Nelarabine

Nelarabine
Structura nelarabinei
Identificare
Numele IUPAC 9- (β- D -arabinofuranozil) -6-metoxi- 9H -purin-2-amină
N o CAS 121032-29-9
N o ECHA 100.170.768
Codul ATC L01 BB07
DrugBank DB01280
PubChem 3011155
ChEBI 63612
ZÂMBETE COc1nc (N) nc2n (cnc12) [C @@ H] 1O [C @ H] (CO) [C @@ H] (O) [C @@ H] 1O
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C11H15N5O5 / c1-20-9-5-8 (14-11 (12) 15-9) 16 (3-13-5) 10-7 (19) 6 (18) 4 ( 2-17) 21-10 / h 3-4,6-7,10,17-19H, 2H2,1H3, (H2,12,14,15) / t4-, 6-, 7 +, 10- / m1 / s1
Std. InChIKey:
IXOXBSCIXZEQEQ-UHTZMRCNSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 11 H 15 N 5 O 5   [Izomeri]
Masă molară 297,2673 ± 0,0124  g / mol
C 44,44%, H 5,09%, N 23,56%, O 26,91%,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Nelarabine este un nucleozid analog unei purine utilizat în chimioterapie împotriva anumitor leucemii care afecteaza rare celulele T . Se compune din 6- O- metilguanină , o bază azotată derivată din guanină și β- D- arabinofuranoză care înlocuiește β- D -ribofuranoză a guanozinei . Este convertit in vivo în nucleotid trifosfat de arabinosilguanină (araGTP), care inhibă sinteza ADN și, prin urmare, este responsabil pentru citotoxicitatea moleculei.

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (în) Martin H. Cohen, John R. Johnson, Robert și Richard Pazdur Justice , FDA Drug Approval Summary: Nelarabine (Arranon®) pentru tratamentul leucemiei limfoblastice cu celule T / limfom  " , Oncolog , vol.  13, nr .  6, iunie 2008, p.  709-714 ( PMID  18586926 , DOI  10.1634 / theoncologist.2006-0017 , citiți online )
  3. (în) Mark Sanford și Katherine A. Lyseng-Williamson , Nelarabine  " , Droguri , vol.  68, nr .  4, Martie 2008, p.  439-447 ( PMID  18318562 , DOI  10.2165 / 00003495-200868040-00004 , citiți online )