Albastru de indantren | ||
Identificare | ||
---|---|---|
Numele sistematic | 6,15-dihidrodinafto [2,3-a: 2 ', 3'-h] fenazină-5,9,14,18-tetronă | |
Sinonime |
indanthrene, indanthrone, Vat albastru 4, Pigment Albastru 60, Navinone Albastru, CI 69800 |
|
N o CAS | ||
N o ECHA | 100.001.251 | |
PubChem | 6690 | |
ZÂMBETE |
C1 = CC = C2C (= C1) C (= O) C3 = C (C2 = O) C4 = C (C = C3) NC5 = C (N4) C = CC6 = C5C (= O) C7 = CC = CC = C7C6 = O , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1S / C28H14N2O4 / c31-25-13-5-1-3-7-15 (13) 27 (33) 21-17 (25) 9-11-19-23 (21) 29- 20-12-10-18-22 (24 (20) 30-19) 28 (34) 16-8-4-2-6-14 (16) 26 (18) 32 / h1-12,29-30H InChIKey : UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N Std. InChI: InChI = 1 / C28H14N2O4 / c31-25-13-5-1-3-7-15 (13) 27 (33) 21-17 (25) 9-11-19-23 (21) 29- 20-12-10-18-22 (24 (20) 30-19) 28 (34) 16-8-4-2-6-14 (16) 26 (18) 32 / h1-12,29-30H Std . InChIKey: UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYAY |
|
Aspect | pulbere albastră | |
Proprietăți chimice | ||
Formula brută |
C 28 H 14 N 2 O 4 [Izomeri] |
|
Masă molară | 442,4218 ± 0,025 g / mol C 76,01%, H 3,19%, N 6,33%, O 14,47%, |
|
Proprietăți fizice | ||
T ° fuziune | 470 la 500 ° C ( descompunere ) | |
Solubilitate | > 1 g · l -1 (apă, 21,1 ° C ) practic insolubil în solvenți organici solubili în anilină |
|
Precauții | ||
SGH | ||
- | ||
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | ||
Albastru indanthrone sau indanthrone albastru ( culoare Index PB60) este un pigment antrachinonă nuanta de albastru strălucitor la tendința roșiatică. Denumirea de indantren este o marcă comercială, a cărei utilizare nu implică strict că este un pigment de indantron.
În diagramele de culori, este ilustrat de:
039 albastru indian | 585 albastru de indantren | 395 Albastru de indantren |
Este, de asemenea, utilizat în cercetare și dezvoltare pentru proprietățile sale catalitice și optice .
Chimistul franco-german-elvețian René Bohn făcea cercetări privind sinteza indigo în numele BASF . El a descoperit această substanță în 1901 și a denumit-o „indantren” prin contracția germanului Indigo aus Anthracen , adică „ indigo [făcut] din antracen ”, care o descrie pe scurt. Este primul colorant sintetic cuva din familia coloranților antrachinonici
Îmbunătățită în anii 1920, a luat denumirea de Brilliant Blue Indanthrone R , în timp ce o serie de derivați au fost propuși pentru vopsire.
În 1928 cel târziu, vopseaua este transformată într-un pigment. Indicele de culoare distinge două pigmenți indanthrone albastru, PB60 (69 800) și PB64 (69 825) ( PRV 1 ).
A apărut sub numele Indian blue în catalogul casei Lefranc (acum Lefranc & Bourgeois ) din 1934.
Ca vopsea textilă, albastrul indranthene a primit o publicitate puternică ca albastru „colorourfast”, rezistent la rufele fierbinți, în anii 1930.
Albastrul de indantren are formula brută C 28 H 14 N 2 O 4. Din punct de vedere chimic, poate fi văzut ca un derivat al nafto [2,3-c] pentafenei, o hidrocarbură aromatică policiclică , dar este mai adecvat descris ca dimerul ciclizat al 2-aminoantraquinonei , din care este sintetizat. Se prezintă sub forma unei pulberi albastre care se topește și se descompune la aproximativ 470 până la 500 ° C , practic insolubilă în apă și în majoritatea solvenților organici ( alcool , eter , acetonă , benzen ), dar solubilă în anilină . Este combustibil, dar nu foarte inflamabil și nu prezintă niciun risc special conform GHS . Există ca patru structuri cristaline (α, β, γ, δ), forma α fiind cea mai stabilă.
Este un semiconductor organic din clasa moleculelor conjugate și un absorbant de lumină neliniar .
Sinteza prezentată aici este sinteza originală descoperită de René Bohn în 1901. Ea constă în dimerizarea 2-aminoantraquinonei ( 1 ) în condiții puternic alcaline la 220-235 ° C, care dă intermediarul 3 în două etape. Acesta din urmă ciclizează intramolecular , apoi este oxidat la indantren ( 5 ).
Albastrul de indantren este utilizat în mod evident ca pigment albastru (CI Pigment Blue 60) și ca vopsea cuvă (CI Vat Blue 4). Se caracterizează prin transparență și puterea sa puternică de colorare.
Este unul dintre coloranții sintetici vat cu cele mai ridicate de rezistenta proprietatile de vopsire și imprimare, în special pentru de celuloză fibre textile pe bază . Fibrele vopsite în indantren îndeplinesc cele mai înalte standarde și au proprietăți excelente de spălare, fierbere, lumină, intemperii și rezistență la clor. Rezistă bine la căldură până la 150 °. Este folosit, datorită acestor calități, în vopsirea automobilelor . Încălzit la 180 °, devine mai verde cu atât mai verde.
Mult mai scump (de 10 ori) decât albastrul de ftal , a cărui putere de colorare este mai mare, însă utilizarea sa este în scădere.
Sub denumirea de albastru solantren, albastru antrachinonic sau manascorubină, acesta corespunde colorantului alimentar E130 utilizat pentru albirea zahărului și a sării. Cu toate acestea, este interzisă această utilizare în Europa. În cosmetică, este utilizat sub denumirea CI 69800. În cele din urmă, se găsește în anumiți pigmenți sau coloranți.
Pentru proprietățile sale semiconductoare organice , indantronul poate fi, de exemplu, utilizat ca fotocatalizator pentru producerea de oxigen din apă folosind energia solară . În plus, indantronul poate fi utilizat ca limitator optic , de exemplu în filtrele de protecție laser, datorită proprietății sale de absorbitor de lumină neliniar .