Clorobenzen

ecuaţie: ${\ displaystyle \ rho = 0.8711 / 0.26805 ^ {(1+ (1-T / 632.35) ^ {0.2799})}}$
Densitatea lichidului în kmol · m -3 și temperatura în Kelvin, de la 227,95 la 632,35 K.
Valori calculate:
1.10038 g · cm -3 la 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
227,95	−45,2	10.385	1.16891
254,91	−18,24	10.15633	1.14318
268,39	−4,76	10.03979	1.13006
281,87	8,72	9.9215	1,11674
295,35	22.2	9.80133	1.10322
308,83	35,68	9.67917	1,08947
322,31	49.16	9.55488	1,07548
335,79	62,64	9.42831	1,06123
349,27	76.12	9.29929	1,04671
362,75	89.6	9.16762	1,03189
376,23	103.08	9.03309	1,01675
389,71	116,56	8.89545	1.00125
403.19	130.04	8.75442	0,98388
416,67	143,52	8.60966	0,96909
430,15	157	8.46079	0,95233

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
443,63	170,48	8.30736	0,93506
457.11	183,96	8.14882	0,91722
470,59	197,44	7,98454	0,89872
484.07	210,92	7.8137	0,87949
497,55	224.4	7.63531	0,85942
511.03	237,88	7.44812	0,83835
524,51	251,36	7.25046	0,8161
537,99	264,84	7.04012	0,79242
551.47	278,32	6.81401	0,76697
564,95	291,8	6.56757	0,73923
578,43	305,28	6.29368	0,7084
591,91	318,76	5.97994	0,67309
605,39	332,24	5.60121	0,63046
618,87	345,72	5,08847	0,57275
632.35	359.2	3.250	0,36581

Temperatura de autoaprindere

590 ° C

Punct de aprindere

27 ° C (cupă închisă)

Limite explozive în aer

1,3 - 11 % vol

Presiunea saturată a vaporilor

1,17 kPa la 20 ° C

21 hPa ( 30 ° C )
54 hPa ( 50 ° C )

ecuaţie: ${\ displaystyle P_ {vs} = exp (54.144 + {\ frac {-6244.4} {T}} + (- 4.5343) \ times ln (T) + (4.7030E-18) \ times T ^ {6})}$
Presiunea în pascale și temperatura în kelvini, de la 227,95 la 632,35 K.
Valori calculate:
1585,84 Pa la 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
227,95	−45,2	8.4456
254,91	−18,24	92,26
268,39	−4,76	250.09
281,87	8,72	609,64
295,35	22.2	1.356,85
308,83	35,68	2791,54
322,31	49.16	5 364
335,79	62,64	9.709,92
349,27	76.12	16 679,68
362,75	89.6	27.358,69
376,23	103.08	43,076,6
389,71	116,56	65.404,87
403.19	130.04	96.143,89
416,67	143,52	137.301,94
430,15	157	191.069,49

T (K)	T (° C)	P (Pa)
443,63	170,48	259.792,9
457.11	183,96	345.951,59
470,59	197,44	452.142,72
484.07	210,92	581.077,26
497,55	224.4	735.590,57
511.03	237,88	918 670,6
524,51	251,36	1.133.506,4
537,99	264,84	1.383.559,8
551.47	278,32	1.672.663,33
564,95	291,8	2.005.148,21
578,43	305,28	2.386.007,55
591,91	318,76	2.821.101,62
605,39	332,24	3.317.414,64
618,87	345,72	3.883.376,11
632.35	359.2	4.529.300

Punct critic

45,2 bari , 359,25 ° C

Viteza sunetului

1311 m · s -1 până la 20 ° C

Termochimie

C p

ecuaţie: ${\ displaystyle C_ {P} = (- 1.3075E6) + (1.5338E4) \ times T + (- 53.974) \ times T ^ {2} + (6.3483E-2) \ times T ^ {3}}$
Capacitatea termică a lichidului în J · kmol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 227,95 la 360 K.
Valori calculate:
150,117 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ ori K})$
227,95	−45,2	136 170	1 210
236	−37,15	140.569	1.249
241	−32,15	142.699	1.268
245	−28,15	144 110	1.280
249	−24,15	145.286	1.291
254	−19,15	146,465	1.301
258	−15,15	147.205	1.308
263	−10,15	147 914	1314
267	−6,15	148.339	1318
271	−2,15	148 665	1.321
276	2,85	148.968	1.323
280	6,85	149.157	1325
285	11,85	149,368	1.327
289	15,85	149.545	1.329
293	19,85	149.756	1330

