Ornitină

Ornitină
Formula scheletală a ornitinei.
Identificare
Numele IUPAC L-ornitină
Sinonime

Acid (+) - ( S ) -2,5-diaminovaleric, acid (+) - ( S ) -2,5-diaminopentanoic

N o CAS 70-26-8
N o ECHA 100.000.665
N o EC 200-731-7
PubChem 6262
ChEBI 15729
ZÂMBETE C (C [C @@ H] (C (= O) O) N) CN
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C5H12N2O2 / c6-3-1-2-4 (7) 5 (8) 9 / h4H, 1-3.6-7H2, (H, 8.9) / t4- / m0 / s1
Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C5H12N2O2 / c6-3-1-2-4 (7) 5 (8) 9 / h4H, 1-3.6-7H2, (H, 8.9) / t4- / m0 / s1
Std. InChIKey:
AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 5 H 12 N 2 O 2   [izomeri]
Masă molară 132,161 ± 0,0058  g / mol
C 45,44%, H 9,15%, N 21,2%, O 24,21%,
pKa 1,94 ( 25  ° C )
Proprietăți fizice
T ° fuziune 140  ° C
Proprietăți biochimice
Aminoacizi esențiali in unele cazuri
Precauții
WHMIS

Produs necontrolatAcest produs nu este controlat conform criteriilor de clasificare WHMIS.
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Ornitina (acidul 2,5-diaminopentanoic, de asemenea , numit ornithurique acidă ) este un aminoacid care nu este codificat prin codul genetic , și care , prin urmare , nu intră în componența proteinelor . Ornitina se formează din L-glutamat la plante și L-arginină la animale, unde apare în ciclul ureei .

În plus, în sauropside , ornitina este excretată: aceasta este în plus o caracteristică specifică acestui taxon .

Ornitina are un interes pentru microbiologie și bacteriologie . Deoarece această moleculă nu este un aminoacid codat genetic, nu intră în constituția holoproteinelor (care constau doar din resturi de aminoacizi codificați). Dar este o moleculă care poate fi degradată de bacterii, astfel încât acestea să poată fi folosite de acestea. Enzimă necesară pentru degradarea sa este ornitin da putrescein plus CO 2 (acid volatil mai puțin acid decât gruparea COOH, de asemenea , numit grup carboxilic) , care , prin urmare , determină alcalinizarea mediului.

Știind că ornitina în sine este sintetizată din arginină datorită enzimei arginină dihidrolază care dă putrescină plus CO 2 , acest proces este puțin complex și are două căi posibile:

În toate cazurile, arginina este hidrolizată pentru prima dată, oferind citrulină plus amoniac (NH 3 ).

Atunci:

  1. fie citrulina este la rândul ei hidrolizată și dă ornitină, CO 2 și NH 3  ;
  2. fie există acțiunea fosfatului anorganic (Pi) care formează apoi ornitină și carbamil-fosfat, care, la rândul său, suferă acțiunea ADP și formează ATP plus CO 2 și NH 3 .

Note și referințe

  1. (în) „  Ornitină  ” pe ChemIDplus , accesat la 11 februarie 2009
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. „  Ornitină (l-)  ” în baza de date cu substanțe chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009
  4. Bruneton, J. Farmacognozie - fitochimie, plante medicinale, ediția a IV- a , revizuită și mărită. , Paris, Tec & Doc - International Medical Publishing,2009, 1288  p. ( ISBN  978-2-7430-1188-8 )