Benzonitril

Benzonitril
Imagine ilustrativă a articolului Benzonitril
structura și reprezentările
benzonitrilului
Identificare
Numele IUPAC benzonitril
N o CAS 100-47-0
N o ECHA 100.002.596
N o EC 202-855-7
Aspect lichid incolor cu miros caracteristic.
Proprietăți chimice
Formula brută C 7 H 5 N   [Izomeri]
Masă molară 103,1213 ± 0,0062  g / mol
C 81,53%, H 4,89%, N 13,58%,
Momentul dipolar 4,18  ± 0,08  D
Diametrul molecular 0,585  nm
Proprietăți fizice
T ° fuziune −12,8  ° C
T ° fierbere 190,7  ° C
Solubilitate în apă: scăzut ( 1 - 5  g · l -1 până la 22  ° C )
Miscibil cu solvenți organici obișnuiți
Parametrul de solubilitate δ 17,2  MPa 1/2 ( 25  ° C );

22,7  J 1/2 · cm -3/2 (≥ 50  ° C );
10,7  cal 1/2 · cm -3/2

Masa volumică 1,0  g · cm -3

ecuaţie:
Densitatea lichidului în kmol · m -3 și temperatura în Kelvin, de la 260,40 la 699,35 K.
Valori calculate:
1.00087 g · cm -3 la 25 ° C.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
260,40 −12,75 10.009 1,03216
289,66 16.51 9.77474 1.008
304.3 31.15 9.65511 0,99566
318,93 45,78 9.53379 0,98315
333,56 60,41 9.41066 0,97046
348,19 75.04 9.28562 0,95756
362,82 89,67 9.15853 0,94445
377,45 104.3 9.02924 0,93112
392.09 118,94 8.89759 0,91755
406,72 133,57 8.76339 0,90371
421.35 148.2 8.62643 0,88958
435,98 162,83 8.48647 0,87515
450,61 177,46 8.34325 0,86038
465,24 192.09 8.19643 0,84524
479,88 206,73 8.04565 0,82969
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
494,51 221,36 7.89048 0,81369
509.14 235,99 7.73038 0,79718
523,77 250,62 7.56473 0,7801
538.4 265,25 7.39277 0,76236
553.03 279,88 7.21354 0,74388
567,67 294,52 7.02581 0,72452
582.3 309,15 6.82799 0,70412
596,93 323,78 6.61797 0,68246
611,56 338,41 6.39275 0,65924
626.19 353.04 6.14799 0,634
640,82 367,67 5.87681 0,60603
655,46 382,31 5.56736 0,57412
670.09 396,94 5.1956 0,53579
684,72 411,57 4.69563 0,48423
699,35 426.2 2.950 0,30421

Graficul P = f (T)

Temperatura de autoaprindere 550  ° C
Punct de aprindere 75  ° C (cupă închisă)
Limite explozive în aer 1,4 - 7,2  % vol
Presiunea saturată a vaporilor la 25  ° C  : 102  Pa

ecuaţie:
Presiunea în pascale și temperatura în Kelvins, de la 260,4 la 699,35 K.
Valori calculate:
102,36 Pa la 25 ° C.

T (K) T (° C) P (Pa)
260.4 −12,75 5.1063
289,66 16.51 56,23
304.3 31.15 154.35
318,93 45,78 382,37
333,56 60,41 866,96
348,19 75.04 1.820,01
362,82 89,67 3.572,06
377,45 104.3 6.608,24
392.09 118,94 11.603,48
406,72 133,57 19.453,72
421.35 148.2 31.299,98
435,98 162,83 48 543,2
450,61 177,46 72.848,82
465,24 192.09 106.141,17
479,88 206,73 150.589,19
T (K) T (° C) P (Pa)
494,51 221,36 208.585,53
509.14 235,99 282.722,25
523,77 250,62 375.766,24
538.4 265,25 490.638,02
553.03 279,88 630.397,24
567,67 294,52 798.238,04
582.3 309,15 997.497,21
596,93 323,78 1 231 677,82
611,56 338,41 1 504 490,71
626.19 353.04 1.819.916,42
640,82 367,67 2 182 289,96
655,46 382,31 2.596.411,85
670.09 396,94 3.067.688,78
684,72 411,57 3.602.309,27
699,35 426.2 4.207.500
P = f (T)
Vascozitate dinamica 1.267 cP la 25  ° C
Punct critic 42,2  bari , 426,25  ° C
Termochimie
C p

