Azitromicina | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | 9-deoxi-9a-aza-9a-metil-9a-homoeritromicină A |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.126.551 |
Codul ATC |
J01 S01 |
DrugBank | DB00207 |
PubChem | 447043 |
ZÂMBETE |
CCC1C (C (C (N (CC (CC (C (C (C (C (C (C (= O) O1) C) OC2CC (C (C (O2) C) O) (C) OC) C) OC3C ( C (CC (O3) C) N (C) C) O) (C) O) C) C) C) O) (C) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C38H72N2O12 / c1-15-27-38 (10.46) 31 (42) 24 (6) 40 (13) 19-20 (2) 17-36 (8.45) 33 (52-35- 29 (41) 26 (39 (11) 12) 16-21 (3) 48-35) 22 (4) 30 (23 (5) 34 (44) 50-27) 51-28-18- 37 (9.47- 14) 32 (43) 25 (7) 49-28 / h20-33,35,41-43,45-46H, 15-19H2,1-14H3 / t20-, 21-, 22+, 23-, 24- , 25+, 26+, 27-, 28+, 29-, 30+, 31-, 32+, 33-, 35+, 36-, 37-, 38- / m1 / s1 |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 38 H 72 N 2 O 12 [Izomeri] |
Masă molară | 748,9845 ± 0,0394 g / mol C 60,94%, H 9,69%, N 3,74%, O 25,63%, |
pKa | 8,74 la 25 ° C |
Proprietăți fizice | |
T ° fuziune | 113 până la 115 ° C |
Solubilitate | Micul teren. in apa. |
Precauții | |
Directiva 67/548 / CEE | |
Xn Simboluri : Xn : Nociv Fraze R : R42 / 43 : Poate provoca sensibilizare prin inhalare și contact cu pielea. Fraze S : S22 : Nu respirați praful. S37 : Purtați mănuși adecvate. S24 / 25 : Evitați contactul cu pielea și ochii. Expresii R : 42/43, Fraze S : 22, 24/25, 37, |
|
Ecotoxicologie | |
DL 50 | 3000 mg · kg -1 șoarece oral |
Date farmacocinetice | |
Metabolism | hepatic |
Considerații terapeutice | |
Sarcina | categoria B (SUA) B1 (Australia) |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Azitromicina (AZM, nu trebuie confundat cu antiretrovirale AZT ) este un antibiotic din familia macrolidelor ale subclasei Azalidele . Azitromicina este derivată din eritromicină prin adăugarea unui atom de azot la inelul de lactonă al eritromicinei A, făcând astfel acest inel de lactonă un inel de 15 atomi. Azitromicina este utilizată pentru tratamentul infecțiilor tractului respirator, infecțiilor țesuturilor moi și infecțiilor genito-urinare. Caracteristicile sale farmacocinetice și farmacodinamice îi conferă proprietăți clinice foarte neobișnuite pentru un antibiotic (cinetică de distribuție tisulară foarte largă, conferind o concentrație tisulară ridicată și relativ durabilă, permițând tratamentul într-o singură doză zilnică timp de 3 până la 5 zile (în sfera respiratorie). din aceste motive, utilizarea sa a fost extinsă treptat la un număr mare de situații, inclusiv profilaxia pulmonară ( fibroză chistică , dilatarea bronhiilor , boala pulmonară obstructivă cronică ). "Cu toate acestea, riscurile asociate utilizării sale sunt semnificative, în special datorită puterea sa selectivă. Acest lucru ar trebui să ducă la utilizarea sa numai în situațiile în care studiile clinice bine efectuate au demonstrat o superioritate incontestabilă față de tratamentul obișnuit sau un placebo și prin limitarea numărului de pacienți tratați ”, a recomandat R.Cohen & Grimprel în 2013.
Denumirea de azitromicină este derivată din substituentul az ane și eritromicină . Numele său chimic exact este 2R, 3S, 4R, 5R, 8R, 10R, 11R, 12S, 13S, 14R) -13 - [(2,6-dideoxi-3-C-metil-3-O-metil-aL- ribo-hexopiranozil) oxi] -2-etil-3,4,10-trihidroxi-3,5,6,8,10,12,14-heptametil-11 - [[3,4,6-trideoxi-3- ( dimetilamino) -bD-xil-hexopiranozil] oxi] -1-oxa-6-azaciclopentadecan-15-onă.
