Metoximetan

Metoximetan
Identificare
Numele IUPAC	metoximetan
Sinonime	oxibismetan; eter dimetilic; eter metilic; oxid de dimetil
N o CAS	115-10-6
N o ECHA	100.003.696
N o EC	204-065-8
N o RTECS	PM4780000
PubChem	8254
ChEBI	28887
ZÂMBETE	COC PubChem , vizualizare 3D
InChI	InChI: vizualizare 3D InChI = 1S / C2H6O / c1-3-2 / h1-2H3 InChIKey: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N
Aspect	gaz incolor cu miros de eter
Proprietăți chimice
Formula brută	C 2 H 6 O   [izomeri]
Masă molară	46,0684 ± 0,0023  g / mol C 52,14%, H 13,13%, O 34,73%,
Momentul dipolar	1,30  ± 0,01  D
Proprietăți fizice
T ° fuziune	−141,5  ° C
T ° fierbere	−23,6  ° C −24,82  ° C
Solubilitate	în apă: 24  g · l -1
Masa volumică	1,91855 g / L la 1 atm și 25  ° C gaz 2,11 g / L la 1013 hPa și 0  ° C gaz 0,74 gcm −3 la −25  ° C lichid ecuaţie: ρ=1,5693/0,2679(1+(1-T/400.1)0,2882){\ displaystyle \ rho = 1.5693 / 0.2679 ^ {(1+ (1-T / 400.1) ^ {0.2882})}} Densitatea lichidului în kmol · m -3 și temperatura în Kelvin, de la 131.65 la 400.1 K. Valori calculate: 0.65596 g · cm -3 la 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 131.65 −141,5 18,95 0,87301 149,55 −123,6 18.5173 0,85307 158,5 −114,66 18.29642 0,8429 167,44 −105,71 18.07237 0,83258 176,39 −96,76 17.84497 0,8221 185,34 −87,81 17.61398 0,81146 194,29 −78,86 17.37916 0,80064 203.24 −69,91 17.14024 0,78963 212.19 −60,97 16,8969 0,77842 221.13 −52,02 16.6488 0,76699 230.08 −43,07 16.39556 0,75533 239.03 −34.12 16.13671 0,7434 247,98 −25,17 15.87175 0,7312 256,93 −16,22 15.60009 0,71868 265,88 −7,27 15.32103 0,70582 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 274,82 1,67 15.03375 0,69259 283,77 10,62 14.73729 0,67893 292,72 19.57 14.43046 0,6648 301,67 28,52 14.11184 0,65012 310,62 37,47 13.77963 0,63481 319,57 46,42 13.43156 0,61878 328,51 55.36 13.06466 0,60188 337,46 64,31 12.67496 0,58392 346,41 73,26 12.25689 0,56466 355,36 82,21 11.8023 0,54372 364,31 91,16 11.29841 0,52051 373,26 100.11 10.72305 0,494 382.2 109.05 10.03134 0.46213 391,15 118 9.10028 0,41924 400.1 126,95 5,858 0,26987
Temperatura de autoaprindere	350  ° C
Punct de aprindere	−42  ° C
Limite explozive în aer	3,4 - 26,7  % vol
Presiunea saturată a vaporilor	4450 mmHg la 25  ° C 510 kPa la 20  ° C ecuaţie: Pvs=eXp(44.704+-3525.6T+(-3,44444)×lnu(T)+(5.4574E-17)×T6){\ displaystyle P_ {vs} = exp (44.704 + {\ frac {-3525.6} {T}} + (- 3.4444) \ times ln (T) + (5.4574E-17) \ times T ^ {6})} Presiunea în pascale și temperatura în Kelvins, de la 131.65 la 400.1 K. Valori calculate: 592.800,06 Pa la 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 131.65 −141,5 3.0496 149,55 −123,6 48,48 158,5 −114,66 150,24 167,44 −105,71 408,37 176,39 −96,76 993,7 185,34 −87,81 2.200,76 194,29 −78,86 4.496,18 203.24 −69,91 8 567,77 212.19 −60,97 15.368,28 221.13 −52,02 26.148,58 230.08 −43,07 42.476,16 239.03 −34.12 66.237,53 247,98 −25,17 99.624,76 256,93 −16,22 145.108,89 265,88 −7,27 205.404,21 T (K) T (° C) P (Pa) 274,82 1,67 283,428,46 283,77 10,62 382.264,18 292,72 19.57 505.126,57 301,67 28,52 655.342,5 310,62 37,47 836.344,93 319,57 46,42 1.051.686,2 328,51 55.36 1.305.073,36 337,46 64,31 1.600.428,04 346,41 73,26 1.941.973,93 355,36 82,21 2 334 354,68 364,31 91,16 2.782.786,35 373,26 100.11 3.293.249,57 382.2 109.05 3.872.728,7 391,15 118 4.529.507,95 400.1 126,95 5.273.500
Punct critic	52,4  bari , 126,85  ° C
Termochimie
