Lidocaina
| Lidocaina | |
| Structura lidocainei | |
| Identificare | |
|---|---|
| Numele IUPAC | 2- (dietilamino) - N - (2,6-dimetilfenil) acetamidă |
| N o CAS |
(clorhidrat) |
| N o ECHA | 100.004.821 |
| N o EC | 205-302-8 |
| N o RTECS | AN7525000 |
| Codul ATC | C01 , C05 , D04 , N01 , R02 , S01 , S02 |
| DrugBank | DB00281 |
| PubChem | 3676 |
| ChEBI | 6456 |
| ZÂMBETE |
CCN (CC) CC (= O) Nc1c (C) cccc1C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C14H22N2O / c1-5-16 (6-2) 10-13 (17) 15-14-11 (3) 8-7-9-12 (14) 4 / h7-9H, 5-6.10H2.1-4H3, (H, 15.17) Std. InChI: InChI = 1S / C14H22N2O / c1-5-16 (6-2) 10-13 (17) 15-14-11 (3) 8-7-9-12 (14) 4 / h7-9H, 5-6.10H2.1-4H3, (H, 15.17) Std. InChIKey: NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N |
| Proprietăți chimice | |
| Formula brută |
C 14 H 22 N 2 O [izomeri] |
| Masă molară | 234,3373 ± 0,0134 g / mol C 71,76%, H 9,46%, N 11,95%, O 6,83%, |
| pKa | 7.8 |
| Precauții | |
| SGH | |
 Avertizare H302, H302 : Nociv în caz de înghițire |
|
| Date farmacocinetice | |
| Biodisponibilitate | 35% (oral) 3% (topic) |
| Metabolism | Hepatic 90%, CYP1A2 |
| Timp de înjumătățire de eliminare. | 1,5 până la 2 ore |
| Excreţie | |
| Considerații terapeutice | |
| Clasa terapeutică | Anestezic local • Antiaritmic |
| Calea de administrare | Infiltrarea instilare intravenoasă subiect |
| Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Lidocaina ( INN ) este un anestezic local și antiaritmice familie de amino - amidă comercializate sub denumirile xylocaine , Versatis 5% Xylonor .
Proprietăți
O moleculă veche (dezvoltată de Nils Löfgren în 1943 și comercializată în 1948 ), lidocaina (numită mai întâi „lignocaină”) este liderul în anestezicele locale de tip amino-amidă. Își datorează numele faptului că a făcut membrele insensibile ca lemnul, ceea ce explică, în funcție de originile grecești sau latine, numele de "xylo-caine" și "ligno-caine". Lidocaina funcționează prin inhibarea conducerii nervoase prin blocarea canalului de sodiu , ceea ce explică atât efectele dorite (anestezie), cât și potențialele sale efecte secundare în caz de trecere intravasculară accidentală (toxicitate neurologică și cardiacă).
Indicații
Anestezie
Disponibil în mai multe forme - soluție injectabilă, spray, gel etc. -, lidocaina rămâne cel mai utilizat anestezic local din lume. Indicațiile sale preferate sunt acte de intervenții chirurgicale minore - suturi , îndepărtarea tumorilor mici ale pielii etc. -, sondare a vezicii urinare sau anestezie locală a glotei înainte de o explorare a căilor respiratorii. În chirurgia dentară această moleculă nu mai este utilizată decât pentru anestezia de contact (tamponare, periere pe mucoasă). Asociată cu prilocaină , lidocaina intră în compoziția cremei și a plasturilor EMLA care permit realizarea unei anestezii de suprafață pentru anumite acte dureroase ( puncții venoase în special, perfuzii recurente ...), în special la copii. Uneori este combinată cu adrenalină pentru a limita sângerările locale și pentru a-i crește durata de acțiune. În cele din urmă, combinat cu antiseptice, este inclus în compoziția pastilelor împotriva durerilor de gât și a rănilor bucale mici: afte etc.
Cardiologie
Intravenos, lidocaina a fost folosit în cardiologie și terapie intensivă ca o urgență antiaritmic (este lider în familie Ib anti-aritmice în clasificarea Vaughan-Williams) , în prevenirea apariției fibrilației ventriculare , în special în stadiu incipient miocardic infarct . Utilizarea acestuia a fost aproape sistematică în aceste cazuri la începutul anilor '90, dar a căzut în desuetudine până la sfârșitul acelui deceniu, posibil datorită apariției beta-blocantelor și a strategiilor de reperfuzie a arterei coronare.
Variat
Lidocaina face parte din lista modelelor de medicamente esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății (lista actualizată laaprilie 2013).
Note și referințe
- calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich foaie de compus Lidocaine pulbere , consultată la 11 mai 2014.
- (în) Fye WB, „ Resuscitarea unui rezumat al traficului pentru a sărbători cea de-a 50-a aniversare a conceptului unității de îngrijire coronariană ” Trafic . 2011; 124: 1886-93.
- (în) OMS Model List of Essential Medicines, lista 18 , aprilie 2013