Oxacilina

Oxacilina
Identificare
Numele IUPAC (2 S , 5 R , 6 R ) -5-hidroxi-3,3-dimetil-6 - {[(5-metil-3-fenil-1,2-oxazol-4-il) carbonil] amino} - acid 4-tia-1-azabiciclo [3.2.0] heptan-2-carboxilic
N o CAS 66-79-5
N o ECHA 100.000.577
N o EC 200-635-5
ZÂMBETE O [C @@] 34SC (C) (C) [C @@ H] (N4C [C @ H] 3NC (= O) c2c (C) onc2c1ccccc1) C (= O) O
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C19H21N3O5S / c1-10-13 (14 (21-27-10) 11-7-5-4-6-8-11) 16 (23) 20-12-9-22- 15 (17 (24) 25) 18 (2,3) 28-19 (12,22) 26 / h4-8,12,15,26H, 9H2,1-3H3, (H, 20,23) (H, 24,25) / t12-, 15 +, 19- / m1 / s1
Proprietăți chimice
Formula brută C 19 H 21 N 3 O 5 S   [Izomeri]
Masă molară 403,452 ± 0,024  g / mol
C 56,56%, H 5,25%, N 10,42%, O 19,83%, S 7,95%,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Oxacilina este o molecula biciclice antibiotice reduce spectrul clasei de penicilină , forma orală este retras de pe piața franceză de Afssaps în 2011.

Mod de acțiune

Oxacilina inhibă PLP , o enzimă care permite sinteza peptidoglicanului bacterian.

Indicaţie

Antibiotic de primă linie în caz de infecție cu stafilococi sensibili la peniciline M în țesuturile lor cutanate sau moi, osteo-articulare, pleuropulmonare, genito-urinare, endocardice și septicemice.

Contraindicație

Alergie cunoscută la peniciline.

Efecte secundare

Oxacilina este în general bine tolerată. Principalele efecte secundare raportate sunt erupții cutanate legate de o alergie la peniciline sau diaree post-antibiotică.

Lista completă și actualizată a efectelor nedorite poate fi vizualizată pe site-ul ANSM.

Specialități care conțin oxacilină

Note

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. „  Reevaluarea penicilinelor din grupa M administrate oral și prin injecție: Oxacilină și Cloxacilină (20.05.2011)  ” , pe http://ansm.sante.fr