Clenbuterol | ||
Enantiomer Clenbuterol S (sus) și R-clenbuterol (jos) | ||
Identificare | ||
---|---|---|
Numele IUPAC | ( RS ) -1- (4-amino-3,5-diclorfenil) -2- ( terț- butilamino) etanol | |
N o CAS |
|
(RS)|
N o ECHA | 100.048.499 | |
N o EC | 253-366-0 | |
Codul ATC | R03 , R03 " QG02CA91 " | |
DrugBank | DB01407 | |
PubChem |
2783 10366793 |
|
ZÂMBETE |
C (NC [C @@ H] (c1cc (c (N) c (c1) Cl) Cl) O) (C) (C) C , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H18Cl2N2O / c1-12 (2,3) 16-6-10 (17) 7-4-8 (13) 11 (15) 9 (14) 5-7 / h4-5, 10.16-17H, 6.15H2.1-3H3 |
|
Proprietăți chimice | ||
Formula brută |
C 12 H 18 Cl 2 N 2 O [izomeri] |
|
Masă molară | 277,19 ± 0,016 g / mol C 52%, H 6,55%, Cl 25,58%, N 10,11%, O 5,77%, |
|
Ecotoxicologie | ||
DL 50 | 27,6 mg · kg -1 (șoarece, iv , RS) | |
LogP | 2.000 (estimare, RS) | |
Date farmacocinetice | ||
Biodisponibilitate | 89-98%, oral | |
Timp de înjumătățire de eliminare. | 36-39 ore | |
Considerații terapeutice | ||
Calea de administrare | Oral | |
Sarcina | VS | |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | ||
Clenbuterolul este o substanță activă beta-agonist , care este responsabil pentru uz veterinar (Ventipulmin).
Este un anticatabolic non-hormonal care aparține listei I.
Inițial prescris pentru bolile bronhopulmonare spastice în cursa de cai . Mecanismul de acțiune este stimularea receptorilor adrenergici Beta2. Debutul său de acțiune este foarte scurt și durata de acțiune este semnificativ mai mare decât simpatomimeticele, având în același timp o doză mai mică.
Este considerat un produs dopant, comparabil cu anabolizantele.
Câștigurile sunt foarte variabile în funcție de doza utilizată, care variază în general între 0,04 și 0,2 mg pe zi. Și anume că receptorii biologici se satură după câteva săptămâni și fac ineficientă continuarea curei. Cu toate acestea, este posibilă contracararea acestei saturații prin administrarea de antihistaminice.
Tremururi, transpirații abundente, retenție de sare și apă, hipertensiune, dureri de cap, tahicardie , hipertermie , insomnie , tulburări de comportament (exacerbarea agresivității), risc de cardiomiopatie hipertrofică, infarct miocardic, hepatită, tumori hepatice etc.
Acest produs este foarte periculos pentru oameni în caz de supradozaj. Combinația de clenbuterol cu alcool , precum și anumite medicamente poate avea, de asemenea, consecințe grave asupra organismului. Ritmul cardiac crește și termogeneza este observată la scurt timp după administrare.
Crampe la nivelul mușchilor striați, dureri de cap , insomnie, tulburări de dispoziție, tremurături etc. Aceste efecte secundare sunt aproape sistematice.
Acest medicament a fost, de asemenea, utilizat (sau este încă ilegal în Europa) de câțiva ani ca aditiv beta-agonist de către crescători pentru a produce carne mai slabă și mai bogată în proteine.
La fel ca toți beta-agoniștii, această moleculă degradează calitățile organoleptice ale cărnii.
Detectare : Un singur păr de la bovine, caprine, ovine, ... este acum suficient pentru a detecta acest produs (ilegal în Europa și în alte țări), dar poate fi utilizată și o probă de urină sau plasmă de sânge .
Dintre biomarkeri indirecți au fost, de asemenea, dezvoltați pentru lupta împotriva utilizării ilegale a acestor produse. Printre alte mijloace, anomaliile caracteristice în forma timusului - ușor de detectat la abator - pot indica, de asemenea, utilizarea ilegală a clenbuterolului în combinație cu alte molecule, chiar dacă nu mai este detectabilă în plasma sanguină.
Efectele căutate de sportivii care utilizează clenbuterol sunt două efecte secundare ale acestui produs: „proprietatea sa remarcabilă de ardere a grăsimilor” și efectul său anabolic . Clenbuterolul a început să fie folosit de sportivi ca înlocuitor al anabolizantelor hormonale a căror detectare a fost mai eficientă în anii 1980 . Culturistii au folosit-o din 1988 în Anglia.