C p	ecuaţie: VSP=(110100)+(-157,47)×T+(0,51853)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (110100) + (- 157,47) \ ori T + (0,51853) \ ori T ^ {2}} Capacitatea termică a lichidului în J kmol -1 K -1 și temperatura în Kelvin, de la 131.65 la 250 K. Valori calculate: T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 131.65 −141,5 98.360 2 135 139 −134,15 98 230 2 132 143 −130,15 98 185 2 131 147 −126,15 98.157 2 131 151 −122,15 98.145 2 130 155 −118,15 98.150 2 130 159 −114,15 98 171 2 131 163 −110,15 98.209 2 132 167 −106,15 98.264 2.133 171 −102,15 98 335 2 135 175 −98,15 98.423 2 136 178 −95,15 98.499 2 138 182 −91,15 98 616 2 141 186 −87,15 98.750 2 144 190 −83,15 98.900 2 147 T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 194 −79,15 99.066 2 150 198 −75,15 99.249 2 154 202 −71,15 99.449 2.159 206 −67,15 99,666 2 163 210 −63,15 99.898 2 168 214 −59,15 100 148 2.174 218 −55,15 100.414 2 180 222 −51,15 100 697 2 186 226 −47,15 100.996 2 192 230 −43,15 101 312 2 199 234 −39,15 101 645 2 206 238 −35,15 101.994 2.214 242 −31,15 102.359 2 222 246 −27,15 102.742 2.230 250 −23,15 103 140 2 239 ecuaţie: VSP=(34.668)+(7.0293E-2)×T+(1,6530E-4)×T2+(-1,7675E-7)×T3+(4.9313E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (34.668) + (7.0293E-2) \ times T + (1.6530E-4) \ times T ^ {2} + (- 1.7675E-7) \ times T ^ {3} + (4.9313E-11) \ times T ^ {4}} Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 100 la 1500 K. Valori calculate: 66,025 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 100 −173,15 43 178 937 193 −80,15 53 190 1 155 240 −33,15 58.780 1.276 286 12,85 64 488 1.400 333 59,85 70.485 1.530 380 106,85 76.578 1.662 426 152,85 82.571 1792 473 199,85 88 663 1925 520 246,85 94 671 2.055 566 292,85 100 421 2 180 613 339,85 106 122 2.304 660 386,85 111.608 2 423 706 432,85 116.740 2.534 753 479,85 121 715 2.642 800 526,85 126.397 2.744 T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 846 572,85 130 683 2 837 893 619,85 134.750 2 925 940 666,85 138.498 3.006 986 712,85 141.860 3.079 1.033 759,85 144 990 3 147 1.080 806,85 147,826 3.209 1.126 852,85 150 336 3 263 1.173 899,85 152 653 3 314 1.220 946,85 154.752 3 359 1.266 992,85 156.630 3.400 1313 1.039,85 158.410 3 439 1360 1.086,85 160.099 3.475 1.406 1132,85 161,716 3.510 1.453 1.179,85 163.389 3.547 1.500 1 226,85 165.148 3.585
BUC	1 460,4  kJ · mol -1 ( 25  ° C , gaz)
Proprietăți electronice
1 re energie de ionizare	10,025  ± 0,025  eV (gaz)
Precauții
SGH
H220, H280, H336, P210, P261, P271, P312, P377, P381, P304 + P340, P403, P405, P403 + P233, P410 + P403, P501, H220  : Gaz extrem de inflamabil H280  : Conține gaz sub presiune; poate exploda dacă este încălzit H336  : Poate provoca somnolență sau amețeli P210  : A se păstra departe de căldură / scântei / flăcări deschise / suprafețe fierbinți. - Fumatul interzis. P261  : Evitați să respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / spray. P271  : A se utiliza numai în aer liber sau într-o zonă bine ventilată. P312  : Sunați la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic / medic dacă vă simțiți rău. P377  : Scurgerea gazului aprins: Nu stingeți dacă scurgerea nu poate fi oprită în siguranță. P381  : Eliminați toate sursele de aprindere dacă se poate face fără risc. P304 + P340  : Dacă este inhalat: transportați victima la aer proaspăt și păstrați-o în repaus într-o poziție confortabilă pentru respirație. P403  : A se păstra într-un loc bine ventilat. P405  : Magazin blocat. P403 + P233  : A se păstra într-un loc bine ventilat. Păstrați recipientul bine închis. P410 + P403  : Protejați-vă de lumina soarelui. A se păstra într-o zonă bine ventilată. P501  : Eliminați conținutul / containerul în ...
NFPA 704
4 2 1
Ecotoxicologie
CL 50	385,94 ppm (30 min) (șoarece, inhalare ) 494,36 ppm (15 min) (șoarece, inhalare ) 308,5 mg / L (4 h) (șobolan, inhalare ) 164,000 ppm (4 h) (șobolan, inhalare )
LogP	0,10 ( octanol / apă)
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Dimetil eter , de asemenea , cunoscut sub numele de metil eter sau alternativ dimetil eter ( DME ), este un compus chimic cu formula structurală CH 3 OCH 3 . Face parte din familia eterilor .

