Dibenzofuran

Dibenzofuran
Imagine ilustrativă a articolului Dibenzofuran
Identificare
Numele IUPAC dibenzo [ b , d ] furan
Sinonime

oxid de difenilenă

N o CAS 132-64-9
N o ECHA 100.004.612
N o EC 205-071-3
PubChem 568
ChEBI 28145
ZÂMBETE c1ccc2c (c1) oc1ccccc21
Extract , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H
InChIKey:
TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYAX
Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H
Std. InChIKey:
TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 12 H 8 O   [izomeri]
Masă molară 168,1913 ± 0,0105  g / mol
C 85,69%, H 4,79%, O 9,51%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 81,85  ° C
T ° fierbere 285,05  ° C
Solubilitate 3,1  mg · l -1 ( apă , 25  ° C )
Masa volumică 1,3  g · cm -3
Punct de aprindere 148  ° C
Punct critic 550,85  ° C , 36,4  bari
Termochimie
S 0 solid 196,18  J · K -1 · mol -1
Δ f H 0 gaz 47,3  kJ · mol -1
Δ f H 0 solid -29,2  kJ · mol -1
Δ fus H ° 18,6  kJ · mol -1 până la 82,55  ° C
C p 199,01  J · K -1 · mol -1 (solid, 25  ° C )
PCI -5 836,3  kJ · mol -1 (solid)
Ecotoxicologie
LogP 4.12
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Dibenzofuran este un compus organic heterociclu constă din furan legat la doi benzeni .

Istorie

Acest compus a fost sintetizat pentru prima dată în 1866 de C. Lesimple din trifenil fosfat și oxid de calciu . A fost caracterizată în 1871 de W. Hoffmeister și a fost descoperită ca o componentă a gudronului în 1901 de G. Kraemer și R. Weissgerber .

Proprietăți fizico-chimice

Benzofuranul este solubil în dietil eter , benzen , acid acetic , puțin solubil în etanol și insolubil în apă .

Producție și sinteză

Este extras din gudron unde este prezent la o concentrație de aproximativ 1% într-o fracțiune cuprinsă între 270  și  290  ° C, care conține aproximativ 30% dibenzofuran. O a doua distilare care o separă de acenaftenă și cristalizare face posibilă obținerea unui produs pur din punct de vedere tehnic.

Acesta poate fi sintetizat prin dehidrogenarea de fenol la 450  ° C , prin dehidrogenarea oxidativă a fenolului și ciclizarea 2-cyclohexenylcyclohexanone astfel formată, prin ciclizarea difenil eter în prezență de acetat de paladiu sau prin piroliza de anhidridă ftalică în prezența furan . Deoarece extracția gudronului acoperă nevoile, sintezele nu au aplicații industriale.

utilizare

Pentru rezistența sa la căldură, este utilizat ca fluid de transfer de căldură. Acesta servește ca precursor pentru mai mulți aditivi pentru materiale plastice, pentru monomeri, parfumuri, produse farmaceutice sau sedative.

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (ro) „Dibenzofuran” , pe NIST / WebBook , accesat la 15 iunie 2010
  3. (în) „  dibenzofuran  ” pe ChemIDplus , accesat la 15 iunie 2010
  4. Intrarea „Dibenzofuran” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesat la 15 iunie 2010 (este necesar JavaScript)
  5. (ro) Gerd Collin1 și Hartmut Höke1, Benzofurans , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, col.  „Enciclopedia lui Ullmann de chimie industrială”,15 aprilie 2007( DOI  10.1002 / 14356007.l03_l01 , prezentare online )

Vezi și tu

Articole similare

linkuri externe