Consumul de clenbuterol a devenit detectabil în controalele antidoping la începutul anului 1992. Mai mulți sportivi au dat rezultate pozitive în acest an olimpic: halterofilii britanici Andrew Davies și Andrew Saxton , sportivii germani Katrin Krabbe și Grit Breuer , testați cu puțin timp înainte. Aruncătorul de ciocane SUA Jud Logan , aruncatorul american Bonnie Dasse , ambii pozitivi în timpul Jocurilor. Germana Manuela Derr își mărturisește consumul într-o scrisoare către federația sa .
Clenbuterolul a fost folosit de polonezul Adam Seroczyński la evenimentul cu canoe în tandem al Jocurilor Olimpice din 2008 de la Beijing , unde a fost al patrulea.
De asemenea, a fost folosit de marocanul Jamal Chatbi înainte de finala turneului de 3.000 de metri de la atletism din Berlin, în 2009. Karol Beck , jucător de tenis, a dat rezultate pozitive pentru această substanță în 2005 (doi ani de suspendare), de asemenea. Tong Wen , campion olimpic la judo în 2008.
Mai mulți cicliști au dat rezultate pozitive pentru acest produs. În aprilie 2010, chinezul Li Fuyu din echipa RadioShack a dat rezultate pozitive pentru acest produs. În august 2014, William Goodfellow, un ciclist din Montreal, a fost suspendat timp de doi ani după ce a dat rezultate pozitive.
Jucătorul german de tenis de masă Dimitrij Ovtcharov (numărul 13 mondial) a dat rezultate pozitive pentru clenbuterol pe 23 august 2010, a doua zi după China Open. El crede că a fost victima contaminării alimentelor în timp ce mânca carne în timpul acestei competiții.
Urmele de clenbuterol au fost detectate în probele furnizate de Alberto Contador , viitorul câștigător al evenimentului, la finalul verificărilor efectuate în a doua zi de odihnă a Turului Franței 2010. El a prezentat teza contaminării alimentelor pentru a apăra înșiși. La 6 februarie 2012, Curtea de Arbitraj pentru Sport l-a găsit vinovat pe Alberto Contador, lipsindu-l de titlul său de câștigător al Turului Franței 2010, care a revenit apoi lui Andy Schleck .
La 9 iunie 2011, Federația Mexicana de Fotbal (Femexfut) a anunțat că cinci dintre internaționalii săi care au participat la Cupa de Aur din Statele Unite tocmai au fost suspendați pentru dopaj. Jucătorii în cauză sunt portarul Guillermo Ochoa (Club America), fundașii Francisco Rodriguez (PSV Eindhoven) și Edgar Dueñas (Toluca), precum și mijlocașii Antonio Naelson (Toluca) și Christian Bermudez (CF Atlante). Toți au dat rezultate pozitive pentru substanța interzisă numită clenbuterol, a declarat secretarul general al Femexfut, Decio de Maria. Sub pretextul unei probleme mai mult alimentare și nefericite decât sportive și voluntare, federația mexicană și-a exonerat internaționalii după noi analize, de data aceasta negative, în Statele Unite.
Femi Ogunode , un nigerian naturalizat în Qatari , a fost suspendat timp de doi ani de către IAAF în perioada 9 ianuarie 2012 - 8 ianuarie 2014 după ce a fost testat pentru clenbuterol pozitiv în decembrie 2011 în timpul Jocurilor Panarabe .
La 5 martie 2018, promotorul boxerului Golden Boy Promotions Saúl "Canelo" Álvarez a anunțat că sportivul a dat test pozitiv pentru clenbuterol în timpul pregătirii intensive pentru răzbunarea sa împotriva Gennady "GGG" Golovkin . Declarația îl citează pe Daniel Eichner, directorul Laboratorului de Cercetare și Testare Medicină Sportivă (SMRTL ) autor al testului și acreditat de AMA , care indică faptul că ipoteza consumului de carne contaminată ar fi compatibilă cu nivelurile detectate în probe (b) taxa la care sportivul s-a supus voluntar.
Agenția Statelor Unite Anti-Doping ( Agenția Anti-Doping din SUA , sau USADA ) dedică o pagină la întrebarea consumului de carne contaminate cu sportivii care pozitiv la un test pentru clenbuterol divulgă.