Iodobenzen

Iodobenzen
Iodbenzol.svg   Iodobenzen-3D-vdW.png
Structura iodobenzenului
Identificare
Numele IUPAC iodobenzen
Sinonime


iodură de benzen , iodură de fenil

N o CAS 591-50-4
N o ECHA 100.008.837
N o EC 209-719-6
N o RTECS DA3390000
PubChem 11575
ZÂMBETE C1 = CC = C (C = C1) I
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C6H5I / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H
Std. InChIKey:
SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 6 H 5 I   [Izomeri]
Masă molară 204,0084 ± 0,0052  g / mol
C 35,32%, H 2,47%, I 62,21%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune −29  ° C
T ° fierbere 188  ° C
Masa volumică 1,823  g · cm -3 până la 25  ° C
Punct de aprindere 77  ° C
Precauții
SGH
SGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Avertizare H302, H319, P305 + P351 + P338, H302  : Nociv în caz de înghițire
H319  : Provoacă iritații grave ale ochilor
P305 + P351 + P338  : Dacă este în ochi: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Iodbenzen este un compus aromatic cu formula chimică C 6 H 5 I. Este în mod formal o moleculă de benzen pe care un atom de hidrogen este înlocuit cu iod . Poate fi obținut comercial, dar este, de asemenea, posibil să-l preparați în laborator din anilină C 6 H 5 NH 2prin reacția Sandmeyer . Amina Grupul este mai întâi convertit în benzen diazoniu C 6 H 5 N≡N +cu acid clorhidric HCl și nitrit de sodiu NaNO 2pentru a forma clorură de benzenediazoniu C 6 H 5 N≡NCl, La care iodură de potasiu KI se adaugă iod compus de eliberare de azot N 2. Un exces de nitriți este hidrolizat cu o bază puternică , apoi amestecul este acidulat și iodobenzenul este purificat prin decapare cu abur .

O alternativă este tratarea benzenului C 6 H 6cu iod I 2și acid azotic HNO 3.

Deoarece legătura C - I este mai slabă decât legăturile C - Br și C - Cl , iodobenzenul C 6 H 5 Ieste mai reactiv decât bromobenzenul C 6 H 5 Brși clorobenzen C 6 H 5 Cl.

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. foaia Sigma-Aldrich a compusului Iodobenzen 98% , consultată la 10 aprilie 2013.
Halogenobenzeni
- F - Cl - Frate - Eu
Benzen Fluorobenzen Clorobenzen Bromobenzen Iodobenzen
Fenol (–OH) Fluorofenol Clorofenol Bromofenol Iodofenol
Anilina (–NH 2 ) Fluoroanilină Cloroanilina Bromoanilină Iodoanilina
Anisol (–OCH 3 ) Fluoroanisol Cloroanisol Bromoanisol Iodoanisol
Toluen (–CH 3 ) Fluorotoluen Clorotoluen Bromotoluen Iodotoluen
Nitrobenzen (–NO 2 ) Fluoronitrobenzen Cloronitrobenzen Bromonitrobenzen Iodonitrobenzen
Alcool benzilic (–CH 2 OH) Alcool fluorobenzilic Alcool clorobenzilic Alcoolul bromobenzilic Alcool iodobenzilic
Benzaldehidă (–CHO) Fluorobenzaldehidă Clorobenzaldehidă Bromobenzaldehidă Iodobenzaldehidă
Acid benzoic (–COOH) Acid fluorobenzoic Acid clorobenzoic Acid bromobenzoic Acid iodobenzoic