Limonene

ecuația (D): ${\ displaystyle C_ {P} = (- 75.119) + (1.1283) \ times T + (- 9.4007E-4) \ times T ^ {2} + (4.2286E-7) \ times T ^ {3} + ( - 7.9691E-11) \ times T ^ {4}}$
Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 298 la 1.500 K.
Valori calculate:
188.295 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ ori K})$
298	24,85	188 194	1.381
378	104,85	238.269	1.749
418	144,85	260.708	1.914
458	184,85	281.568	2.067
498	224,85	300 958	2.209
538	264,85	318.981	2 341
578	304,85	335.736	2.464
618	344,85	351 318	2.579
658	384,85	365 816	2.685
698	424,85	379.314	2.784
738	464,85	391.891	2 877
778	504,85	403 622	2 963
818	544,85	414.577	3 043
858	584,85	424,820	3 118
899	625,85	434 642	3 190

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ ori K})$
939	665,85	443 622	3 256
979	705,85	452,056	3 318
1.019	745,85	459.988	3 376
1.059	785,85	467.460	3 431
1.099	825,85	474.506	3 483
1.139	865,85	481.157	3.532
1.179	905,85	487,438	3.578
1 219	945,85	493.370	3.621
1.259	985,85	498.968	3.663
1.299	1025,85	504.243	3.701
1339	1065,85	509.200	3.738
1.379	1 105,85	513 842	3.772
1.419	1 145,85	518.163	3.803
1.459	1.185,85	522 155	3.833
1.500	1 226,85	525 890	3.860

Proprietati optice

Puterea rotativă

(+) - limonen: 10,6 ° · dm -1 · s · g -1 (-) - limonen: -10,6 ° · dm -1 · s · g -1

Precauții

SGH

Avertizare H226, H315, H317, H410, P210, P233, P241, P242, P243, P264, P272, P273, P280, P331, P362, P391, P301 + P310, P303 + P361 + P353, P333 + P313, P370 + P37 P405, P403 + P235, P501, H226 : Lichid și vapori inflamabili
H315 : Provoacă iritarea pielii
H317 : Poate provoca o
reacție alergică a pielii H410 : Foarte toxic pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată
P210 : A se păstra departe de căldură / scântei / flăcări suprafețe goale / fierbinți. - Fumatul interzis.
P233 : Păstrați recipientul bine închis.
P241 : Utilizați echipamente electrice / de ventilare / iluminare /… / antideflagrante.
P242 : Nu utilizați instrumente care generează scântei.
P243 : Luați măsuri de precauție împotriva descărcării statice.
P264 : Se spală bine ... după manipulare.
P272 : Îmbrăcămintea de lucru contaminată nu trebuie lăsată să iasă din locul de muncă.
P273 : Evitați eliberarea în mediu.
P280 : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței.
P331 : NU provocați vărsături.
P362 : Scoateți hainele contaminate și spălați-le înainte de reutilizare
P391 : Adunați produsul vărsat.
P301 + P310 : În caz de înghițire: sunați imediat la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic / medic.
P303 + P361 + P353 : Dacă este pe piele (sau pe păr): Scoateți imediat toate hainele contaminate. Clătiți pielea cu apă / duș.
P333 + P313 : Dacă apare iritarea pielii sau erupții cutanate: Solicitați sfatul / atenția medicului .
P370 + P378 : În caz de incendiu: Folosiți ... pentru dispariție.
P405 : Magazin blocat.
P403 + P235 : A se păstra într-un loc bine ventilat. Stai calm.
P501 : Eliminați conținutul / containerul în ...

WHMIS

Limonen B3, D2B,

Limonen (d-) B3, D2B,

Limonen (l-) B3, D2B,

NFPA 704

RS :

2 2 0

Clasificarea IARC

Grupa 3: Inclasificabil în ceea ce privește carcinogenitatea sa la om

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Limonen , LIM, cu formula empirică C 10 H 16 , este o hidrocarbură terpenă prezentă în multe uleiuri esențiale , din care pot fi obținute prin distilare. La temperatura camerei, este un lichid incolor cu un miros portocaliu strălucitor, proaspăt și curat caracteristic citricelor .

Limonenul este utilizat ca solvent în produsele de curățare, fabricarea alimentelor, parfumeria și produsele de îngrijire personală, precum și ca insecticid .

Limonenul își ia numele de la lămâie care, la fel ca alte citrice, conține cantități considerabile din acest compus chimic, care este în mare parte responsabil pentru mirosul lor.

Limonenul este o moleculă chirală și, la fel ca multe molecule chirale, sursele biologice produc un enantiomer specific. Principala sursă industrială, portocalie, conține D- limonen ((+) - limonen), care este enantiomerul R dextrorotator. La rândul său, eucaliptul și menta conțin L (-) - limonen, care este enantiomerul S levorotator. Racemică limonen este cunoscut sub numele de „ dipentenei “.

Limonenul poate favoriza vindecarea rănilor și anabolismul, îmbunătățind în același timp stresul , depresia , inflamația , stresul oxidativ , spasmele și infecțiile virale.

În plus, prezintă o varietate de mecanisme anticanceroase și antitumorale.

Utilizări

La fel ca principalul miros care constituie citricele ( familia Rutaceae ), D- limonena este utilizată în industria alimentară, precum și în industria farmaceutică pentru aromatizarea medicamentelor, în special a alcaloizilor amari. Este, de asemenea, utilizat în produsele de curățare pentru parfumul său răcoritor de portocale-lămâie și efectul de dizolvare.

Astfel, limonenul este, de asemenea, din ce în ce mai utilizat ca solvent , în special pentru mașinile de degresat, deoarece este produs dintr-o sursă regenerabilă, uleiul de citrice, ca produs secundar al fabricării sucului de portocale .

