N , N- Diizopropiletilamină

N , N- Diizopropiletilamină
N-etil-N-izopropilpropan-2-amină 200.svg
Structura diizopropiletilaminei
Identificare
Numele IUPAC N- Etil- N -propan-2-ilpropan-2-amină
Sinonime

DIPEA, baza Hünig , N- etildiizopropilamină

N o CAS 7087-68-5
N o ECHA 100.027.629
N o EC 230-392-0
ZÂMBETE CCN (C (C) C) C (C) C
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C8H19N / c1-6-9 (7 (2) 3) 8 (4) 5 / h7-8H, 6H2,1-5H3
Std. InChIKey:
JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 8 H 19 N   [Izomeri]
Masă molară 129,2432 ± 0,0079  g / mol
C 74,35%, H 14,82%, N 10,84%,
Proprietăți fizice
T ° fierbere 127  ° C
Masa volumică 0,76  g · cm -3 până la 20  ° C
Precauții
SGH
SGH02: InflamabilSGH05: CorozivSGH06: Toxic
Pericol H225, H301, H314, H412, P210, P273, P280, P301 + P330 + P331, P305 + P351 + P338, P309 + P310, H225  : Lichid și vapori foarte inflamabili
H301  : Toxic dacă este înghițit
H314  : Provoacă arsuri severe ale pielii și leziuni oculare
H412  : Nociv pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată
P210  : A se păstra departe de căldură / scântei / flăcări deschise / suprafețe fierbinți. - Fumatul interzis.
P273  : Evitați eliberarea în mediu.
P280  : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței.
P301 + P330 + P331  : În caz de înghițire: clătiți gura. Nu provocați voma.
P305 + P351 + P338  : Dacă este în ochi: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.
P309 + P311  : Dacă este expus sau vă simțiți rău: sunați imediat la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic / medic.
Transport
368
   3286   
Cod Kemler:
368  : material lichid inflamabil, toxic și coroziv
Numărul ONU  :
3286  : INFLAMABIL, TOXIC, COROSIV LICHIDE, NOS
Clasa:
3
Etichete: 3  : Substanțe lichide inflamabile 6.1  : Substanțe toxice 8  : Substanțe corozive Ambalaj: Ambalaj grupa I / II  : substanțe foarte / moderat periculoase;
Pictograma ADR 3

Pictogramă ADR 6.1

ADR 8.svg
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

N , N diizopropiletilamină ( DIPEA ), de asemenea , cunoscut sub numele de bază Hiinig , este un compus chimic cu formula structurală ((CH 3 ) 2 CH) 2 N-CH 2 CH 3.

Este o amină terțiară utilizată ca bază în chimia organică . Este utilizat în principal în locul trietilaminei datorită obstacolului său steric mai mare în jurul atomului de azot, limitându-i nucleofilicitatea . Acest lucru se datorează faptului că atomul de azot este legat de două grupări izopropil și o grupare etil și doar un proton H + este suficient de mic pentru a veni și a se lega de acesta. DIPEA este o bază organică destul de puternică, oricât de slab nucleofilă , cum ar fi 2,2,6,6-tetrametilpiperidină , ceea ce îl face un reactiv organic foarte util.

Se prepară în mod tradițional prin reacția diizopropilaminei cu sulfat de dietil .

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Intrarea „N, N-Diizopropiletilamină” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesată la 21 iulie 2011 (este necesar JavaScript)
  3. (de) Siegfried Hünig, Max Kiessel , „  Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen  ” , Chemische Berichte , vol.  91, n o  2 Februarie 1958, p.  380-392 ( citiți online ) DOI : 10.1002 / cber.19580910223