Izocarboxazid

Izocarboxazid
Identificare
Numele IUPAC N'-benzil-5-metil-1,2-oxazol-3-carbohidrazină
N o CAS 59-63-2
N o ECHA 100.000.399
N o EC 200-438-4
Codul ATC N06 AF01
DrugBank DB01247
PubChem 3759
ZÂMBETE Cc1cc (nr1) C (= O) NNCc2ccccc2
Extract , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C12H13N3O2 / c1-9-7-11 (15-17-9) 12 (16) 14-13-8-10-5-3-2-4-6-10 / h2- 7.13H, 8H2.1H3, (H, 14.16)
InChIKey:
XKFPYPQQHFEXRZ-UHFFFAOYSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 12 H 13 N 3 O 2   [izomeri]
Masă molară 231.2505 ± 0,0117  g / mol
C 62,33%, H 5,67%, N 18,17%, O 13,84%,
pKa 10.4
Proprietăți fizice
T ° fuziune 105−106  ° C
Solubilitate 1600  mg l -1 la 25  ° C (apă)
Masa volumică g cm −3
Presiunea saturată a vaporilor 1,63 × 10 −07 mmHg la 25  ° C
Precauții
Transport
-
   2811   
Număr ONU  :
2811  : SOLID TOXIC, ORGANIC,
Clasa NOS :
6.1 Cod de
clasificare:
Cod nerecunoscut: III. Raportați o eroare: Discussion_Model: ADR
Label: 6.1  : Substanțe toxice
Pictogramă ADR 6.1

Ecotoxicologie
DL 50 > 40  mg / kg (câine, oral )
160  mg / kg (maimuță, oral )
193  mg / kg (șoarece, oral )
280  mg / kg (șobolan, oral )
138  mg / kg (șoarece, ip )
199  mg / kg (șobolan, ip )
150  mg / kg (șoarece, sc )
LogP ( octanol / apă) 1,49
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Isocarboxazid ( de asemenea , cunoscut sub numele de marcă Marplan, Marplon, Enerzer) este un inhibitor neselectiv și ireversibil al monoaminooxidazei ( IMAO ). Din clasa hidrazinei , este utilizat ca antidepresiv .

Este utilizat în principal în gestionarea tulburărilor de dispoziție și anxietate. A fost considerat un posibil candidat pentru tratamentul bolii Parkinson și a altor demențe. Isocarboxazidul este eficient, dar provoacă efecte secundare nedorite: cefalee, icter, dureri în piept, creștere în greutate, tulburări posturale, amețeli și tremurături. Isocarboxazidul, ca și alte IMAO, crește nivelul neurotransmițătorilor monoaminici serotonină , dopamină și norepinefrină din creier.

IMAO-urile clasice, cum ar fi isocarboxazida, sunt utilizate din ce în ce mai puțin datorită posibilelor interacțiuni medicamentoase cu alimentele și înlocuirea lor treptată cu molecule noi, care sunt mai eficiente și mai bine tolerate, deoarece sunt mai specifice, cum ar fi inhibitorii selectivi ai recaptării serotoninei .

Referințe

  1. (ro) „  Isocarboxazid  ” , pe ChemIDplus .
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Foaie Sigma-Aldrich a compusului Isocarboxazid , consultată la 22.05.2016 .
  4. Ingrid Fagervall și Svante B. Ross , „  Inhibarea monoamine oxidazei în neuronii monoaminergici din creierul șobolanului de către inhibitori ireversibili  ”, Farmacologie Biochimică , vol.  35,15 aprilie 1986, p.  1381–1387 ( DOI  10.1016 / 0006-2952 (86) 90285-6 , citit online , accesat la 7 mai 2016 )