Limonenul funcționează ca solvent de vopsea atunci când este aplicat pe lemn.

Enantiomerul R este, de asemenea, utilizat ca insecticid .

Enantiomerul S (sau L-limonenul) are un miros mai apropiat de pin și terebentină .

Utilizarea limonenului este foarte frecventă la produsele cosmetice .

Chimie

Limonen este un relativ stabil terpene , care poate fi distilat fără descompunere, și formele izoprenul când a trecut peste un filament metalic fierbinte. Este ușor de oxidat într - un mediu umed în carveol și carvona . Oxidarea cu sulf produce p- chimen și o sulfură .

Limonen apare natural ca ( R ) - enantiomer , dar poate fi racemizat în dipenten pur și simplu prin încălzire la 300 ° C . Când este încălzit cu un acid mineral , limonenul formează o dienă conjugată , α-terpinenă , care se oxidează ușor în p- cimenă, o hidrocarbură aromatică . Dovada se află în formarea α-terpinenei rezultată dintr-o reacție Diels-Alder atunci când limonena este încălzită cu anhidridă maleică .

Este posibil să se efectueze reacția selectiv pe una dintre cele două legături. Cele de acid clorhidric reacționează anhidru preferențial pe alchena disubstituită, în timp ce epoxidarea cu acidul metaclorperbenzoic (MCPBA) este alchenă tri-substituit. În ambele cazuri, este posibil să reacționăm și la cealaltă dublă legătură.

Într-o altă metodă sintetică, adăugarea Markovnikov de acid trifluoroacetic urmată de hidroliza acetatului dă terpineol .

Biosinteza

Limonen este format din geranil-pirofosfat , prin ciclizarea unui neryl carbocation sau echivalentul acesteia, așa cum se arată mai jos. Etapa finală include pierderea unui proton de către cation pentru a forma alchena .

Siguranță / sănătate

Limonenul și produsele sale de oxidare în concentrații mari sunt iritante pentru piele. 1,2-Dihidroxilimonen (format prin oxidare simplă în aer) este cunoscut ca fiind un sensibilizant al pielii.

Cele mai multe cazuri de iritații au fost raportate la persoanele cu expunere industrială pe termen lung la compusul pur (de exemplu, în timpul operațiilor de degresare înainte de vopsire).

Cu toate acestea, un studiu efectuat la pacienții cu dermatită a arătat că 3% dintre aceștia au fost sensibilizați de limonen.

Deși s-a crezut cândva că este cauza cancerului la rinichi la șobolani, limonenul este astăzi cunoscut ca fiind un agent anticancer cu potențială valoare ca instrument dietetic anti-cancer la om.

Nu s-a dovedit că acest produs este cancerigen sau genotoxic pentru oameni.

IARC a clasificat d -limonene ca nivelul 3: nu poate fi clasificat drept cancerigen la om .

Note și referințe

D - LIMONENE , fișă (e) de siguranță a Programului internațional privind siguranța substanțelor chimice , consultată la 9 mai 2009.
calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
(în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice: compuși organici de la C8 la C28 , vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 396 p. ( ISBN 0-88415-859-4 ).
Grupul de lucru IARC privind evaluarea riscurilor cancerigene pentru oameni, „ Evaluări globale ale carcinogenității pentru oameni, grupul 3: neclasificabil în ceea ce privește carcinogenitatea lor pentru oameni ” , pe http://monographs.iarc.fr , IARC,16 ianuarie 2009(accesat la 22 august 2009 ) .
foaie compus Sigma-Aldrich (R) - (+) - Limonen , accesat la 10 august 2020 ..
„ Limonene ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizație din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009.
„ Limonene (d-) ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 24 aprilie 2009.
" Limonene (l-) " în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009.
numărul CAS 5989-27-5 , numărul EINECS 227-813-5.
CAS 5989-54-8 și EINECS 227-815-6.
(în) Günther Ohloff Wilhelm Pickenhagen și Philip Kraft , Scent and Chemistry: the molecular world of ODORS , Verlag Helvetica Chimica Acta,2011, 418 p. ( ISBN 978-3-906390-66-6 , OCLC 941919577 , citit online ) , p. 222.
(în) JL Simonsen, The Terpenes , Vol. I, 2 e ed. , Cambridge University Press, 1947.
Biroul european pentru produse chimice.
J. Mann, RS Davidson, JB Hobbs, DV Banthorpe și JB Harborne, Produse naturale , p. 308-309 , Addison Wesley Longman, Harlow, Marea Britanie, 1994 ( ISBN 0-582-06009-5 ) .
Monografii IARC privind evaluarea riscurilor cancerigene pentru oameni [PDF] , 1999, 73, 307-27.
Crowell Pl., Prevenirea și terapia cancerului de către monoterpene dietetice , J. Nutr. , Martie 1999, 129 (3): 775S-778S, PMID 10082788 .
Tsuda H, Ohshima Y, Nomoto H, Fujita K, Matsuda E, Iigo M, Takasuka N și Moore MA, Prevenirea cancerului prin compuși naturali , Drug Metab. Pharmacokinet , 2004 august, 19 (4): 245-63, PMID 15499193 .

Surse

EE Turner, MM Harris, Organic Chemistry , Longmans, Green & Co., Londra, 1952.
Wallach, Annalen der Chemie , 246, 221 (1888).
Blumann & Zeitschel, Berichte , 47, 2623 (1914).
CSST Sistemul de informații despre materiale periculoase la locul de muncă
M. Matura și colab. , J. Am. Acad. Dermatol. , 2002, 33, 126-27.

Anexe

Articole similare

linkuri externe

(ro) Descriere pe site-ul web Biochem Corp.
Fișa tehnică internațională de siguranță CDC