidă)
N o CAS	77-09-8 (acid) 5768-87-6 (bazic) 518-51-4 (Na)
N o ECHA	100.000.914
N o EC	201-004-7 208-254-6 (Na)
Codul ATC	A06 AB04
ZÂMBETE	Oc1ccc (cc1) C3 (OC (= O) c2ccccc23) c4ccc (O) cc4 (formă acidă) PubChem , vizualizare 3D
InChI	InChI: vizualizare 3D InChI = 1 / C20H14O4 / c21-15-9-5-13 (6-10-15) 20 (14-7-11-16 (22) 12-8-14) 18-4-2- 1-3-17 (18) 19 (23) 24-20 / h1-12,21-22H (formă acidă)
Aspect	cristale albe
Proprietăți chimice
Formula brută	C 20 H 14 O 4 [Izomeri] C 20 H 12 O 4 2− , Na + (Na)
Masă molară	318,3228 ± 0,0182 g / mol C 75,46%, H 4,43%, O 20,1%, 362,28 g.mol -1 (Na)
pKa	pKa 1 : <0 pKa 2 : 9.4
Proprietăți fizice
T ° fuziune	258 până la 263 ° C
Solubilitate	apă: 1,4 g.mol −1
Masa volumică	1.299
Cristalografie
Clasa de cristal sau grup spațial	Pna 2 1
Parametrii mesh	a = 19.270 Å b = 14,819 Å c = 11,392 Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 8
Volum	3 253,12 Å 3
Precauții
Directiva 67/548 / CEE
T Simboluri : T : Toxic Fraze R : acid: 22 - 45 - 62 - 68 R22 : Nociv în caz de înghițire. R45 : Poate provoca cancer. R62 : posibil risc de afectare a fertilității. R68 : Posibilitatea efectelor ireversibile Frazele S : acid: 36/37 - 45 - 53 S36 / 37 : Purtați îmbrăcăminte și mănuși de protecție adecvate. S45 : În caz de accident sau dacă vă simțiți rău, solicitați imediat sfatul medicului (arătați eticheta acolo unde este posibil). S53 : Evitați expunerea - obțineți instrucțiuni speciale înainte de utilizare. de bază: 24/25 S24 / 25 : Evitați contactul cu pielea și ochii.
Clasificarea IARC
Grupa 2B: posibil cancerigenă pentru oameni
Considerații terapeutice
Clasa terapeutică	laxative de contact
Calea de administrare	oral

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Fenolftaleinei sau 3,3-bis (4-hidroxifenil) -1- (3H) -monobenzofuranone (φφ simbolul (phi-phi) sau notații generale hin comune sunt utilizați alți indicatori) este un compus organic al produsului brut formula C 20 H 14 O 4 . Este un indicator de pH (sau un indicator colorat), adică un compus care își schimbă culoarea în funcție de valoarea pH - ului soluției în care este plasat.

Istorie

Fenolftaleina a fost descoperită și sintetizată în 1871 de Adolf von Baeyer , prin condensarea unei molecule de anhidridă ftalică pe două molecule de fenol . Își ia numele de la cei doi reactivi.

Structura chimică a fenolftaleinei

Schimbarea culorii fenolftaleinei se datorează modificării structurii chimice a moleculei în timpul tranziției de la forma protonată (mediu acid) la cea a formei sale deprotonate (mediu bazic). În cazul fenolftaleinei, forma acidă are o structură aromatică (prezența a 3 inele benzenice) în timp ce forma bazică este de tip quinoid.

Forma de bază a fenolftaleinei este un dianion , această sarcină este compensată prin di cation sau prin doi mono cationi . De exemplu, într-un mediu care conține hidroxid de sodiu NaOH, sarcina formei de bază este compensată de doi ioni Na + . Prin urmare, este o sare disodică.

Specii	H 3 In +	H 2 în	În 2−	În (OH) 3−
Structura
Structura 3D
pH	<0	0−8.2	8.2−12.0	> 12.0
termeni si conditii	Foarte acid	acid ușor bazic	de bază	foarte de bază
Culoare	portocale	incolor	roz la fuchsia	incolor
Imagine

Reacție în prezența bazei

În soluție, fenolftaleina poate fi prezentă în mai multe forme, în funcție de cantitatea relativă de bază prezentă în mediu (explicația dată exclude cazul pH-ului foarte acid).

I. Pentru soluții acide: fenolftaleina se află în așa-numita sa formă acidă. Molecula are un inel asemănător lactonei (A).
II. La adăugarea bazei, inelul lactonic se deschide și evoluează într-o structură trifenilcarbinol (neprezentată) și acest lucru determină pierderea unei molecule de apă în structură și se formează o specie ionică roșu-violet (lungimea de undă absorbită fiind în principal de aproximativ 550 nm ) . Această specie este descrisă prin două forme mezomerice (B1 și B2). Forma mezomerică B2 dezvăluie un sistem conjugat pe ansamblul moleculei. Acest sistem extins conjugat se află la originea colorării
IV. Pentru un exces de bază, colorația purpurie dispare și mediul devine din nou incolor, reflectând formarea compusului (C) în soluție, acest compus neavând un sistem extins conjugat.


O animație a mecanismului de transformare: H 3 In + → H 2 In → In 2− → In (OH) 3−

Indicator PH

Fenolftaleina face parte din familia ftaleinelor, adică indicatorii colorați care sunt derivați din trifenilmetan și care au un inel lactonă R-COO-R.

Culori de fenolftaleină	formă acidă incoloră	schimbă zona pH 8,2 la pH 10,0	formă de bază roz

Sub formă acidă , fenolftaleina este incoloră, în timp ce forma sa de bază este de culoare roz aprins. Este de 9,4, ceea ce înseamnă că tura (adică schimbarea culorii) a acestui indicator se face într-un mediu de bază. Zona sa de cotitură este situată între un pH = 8,2 (schimbare de la incolor la roz) și 10,0. Cu alte cuvinte, fenolftaleina este un marker pentru soluțiile de bază, adică având un pH> 7. ${\ displaystyle pK_ {In}}$

Alte două zone de cotitură puțin cunoscute și foarte puțin utilizate pot caracteriza fenolftaleina. Unul este la pH ≈ 0, molecula ia o nuanță portocalie pentru pH negativ. Cealaltă este situată într-un mediu foarte de bază, fenolftaleina apoi se schimbă de la roz la incolor roz foarte deschis.

Laxativ

Fenolftaleina a fost folosită și în medicina umană ca laxativ de contact (iritant sau stimulant) din 1906, la o doză de 200 mg pe zi pe cale orală, până la retragerea majorității medicamentelor care o conțineau în urma descoperirii caracterului său cancerigen la doze mari. Alte laxative, cum ar fi bisacodilul , sunt legate structural.

Note și referințe

Acros Organics, Manual de referință pentru produse chimice fine , p.1459-1460
(ro) David R. Lide, Manual de chimie și fizică ediția a 84-a (2003/2004) , CRC Press, 2004, p.8-20
calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
" Fenolftaleină " , la reciprocalnet.org (accesat la 12 decembrie 2009 )
IARC, „ Monografii IARC privind evaluarea riscurilor cancerigene pentru oameni Volumul 76 ” , la https://publications.iarc.fr/ , IARC,2000(accesat la 23 octombrie 2020 )
https://www.nytimes.com/1997/08/30/us/3-versions-of-ex-lax-are-recalled-after-fda-proposes-ban-on-ingredient.html

Vezi și tu

Link extern

Formular de securitate