Metanamina | |||
Identificare | |||
---|---|---|---|
Numele IUPAC | 1,3,5,7-tetraazatriciclo [3.3.1.1 3,7 ] decan | ||
Sinonime |
hexamina, urotropina, hexametilenetetramina |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100.002.642 | ||
N o EC | 202-905-8 | ||
Codul ATC | J01 | ||
PubChem | 4101 | ||
N o E | E239 | ||
ZÂMBETE |
C1N2CN3CN1CN (C2) C3 , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H12N4 / c1-7-2-9-4-8 (1) 5-10 (3-7) 6-9 / h1-6H2 |
||
Aspect | cristale higroscopice și incolore sau pulbere cristalină albă | ||
Proprietăți chimice | |||
Formula brută |
C 6 H 12 N 4 [Izomeri] |
||
Masă molară | 140,1863 ± 0,0064 g / mol C 51,41%, H 8,63%, N 39,97%, |
||
Proprietăți fizice | |||
T ° fuziune | > 263 ° C se descompune în formaldehidă , NOx , amoniac | ||
T ° fierbere | Punct de sublimare: aproximativ 260 ° C | ||
Solubilitate |
Apă : 853 g · l -1 la 25 ° C. Cloroform 13,4% la 20 ° C Etanol : 2,89% la 20 ° C Acetonă : 0,65% la 20 ° C eter : 0,06% la 20 ° C Metanol : 7,25% la 20 ° C |
||
Masa volumică | 1,33 g · cm -3 | ||
Temperatura de autoaprindere | 390 ° C | ||
Punct de aprindere | 250 ° C (cupă închisă) | ||
Presiunea saturată a vaporilor | ≈ 0,0005 mbar la 20 ° C ≈ 0,0015 mbar la 30 ° C ≈ 0,009 mbar la 50 ° C |
||
Precauții | |||
SGH | |||
Pericol H228, H317, H334, H228 : Solid inflamabil H317 : Poate provoca o reacție alergică a pielii H334 : Poate provoca simptome de alergie sau astm sau dificultăți de respirație dacă este inhalat |
|||
WHMIS | |||
B4, B4 : Dezvăluire solidă inflamabilă la 0,1% conform listei de dezvăluire a ingredientelor |
|||
Transport | |||
1328 : HEXAMETILENETETRAMINA |
|||
Ecotoxicologie | |||
DL 50 |
569 mg · kg -1 (mouse, oral ) 17,7 ml · kg -1 (mouse, iv ) 215 mg · kg -1 (mouse, sc ) |
||
LogP | -2,84 | ||
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |||
Metenamină , hexamină , urotropină sau hexametilentetramina , este un compus organic heterociclic având o structură de tip colivie adamantan . A fost descoperit în 1859 de chimistul rus Alexander Butlerov .
Acest compus este utilizat în aplicații variate și variate, de exemplu ca antiseptic pentru tratamentul infecțiilor tractului urinar , la fabricarea rășinilor sau ca reactiv organic.
Metenamină (CH 2) 6 N 4are patru atomi de azot legați între ei de grupări metilenice . Prin urmare, această moleculă are o structură în cușcă, simetrică, similară cu cea a adamantanului . În ciuda formei sale moleculare, metenamina nu este capabilă să încapsuleze alți atomi sau molecule, deoarece spațiul gol din interior nu este suficient pentru crearea de legături.
Metanamina se obține printr-o reacție de condensare între formaldehidă și amoniac . Această reacție poate fi efectuată în fază gazoasă sau în soluție.
Metanamina se prezintă sub formă de pulbere albă sau cristale higroscopice incolore .
Este foarte solubil în apă, solubil în solvenți organici polari precum metanolul și etanolul , puțin solubil în eter etilic și insolubil în eter de petrol .
La temperaturi ridicate ( 200 până la 300 ° C ), metenamina se descompune în principal în amoniac și formaldehidă .
Soluțiile apoase de metenamină sunt slab bazice (o soluție 0,2 M de HMTA are un pH de 8,4). În mediu acid, hidrolizează eliberând amoniac și formaldehidă .
metenamină | |
Denumiri comerciale |
|
---|---|
Laborator | Erfa Canada 2012 Inc, Graceway, Iromedica, Lafran, Medgenix |
Formă | comprimate de 50 mg , 100 mg la 5 g , 1 g |
Administrare | per os ; unguent pentru aplicații cutanate |
Clasă |
|
Identificare | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.002.642 |
Codul ATC | J01XX05 |
DrugBank | 06799 |
Datorită unora dintre caracteristicile sale, metenamina este utilizată ca antiseptic în tratamentul infecțiilor tractului urinar inferior. Deoarece urina este acidă, molecula de toxicitate relativ scăzută se descompune în formaldehidă și amoniac. Formaldehida are proprietăți bactericide și, prin urmare, va combate infecțiile.
Metanamina vine ca o tabletă gastro-rezistentă necesară pentru a ocoli aciditatea gastrică și pentru a funcționa numai în tractul urinar. În ciuda acestei forme de administrare, acest medicament rămâne relativ ieftin.
În plus, este deosebit de potrivit pe termen lung, deoarece bacteriile nu dezvoltă rezistență la formaldehidă .
Petele de argint cu metenamină sunt utilizate pentru colorarea histologică, inclusiv următoarele metode:
Metanamina este utilizată și la prepararea rășinilor fenolice . Poate fi folosit ca agent de reticulare prin formarea formaldehidei care va face posibilă asamblarea fenolilor împreună.
Metanamina este, de asemenea, utilizată ca catalizator și permite controlul porozității în rășină.
Hexametilenetetramina este, de asemenea, principalul compus din unele pelete de combustibil. Aceste pelete sunt folosite de rulote, laboratoare de cercetare pentru standardizarea surselor de foc (teste de inflamabilitate) sau militare pentru încălzirea alimentelor în anumite rații alimentare ale armatei franceze .
Acestea ard fără a emite fum, nu lichefiază la ardere și nu produc cenușă. Densitatea energiei este mare (30,0 MJ / kg ). Cu toate acestea, căldura produsă de aceste pelete este dificil de controlat, iar vaporii care scapă din ele sunt dăunători.
Hexametilenetetramina este utilizată și ca aditiv alimentar ca conservant, sub codul E239 . Autorizat în acest scop în Uniunea Europeană, totuși, nu este aprobat în Statele Unite, precum și în Rusia, Australia sau Noua Zeelandă.
Hexametilenetetramina este un reactiv de sinteză organică utilizat în numeroase reacții chimice, inclusiv în reacția Duff (formilare aromatică), în reacția Sommelet (conversia halogenurilor de benzii în aldehide) sau în reacția Delépine (en) (sinteza aminelor din halogenurile de alchil ).
Hexametilenetetramina este componenta de bază în producția de RDX (hexogen) și, în consecință, C-4 , precum și octogen , hexamin dinitrat (HDN), hexametilen diamină triperoxid (HMTD) etc.
Hexametilenetetramina este, de asemenea, utilizată ca inhibitor de coroziune în industria metalelor, ca conservant în industria vopselelor, ca fungicid și are utilitate în cosmetică, industria alimentară etc.