Sinteză

Poate fi sintetizat prin încălzirea unui amestec de acid sulfuric foarte concentrat și metanol . Este produs din gaze naturale printr-un proces de deshidratare a metanolului.

utilizare

Este utilizat ca biocombustibil de companiile petroliere precum Total .

Accident

28 iulie 1948, un nor de metoximetan care scapă dintr-un vagon cisternă explodează într-o fabrică BASF din Ludwigshafen (Germania), ucigând 207 de persoane și rănind 3.818 (efect termobaric și otrăvire de diferite substanțe chimice).

Detectarea astrofizică

Cu ei moment de dipol semnificativ ( μ = 1,30 D ) , dimetil eter este un bun candidat pentru o căutare prin spectroscopie de rotație , cu o densitate spectrală ridicată centrată în jurul 1  THz la o temperatură de 150  K . A fost astfel detectat în mare abundență în mediul interstelar și chiar în norul Magellanic , adică în afara Căii Lactee . Este una dintre cele mai mari molecule organice complexe observate (9 atomi) și procesul său de formare este încă slab înțeles. De fapt, modelul de chimie a fazei gazoase nu permite reproducerea acestei abundențe: chimia pe boabele de praf este apoi acceptată în mod obișnuit.

Observarea și studiul unor astfel de molecule face astfel posibilă înțelegerea mai bună a formării diferitelor molecule importante pentru chimia prebiotică .

Note și referințe

1. DIMETIL ETER , fișă (e) de securitate a Programului internațional de siguranță chimică , consultată la 9 mai 2009
2. Intrarea „Metoximetan” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 8/01/2008 (JavaScript este necesar)
3. (în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , Boca Raton, CRC,16 iunie 2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  9-50
4. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
5. PubChem CID 8254
6. (ro) Robert H. Perry și Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , SUA, McGraw-Hill ,1997, A 7- a  ed. , 2400  p. ( ISBN  978-0-07-049841-9 , LCCN  96051648 ) , p.  2-50
7. „  Proprietățile diferitelor gaze  ” , la flexwareinc.com (accesat la 12 aprilie 2010 )
8. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice: compuși organici de la C8 la C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 396  p. ( ISBN  978-0-88415-857-8 , LCCN  96036328 )
9. (în) David R. Lide , Manualul de chimie și fizică al CRC , Boca Raton, CRC Press,18 iunie 2002, 83 th  ed. , 2664  p. ( ISBN  0849304830 , prezentare online ) , p.  5-89
10. (în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
11. Număr index 603-019-00-8 în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
12. „Dimetil oxid” , pe ESIS , accesat la 15 februarie 2009
13. (de) Besatzungs-Schäden: Im Gesetz nicht vorgesehen , Der Spiegel , 1958, n ° 2. Vezi și de: Kesselwagenexplosion_in_der_BASF .
14. (în) THE Snyder și colab. , „  Detecția radio a dimetil eterului interstelar  ” , ApJ , vol.  191,1974, p.  L79
15. (en) Marta Sewiło, Remy Indebetouw, Steven B. Charnley Sarolta Zahorecz, Joana M. Oliveira și colab. , „  Detectarea nucleelor ​​fierbinți și a moleculelor organice complexe în marele nor de Magellan  ” , The Astrophysical Journal Letters ,30 ianuarie 2018( citește online )
16. „  Molecule din mediul interstelar sau cochilii circumstelare (începând cu 11/2012)  ”