Calcitriol
| Calcitriol | |||
 Structura calcitriolului |
|||
| Identificare | |||
|---|---|---|---|
| Numele IUPAC |
(1 R , 3 S ) - 5- [2 - [(1R, 3a R , 7a S ) -1- [(2 R ) -6-hidroxi-6-metil-heptan-2-il] - 7a-metil -2,3,3a, 5,6,7-hexahidro-1 H - inden-4-iliden] etiliden] - 4-metiliden-ciclohexan-1,3-diol |
||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.046.315 | ||
| N o EC | 250-963-8 | ||
| N o RTECS | FZ4645000 | ||
| Codul ATC |
A11 D05 |
||
| DrugBank | DB00136 | ||
| PubChem | 134070 | ||
| ZÂMBETE |
O [C @@ H] 3C (= C) / C (= CC = C1CCC [C @] 2 ([C @ H] 1CC [C @@ H] 2 [C @ H] (C) CCCC ( O) (C) C) C) C [C @@ H] (O) C3 , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C27H44O3 / c1-18 (8-6-14-26 (3,4) 30) 23-12-13-24-20 (9-7-15-27 (23,24) 5) 10-11-21-16-22 (28) 17-25 (29) 19 (21) 2 / h 10-11,18,22-25,28-30H, 2,6-9,12-17H2 , 1,3-5H3 / t18-, 22-, 23-, 24 +, 25 +, 27- / m1 / s1 InChIKey: GMRQFYUYWCNGIN-ZVUFCXRFBQ Std. InChI: InChI = 1S / C27H44O3 / c1-18 (8-6-14-26 (3,4) 30) 23-12-13-24-20 (9-7-15-27 (23,24) 5) 10-11-21-16-22 (28) 17-25 (29) 19 (21) 2 / h 10-11,18,22-25,28-30H, 2,6-9,12-17H2 , 1,3-5H3 / b20-10 +, 21-11- / t18-, 22-, 23-, 24 +, 25 ?, 27- / m1 / s1 Std. InChIKey: GMRQFYUYWCNGIN-MSAPPVOVSA-N |
||
| Proprietăți chimice | |||
| Formula brută |
C 27 H 44 O 3 [Izomeri] |
||
| Masă molară | 416,6365 ± 0,0256 g / mol C 77,84%, H 10,64%, O 11,52%, |
||
| Proprietăți fizice | |||
| T ° fuziune | 113 ° C | ||
| Precauții | |||
| SGH | |||
 
H300, H310, H330, H361, P260, P264, P280, P284, P310, P302 + P350,
H300 : Fatal în caz de înghițire H310 : Fatal în contact cu pielea H330 : Fatal în caz de inhalare H361 : suspectat de a dăuna fertilității sau a copilului nenăscut (se indică efectul dacă este cunoscut) (se indică calea de expunere dacă se cunoaște) se dovedește în mod concludent că nu există altă cale de expunerea duce la același pericol) P260 : Nu respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / spray. P264 : Se spală bine ... după manipulare. P280 : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței. P284 : Purtați echipament de protecție respiratorie. P310 : Apelați imediat un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau un medic / medic. P302 + P350 : În caz de contact cu pielea: Spălați cu atenție cu multă apă și săpun. |
|||
| Transport | |||
2811 : SOLID TOXIC, ORGANIC, Clasa NOS : 6.1 Etichetă: 6.1 : Materiale toxice Ambalare: Grupa de ambalare I : materiale foarte periculoase;  |
|||
| Ecotoxicologie | |||
| DL 50 | 1350 ug / kg (mouse, oral ) 145ug / kg (mouse, sc ) |
||
| Date farmacocinetice | |||
| Metabolism | Renal | ||
| Timp de înjumătățire de eliminare. | 5-8 ore | ||
| Excreţie | |||
| Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |||
Calcitriol ( IBD ), numit 1,25dihidroxicolcalciferol sau 1,25-dihidroxivitamină D , este forma hormonally activa a vitaminei D , trei grupe care transportă hidroxil (pur și simplu prescurtat 1,25 (OH) 2 D). Crește concentrația sanguină a ionilor fosfat și a Ca 2+ cu trei acțiuni simultane, în concordanță cu hormonul paratiroidian :
- prin stimularea absorbției acestor ioni de către sistemul digestiv ,
- prin limitarea eliminării ionilor de calciu din urină prin rinichi (reabsorbție de către tubulii nefronului ),
- și prin eliberarea calciului din oase în sânge (menținerea nivelului de calciu din sânge) acționând asupra osteoblastelor pentru a stimula osteoclastele , promovând rotația osoasă și mineralizarea osoasă.
Intensitatea acestor efecte este modulată prin interacțiunea acestei molecule cu receptorul vitaminei D . Acest lucru se datorează faptului că complexul hormon-receptor migrează către nucleul celular pentru a activa sau inhiba genele.
Este produs de rinichi la tubul contorsionat proximal al nefronilor , din calcidiol .
linkuri externe
- Compendiu elvețian de medicamente: specialități care conțin calcitriol
Note și referințe
- calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
- (în) „ Calcitriol ” pe ChemIDplus , accesat la 6 ianuarie 2011
- SIGMA-ALDRICHT
- Yakuri către Chiryo. Farmacologie și terapie. Zbor. 11, pag. 4175, 1983.
- (în) „ Nomenclatura vitaminei D. Recomandări 1981. Comisia mixtă IUPAC-IUB pentru nomenclatura biochimică (JCBN) ”, accesată la 21 martie 2010.
- (în) Donald Voet, Judith G. Voet, „ Biochimie. Volumul unu. Biomolecule, Mecanisme de acțiune enzimatică și metabolism , ediția 3 e , p. 663-664 , John Wiley & Sons, New York, 2004. ( ISBN 0-471-25090-2 ) .
- (în) F. R Bringhurst, Marie B. Demay, Stephen M. Krane, Henry M. Kronenberg, " Metabolismul osos și mineral în sănătate și boli ", Capitolul 346 în Anthony S. Fauci, Braunwald E., DL Kasper SL Hauser DLLongo, Jameson JL, J. Loscalzo, " Harrison's Principles of Internal Medicine ", ediția a 17- a , McGraw-Hill, New York, 2008. ( ISBN 9780071599917 ) . Consultație online pe AccessMedicine.com, contra plată.
- Alain Randoux, Biochimie dinamică , De Boeck Supérieur ,1997, p. 453