ecuaţie:
Capacitatea termică a lichidului în J · kmol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 260,4 la 464,15 K.
Valori calculate:
170,579 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
260.4 −12,75 158.720 1.539
273 −0,15 162 677 1.578
280 6,85 164 876 1.599
287 13,85 167,075 1.620
294 20,85 169.275 1641
301 27,85 171,474 1.663
307 33,85 173.359 1.681
314 40,85 175.559 1.702
321 47,85 177.758 1.724
328 54,85 179.958 1.745
335 61,85 182.157 1.766
341 67,85 184,042 1785
348 74,85 186,242 1.806
355 81,85 188,441 1,827
362 88,85 190 640 1.849
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
369 95,85 192 840 1.870
375 101,85 194.725 1.888
382 108,85 196.924 1.910
389 115,85 199.124 1.931
396 122,85 201.323 1 952
403 129,85 203.523 1,974
409 135,85 205.408 1.992
416 142,85 207.607 2.013
423 149,85 209.807 2.035
430 156,85 212.006 2.056
436 162,85 213.891 2.074
443 169,85 216.091 2.095
450 176,85 218.290 2 117
457 183,85 220.489 2 138
464,15 191 222.740 2 160

P = f (T)

ecuaţie:
Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 200 la 1.500 K.
Valori calculate:
111.488 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73,15 78 721 763
286 12,85 107.672 1.044
330 56,85 121.177 1.175
373 99,85 133.554 1.295
416 142,85 145.144 1.407
460 186,85 156.218 1.515
503 229,85 166.300 1613
546 272,85 175 677 1.704
590 316,85 184,573 1.790
633 359,85 192,611 1.868
676 402,85 200.033 1.940
720 446,85 207 019 2.007
763 489,85 213.284 2.068
806 532,85 219,023 2.124
850 576,85 224.386 2 176
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619,85 229.162 2 222
936 662,85 233,511 2 264
980 706,85 237.554 2.304
1.023 749,85 241,142 2 338
1.066 792,85 244.407 2.370
1 110 836,85 247.450 2.400
1.153 879,85 250 170 2 426
1.196 922,85 252 675 2.450
1.240 966,85 255,056 2.473
1.283 1.009,85 257.242 2.495
1.326 1.052,85 259,328 2.515
1370 1096,85 261.400 2.535
1.413 1.139,85 263.403 2.554
1.456 1.182,85 265.427 2.574
1.500 1 226,85 267.562 2.595
Proprietati optice
Indicele de refracție 1.525
Precauții
SGH
SGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Avertizare H302, H312, H302  : Nociv în caz de înghițire
H312  : Nociv în contact cu pielea
WHMIS
B3: Lichid combustibilD1A: Material foarte toxic cu efecte imediate grave
B3, D1A, B3  :
Punct de aprindere a lichidului combustibil = 70  ° C cupă închisă (metoda nu este raportată)
D1A  : Material foarte toxic care provoacă efecte grave imediate
Transportul mărfurilor periculoase: clasa 6.1 grupa II

Divulgare la 1,0% conform listei de divulgare a ingredientelor
Transport
-
   2224   
Număr ONU  :
2224  : BENZONITRILE
Ecotoxicologie
LogP 1,56
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Benzonitrilul , de asemenea , numit cianbenzenboronic , este un compus organic cu miros de migdale . Se obține din deshidratarea benzamidei și reacția cianurii de sodiu și a bromobenzenului .

Lichid incolor, irită pielea și ochii.

Benzonitrilul este un solvent foarte util și este utilizat ca reactant pentru a obține mai multe derivate. Reacționează în special cu aminele pentru a da benzamidine substituite după hidroliză.

Benzonitrilul a fost detectat în mediul interstelar , în norul molecular 1 Taur .

Referințe

  1. BENZONITRILE , fișă (e) de siguranță a Programului internațional de siguranță chimică , consultată la 9 mai 2009
  2. (ro) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , Boca Raton, CRC,16 iunie 2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 și 1-4200-6679-X ) , p.  9-50
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  4. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  5. (în) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, A 2 -a  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 și 0-387-69002-6 , prezentare online ) , p.  294
  6. (în) Serban Moldoveanu, Pregătirea probei în cromatografie , Amsterdam / Boston, Elsevier,2002, 930  p. ( ISBN  0-444-50394-3 ) , p.  258
  7. (ro) Robert H. Perry și Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , SUA, McGraw-Hill,1997, A 7- a  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
  8. „  Proprietățile diferitelor gaze  ” , la flexwareinc.com (accesat la 12 aprilie 2010 )
  9. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice: compuși organici C5 până la C7 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 400  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  10. Număr index 608-012-00-3 în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
  11. „  Benzonitril  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009
  12. Cooper FC; Partridge, MW "N-fenilbenzamidina" Sinteze organice, Volumul 4 colectat, pagina 769 (1963). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0769.pdf

linkuri externe

Benzonitril pe site-ul web al Organizației Internaționale a Muncii .