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ ori K})$
298	24,85	150 105	1334
302	28,85	150.482	1337
307	33,85	151.116	1.343
311	37,85	151.782	1.348
315	41,85	152.617	1.356
320	46,85	153.933	1.368
324	50,85	155.235	1.379
329	55,85	157.214	1.397
333	59,85	159.107	1.414
337	63,85	161.302	1.433
342	68,85	164.508	1462
346	72,85	167,473	1.488
351	77,85	171 718	1.526
355	81,85	175.575	1.560
360	86,85	181,010	1.608

Proprietăți electronice

1 re energie de ionizare

9,07 ± 0,02 eV (gaz)

Proprietati optice

Indicele de refracție

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1.521

Precauții

SGH

Avertizare H226, H332, H411, H226 : Lichid și vapori inflamabili
H332 : Nociv prin inhalare
H411 : Toxic pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată

WHMIS

B2, D1B, D2B, B2 :
Punct de inflamabilitate al lichidului inflamabil = 28 ° C cupă închisă (metoda nu este raportată)
D1B : Material toxic cu efecte imediate grave
Letalitate acută: LC50 inhalare / 4 ore (șoarece, femelă) = 2310 ppm
D2B : Material toxic cu alte efecte toxice
ochi iritarea la animale; iritarea pielii la animale

Divulgarea la 1,0% conform listei de divulgare a ingredientelor

NFPA 704

3 2 0

Transport

1134

Număr ONU :
1134 : CLOROBENZENE

Inhalare

Cefalee, greață, pierderea cunoștinței

Piele

Roşeaţă

Ochi

Roșeață, durere

Ecotoxicologie

LogP

2.18-2.84

ADI

0,43 mg · kg -1 bw / zi

Pragul mirosului

scăzut: 0,08 ppm
înalt: 5,9 ppm

Compuși înrudiți

Alți compuși

Bromobenzen
Fluorobenzen
Iodobenzen

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Clorbenzenul este un compus aromatic halogenat cu formula chimică brută C 6 H 5 CI, constând dintr - un inel benzenic substituit cu un atom de clor .

Istorie

Acesta a fost pregătit pentru prima dată în 1851 prin reacția de fenol și pentaclorură de fosfor . În special, începutul XX - lea secol și primul război mondial , folosit pentru a melinite ( a face acid picric ), exploziv puternic, cel mai utilizat pe scară largă în acel moment.

Încă din 1960 , producția sa a scăzut în Statele Unite , în favoarea cumenului (utilizat pentru sintetizarea fenolului ) și în urma abandonării treptate a DDT .

Proprietăți fizico-chimice

Acest incolor, inflamabil și nociv lichid este aproape insolubil în apă, dar solubilă în produsele ecologice .

Sale Temperatura de vaporizare este de 132 ° C , dar se formează cu 28,4% apa un azeotrop care fierbe la 90 ° C .

Producție și sinteză

Este produs prin clorurarea catalizată a benzenului (catalizator: clorură ferică, stannică sau alumină), care dă un amestec de clorobenzen, diclorobenzen și alte substanțe chimice conexe, care sunt apoi separate prin distilare și apoi cristalizare. Clorobenzenul comercializat în Canada conținea la începutul anilor 2000 aproximativ 1% din impurități, care sunt în principal diclorobenzen și benzen mai mic .

utilizare

Clorobenzenul este (sau a fost) utilizat ca intermediar sintetic în chimie, în special pentru fabricarea pesticidelor , inclusiv a DDT obținut prin reacție cu tricloracetaldehidă ... și a buruienilor sau fungicidelor (în special repelenții pentru molii). Notă: DDT este în prezent interzis sau este reglementat intens.
A fost utilizat pe scară largă pentru a produce fenol , anilină și ca solvent (grăsime de curățare).
În reacțiile de substituție electrofilă, este un director orto-para dezactivant.

