Dibenzofuran | |
![]() | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | dibenzo [ b , d ] furan |
Sinonime |
oxid de difenilenă |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.004.612 |
N o EC | 205-071-3 |
PubChem | 568 |
ChEBI | 28145 |
ZÂMBETE |
c1ccc2c (c1) oc1ccccc21 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H InChIKey: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYAX Std. InChI: InChI = 1S / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H Std. InChIKey: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 12 H 8 O [izomeri] |
Masă molară | 168,1913 ± 0,0105 g / mol C 85,69%, H 4,79%, O 9,51%, |
Proprietăți fizice | |
T ° fuziune | 81,85 ° C |
T ° fierbere | 285,05 ° C |
Solubilitate | 3,1 mg · l -1 ( apă , 25 ° C ) |
Masa volumică | 1,3 g · cm -3 |
Punct de aprindere | 148 ° C |
Punct critic | 550,85 ° C , 36,4 bari |
Termochimie | |
S 0 solid | 196,18 J · K -1 · mol -1 |
Δ f H 0 gaz | 47,3 kJ · mol -1 |
Δ f H 0 solid | -29,2 kJ · mol -1 |
Δ fus H ° | 18,6 kJ · mol -1 până la 82,55 ° C |
C p | 199,01 J · K -1 · mol -1 (solid, 25 ° C ) |
PCI | -5 836,3 kJ · mol -1 (solid) |
Ecotoxicologie | |
LogP | 4.12 |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Dibenzofuran este un compus organic heterociclu constă din furan legat la doi benzeni .
Acest compus a fost sintetizat pentru prima dată în 1866 de C. Lesimple din trifenil fosfat și oxid de calciu . A fost caracterizată în 1871 de W. Hoffmeister și a fost descoperită ca o componentă a gudronului în 1901 de G. Kraemer și R. Weissgerber .
Benzofuranul este solubil în dietil eter , benzen , acid acetic , puțin solubil în etanol și insolubil în apă .
Este extras din gudron unde este prezent la o concentrație de aproximativ 1% într-o fracțiune cuprinsă între 270 și 290 ° C, care conține aproximativ 30% dibenzofuran. O a doua distilare care o separă de acenaftenă și cristalizare face posibilă obținerea unui produs pur din punct de vedere tehnic.
Acesta poate fi sintetizat prin dehidrogenarea de fenol la 450 ° C , prin dehidrogenarea oxidativă a fenolului și ciclizarea 2-cyclohexenylcyclohexanone astfel formată, prin ciclizarea difenil eter în prezență de acetat de paladiu sau prin piroliza de anhidridă ftalică în prezența furan . Deoarece extracția gudronului acoperă nevoile, sintezele nu au aplicații industriale.
Pentru rezistența sa la căldură, este utilizat ca fluid de transfer de căldură. Acesta servește ca precursor pentru mai mulți aditivi pentru materiale plastice, pentru monomeri, parfumuri, produse farmaceutice sau sedative.