Dimetilacetamidă | |
Structura dimetilacetamidei | |
Identificare | |
---|---|
N o CAS | |
N o ECHA | 100.004.389 |
N o EC | 204-826-4 |
N o RTECS | AB7700000 |
PubChem | 31374 |
ZÂMBETE |
CC (= O) N (C) C , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C4H9NO / c1-4 (6) 5 (2) 3 / h1-3H3 Std. InChIKey: FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N |
Aspect | Lichid uleios incolor până la gălbui cu miros de amină |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 4 H 9 N O [izomeri] |
Masă molară | 87,1204 ± 0,0043 g / mol C 55,15%, H 10,41%, N 16,08%, O 18,36%, |
Proprietăți fizice | |
T ° fuziune | −20 ° C |
T ° fierbere | 165 ° C |
Solubilitate | Miscibil cu apă , benzen , etanol , acetonă , dietil eter , esteri și cetone |
Masa volumică | 0,94 g / cm3 la 20 ° C |
Temperatura de autoaprindere | 400 ° C |
Punct de aprindere | 66 ° C |
Presiunea saturată a vaporilor | 200 Pa la 20 ° C |
Proprietati optice | |
Indicele de refracție | 1,4385 |
Precauții | |
SGH | |
Pericol H319, H360D, H312 + H332, P201, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H319 : Provoacă iritații oculare grave H360D : Poate dăuna copilului nenăscut. H312 + H332 : Nociv în contact cu pielea sau prin inhalare. P201 : Obțineți instrucțiuni speciale înainte de utilizare. P302 + P352 : În caz de contact cu pielea: spălați cu multă apă și săpun. P305 + P351 + P338 : În cazul ochilor: clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți. P308 + P313 : În caz de expunere dovedită sau suspectată: solicitați sfatul medicului. |
|
NFPA 704 | |
2 2 1 | |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Dimetilacetamidă , sau DMAc , este un compus chimic cu formula CH 3 CON (CH 3 ) 2. Este prezentat ca un lichid uleios incolor până la gălbuie amestecabil cu apa și cu un punct de fierbere ridicat utilizat în mod obișnuit ca solvent polar în sinteza organică . Este miscibil cu majoritatea celorlalți solvenți , deși este slab solubil în hidrocarburi alifatice . Se produce de obicei prin reacția anhidridului acetic (CH 3 CO) 2 Osau acid acetic CH 3 COOHcu dimetilamină HN (CH 3 ) 2. Acesta poate fi , de asemenea , obținut prin deshidratarea a sării de acid acetic și de dimetilamină:
CH 3 COOH· HN (CH 3 ) 2⟶ CH 3 CON (CH 3 ) 2+ H 2 O.Acesta poate fi , de asemenea , obținut prin reacția HN dimetilamină (CH 3 ) 2cu acetat de metil CH 3 COOCH 3în prezența metanolatului de sodiu CH 3 ONacu eliberare de metanol CH 3 OH :
Separarea și purificarea produsului se realizează prin distilare fracționată în coloane de rectificare. Randamentele obținute ating 99% de acetat de metil convertit.
Reacțiile chimice ale dimetilacetamidei sunt tipice amidelor N , N- substituite. De Acizii provoca hidroliza de legături acil - azot , de exemplu , pentru a se obține clorură de dimetilamoniu (CH 3 ) 2 NH 2+ Cl - sub acțiunea acidului clorhidric HCI:
HCI + H 2 O+ CH 3 CON (CH 3 ) 2⟶ CH 3 COOH+ (CH 3 ) 2 NH 2+ Cl -Cu toate acestea, dimetilacetamida este rezistentă la baze , ceea ce îl face util ca solvent pentru reacțiile care implică baze puternice, cum ar fi hidroxidul de sodiu NaOH.
Dimetilacetamida este utilizată în mod obișnuit ca solvent pentru fibre ( poliacrilonitril și elastan (Lycra) de exemplu) sau în industria adezivului . De asemenea, este utilizat în producția de medicamente și plastifianți ca mediu de reacție. O soluție de clorură de litiu LiCl în dimetilacetamidă poate dizolva celuloza dând o dispersie adevărată, adică o soluție „adevărată”, spre deosebire de majoritatea celorlalți solvenți pentru celuloză. Din acest motiv, este utilizat în cromatografie prin permeație pe gel (in) pentru a determina distribuția greutății moleculare a probelor de celuloză. În cele din urmă, dimetilacetamida este utilizată ca excipient pentru anumite medicamente, cum ar fi tenipozida (en) , busulfan sau chiar amsacrina (en) .
La fel ca majoritatea alchilamidelor simple, dimetilacetamida prezintă o toxicitate acută scăzută. Expunerea cronică poate induce hepatotoxicitate . La doze mari (400 mg / kg de greutate corporală pe zi), acționează asupra sistemului nervos central în care poate provoca, de exemplu , depresie , halucinație și iluzie . Poate fi incompatibil cu materialele din policarbonat sau acrilonitril butadien stiren (ABS); echipamentele care conțin astfel de materiale, cum ar fi seringile , se pot dizolva la contactul cu dimetilacetamida.