Oxid de trimetilamină | |
Structura oxidului de trimetilamină | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | Oxid de trimetilamină |
Sinonime |
TMAO |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.013.341 |
N o EC | 214-675-6 |
PubChem | 1145 |
FEMA | 4245 |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H9NO / c1-4 (2,3) 5 / h1-3H3 |
Aspect | solid incolor până la galben, inodor |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 3 H 9 N O [izomeri] |
Masă molară | 75,1097 ± 0,0035 g / mol C 47,97%, H 12,08%, N 18,65%, O 21,3%, |
pKa | 4.65 |
Proprietăți fizice | |
T ° fuziune | 213 ° C |
Precauții | |
Directiva 67/548 / CEE | |
![]() Xi Simboluri : Xi : Iritant Fraze R : R36 / 37/38 : Iritant pentru ochi, sistemul respirator și piele. Fraze S : S26 : În caz de contact cu ochii, clătiți imediat cu multă apă și solicitați sfatul medicului. S37 / 39 : Purtați mănuși adecvate și protecție pentru ochi / față. Fraze R : 36/37/38, Fraze S : 26, 37/39, |
|
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Oxid trimetilamina este un compus organic cu formula moleculară N (CH 3 ) 3 O. Este una dintre formele de excreție de azot la unele animale.
Molecula provine din metabolismul lecitinei (sau fosfatidilcolinei ) conținută în alimente, de către microbiota intestinală. Lecitina se transformă în trimetilamină care este oxidată de FMO3: „ flavină care conține mono-oxigenază izoformă 3 ” . FMO1 este, de asemenea, implicat într-o măsură mai mică. Excreția este urinară. Expresia FM03 reglează nivelul de trimetilamină oxidată. Cealaltă cale de degradare a trimetiaminei este demetilarea, dar această cale rămâne anecdotică la om.
Nivelul oxidului de trimetilamină este corelat cu riscul bolilor cardiovasculare . Molecula ar stimula anumite tipuri de macrofage și ar interveni în geneza ateromului . Această rată este ea însăși modulată de compoziția microbiotei intestinale și în special de cantitatea de arhee . Poate fi atenuat și prin suplimentarea cu DMB (3,3-dimetil 1-butanol), acesta din urmă fiind prezent în cantități variate în anumite uleiuri, oțeturi și băuturi alcoolice (vin roșu, oțet balsamic, ulei de măsline etc.). Microbiota intestinală responsabilă de producerea TMA este furnizată de anumiți compuși (carnitină și colină) prezenți în special în carnea roșie, ouăle și produsele lactate. Microbiota intestinală a veganilor poate face astfel formarea de TMAO neglijabilă chiar și după o ingestie momentană de carnitină și carne roșie.
Într-un film documentar din 2017, regizorul japonez Manabu Hirose dă glas biologului marin Paul Yancey despre rezistența animalelor marine la presiunea apei care crește odată cu adâncimea. Paul Yancey explică cu o animație grafică că animalele marine sub 6500 de metri adâncime rezistă presiunii apei deoarece prezintă oxid de trimetilamină (TMAO pentru oxidul de trimetilamină în limba engleză) în cantități mari în corpul lor, ceea ce împiedică protejarea lor să fie zdrobită de moleculele de apă ca presiunea crește. Această presiune poate fi de o tonă pe centimetru pătrat la 10.000 de metri adâncime în șanțul Mariana, unde cercetătorii japonezi au descoperit castraveți de mare ( holoturie ) și amfipode .
„ Mai exact, colină, fosfatidilcolină și carnitină - trimetilamină (TMA) - care conțin substanțe nutritive abundente în alimente precum carne, gălbenușuri de ou și produse lactate bogate în grăsimi - servesc drept precursori dietetici pentru generarea TMA N-oxidului (TMAO) la șoareci și oameni, un metabolit care accelerează ateroscleroza la modelele animale. "
"Formarea TMAO din L-carnitina ingerată este neglijabilă la vegani, iar compoziția microbiotei fecale se asociază cu concentrațiile plasmatice de TMAO"