Producători

ESIS în 2005 citat pentru Europa: Bayer, BASF (Germania), Monsanto (Belgia), Zeneca (Regatul Unit). Situl francez al fabricii Arkema din Jarrie a fost închis în 2002.

Securitate

Este o substanță dăunătoare, care trebuie manipulată cu grijă. Limita de expunere profesională este în Franța la 10 ppm sau 46 mg · m -3 de aer.

În Franța, limita lunară de descărcare este de 4 mg · l -1 (dacă descărcarea depășește 10 g pe zi). Standardul francez de „calitate a apei” pentru clorobenzen este de 32 μg · l -1 .

Utilizarea acestuia este reglementată în Franța și în multe țări.

Note și referințe

CLOROBENZENE , fișă (e) de siguranță a Programului internațional de siguranță chimică , consultată la 9 mai 2009
(în) David R. Lide , Manualul de chimie și fizică al CRC , Boca Raton, CRC Press / Taylor și Francis,17 iunie 2008, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 9781420066791 , prezentare online ) , p. 9-50
(în) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol. 4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 p. ( ISBN 0-471-98369-1 )
calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
(în) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, A 2 -a ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 și 0-387-69002-6 , citit online ) , p. 294
(ro) Robert H. Perry și Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , SUA, McGraw-Hill,1997, A 7- a ed. , 2400 p. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , p. 2-50
„ Proprietățile diferitelor gaze ” , la flexwareinc.com (accesat la 12 aprilie 2010 )
(în) William M. Haynes , Manualul de chimie și fizică al CRC , Boca Raton, CRC Press / Taylor și Francis,1 st iulie 2010, 91 th ed. , 2610 p. ( ISBN 9781439820773 , prezentare online ) , p. 14-40
(în) David R. Lide , Manualul de chimie și fizică al CRC , Boca Raton, CRC Press / Taylor și Francis,17 iunie 2008, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 9781420066791 , prezentare online ) , p. 10-205
Număr index 602-033-00-1 în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
„ Clorobenzen ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009
Concentrații / aporturi zilnice acceptabile și concentrații tumorogene / doze de substanțe prioritare calculate conform criteriilor de sănătate , publicate de Health Canada
„ Clorobenzen ” la hazmap.nlm.nih.gov (accesat la 14 noiembrie 2009 )
Raportul Guvernului Canadei (1992), citat de fișa toxicologică INERIS
A se vedea în special convențiile internaționale de la Aarhus, Geneva și Stockholm).
(Decretul din 20 aprilie 2005 privind programul național de acțiune împotriva poluării mediului acvatic de anumite substanțe periculoase)

Vezi și tu

Articole similare

linkuri externe

Halogenobenzeni

	- F	- Cl	- Frate	- Eu
Benzen	Fluorobenzen	Clorobenzen	Bromobenzen	Iodobenzen
Fenol (–OH)	Fluorofenol	Clorofenol	Bromofenol	Iodofenol
Anilina (–NH 2 )	Fluoroanilină	Cloroanilina	Bromoanilină	Iodoanilina
Anisol (–OCH 3 )	Fluoroanisol	Cloroanisol	Bromoanisol	Iodoanisol
Toluen (–CH 3 )	Fluorotoluen	Clorotoluen	Bromotoluen	Iodotoluen
Nitrobenzen (–NO 2 )	Fluoronitrobenzen	Cloronitrobenzen	Bromonitrobenzen	Iodonitrobenzen
Alcool benzilic (–CH 2 OH)	Alcool fluorobenzilic	Alcool clorobenzilic	Alcoolul bromobenzilic	Alcool iodobenzilic
Benzaldehidă (–CHO)	Fluorobenzaldehidă	Clorobenzaldehidă	Bromobenzaldehidă	Iodobenzaldehidă
Acid benzoic (–COOH)	Acid fluorobenzoic	Acid clorobenzoic	Acid bromobenzoic	Acid iodobenzoic