Azitromicina a fost descoperită în 1980 de o echipă de cercetători croați: Gabrijela Kobrehel, Gorjana Radobolja-Lazarevski și Zrinka Tamburasev condusă de D r Slobodan Dokic. A fost brevetat în 1981 .
Azitromicina se administrează de obicei sub formă de tablete sau suspensii orale . De asemenea, este disponibil sub formă de injecție intravenoasă și mai recent sub formă de picături oftalmice .
Molecula este comercializată sub numele de Zithromax de către laboratorul Pfizer , Ordipha de către laboratorul Tonipharm și sub numele Azyter de către laboratorul Thea pentru forma picăturilor de ochi, sub denumirea de Unizitro de către laboratoarele marocane Afric Phar și portugheza Tecnimede . În Belgia este disponibil ca medicament generic produs de Apotex, Eurogenerics, Sandoz și Teva. În Algeria, este produs de Pfizer sub numele de Zithromax, de Saidal sub numele de Azimycine și de El Kendi sub numele de Zetron.
Utilizare specifică în oftalmologie: Azitromicina, prin spectrul său unic de activitate, a văzut utilizarea sa extinsă pe ruta oftalmică topică de la mijlocul anilor 2000 - 2010 . S-a dovedit a fi o armă esențială în tratamentul trahomului, care rămâne principala cauză a orbirii în țările subdezvoltate ; având avantajul de a necesita o singură doză. conform unui studiu terapeutic comparativ cu trahom activ, administrarea unei doze unice de azitromicină sub supraveghere directă este mai eficientă decât șase săptămâni de tratament „nesupravegheat” cu un unguent oftalmologic pe bază de tetraciclină .
Azitromicina acționează asupra infecțiilor bacteriene prin inhibarea sintezei proteinelor bacteriene. Această inhibiție apare după legarea la subunitatea 50S a ribozomilor bacteriilor fiind sensibili la azitromicină.
azitromicină | |
Denumiri comerciale |
|
---|---|
Laborator | 3DDD, Acino Pharma AG, Actavis, Apotex, Arrow, Biogaran, Cristers, Dominion Pharmacal, European Generics (EG), Evolugen, KRKA, Mepha Pharma AG, Mylan, Pfizer (GenMed), Pharmascience Inc., Pharmel Inc., PHR Lab , Qualimed, Ranbaxy, Ratiopharm, Sandoz, Spirig HealthCare AG, Sterimax, Teva, Thea, Tonipharm, Zentiva, Zydus |
Săruri | dihidrat |
Formă | 250, 500 și 600 mg comprimate filmate , pulbere pentru prepararea soluției orale 40 mg · ml -1 și 200 mg / 5 ml , pulbere granulată în pliculețe de 100 și 300 mg , picături oftalmice la 15 mg · g -1 , pulbere pentru prepararea soluției injectabile IV 500 mg / 10 ml |
Administrare | oral , picături oftalmice, perfuzie IV |
Clasă | Antiinfecțioase sistemice, macrolide, codul ATC J01FA10 |
Identificare | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.126.551 |
Codul ATC | S01AA26 și J01FA10 |
DrugBank | 00207 |
Se teme un antibiotic ( azitromicina este utilizată împotriva infecțiilor cu gonoree ( STD devine rezistentă la alte antibiotice) și se dovedește împotriva unor tulpini de streptococi responsabili de streptococ (streptococ grup A (GAS) cauzat de Streptococcus pyogenes ), azitromicina fiind antibioticul alternativ dat la pacienții alergici sau sensibili la penicilină ; tulpini streptococice de GAS, sunt (sau au devenit) rezistente la macrolide, inclusiv azitromicină.
În medicina orașului , pentru adulți , ca tratament de primă linie pentru tratamentul cu antibiotice, este de 500 mg / zi în 1 doză, în general, contrar regulilor comune ale terapiei cu antibiotice ; este scurt (recomandare: 3 zile, ceea ce se explică prin proprietățile farmacocinetice particulare ale azitromicinei și menținerea activității, în aceste indicații, la câteva zile după ultima doză; Formele de depozit au o doză într-una singură luată: Zithromax Uno) .
„Concentrațiile de azitromicină în amigdală și țesut pulmonar depășesc 10 μg per g, în timpul tratamentului și rămân peste 1 μg / g (valori mai mari decât MIC 90 pentru bacteriile sensibile) timp de 20 de zile” .
Azitromicina face parte din lista de medicamente esențiale a Organizației Mondiale a Sănătății (listă actualizată august 2019).
În martie 2020, anunțul lui Didier Raoult potrivit căruia combinația de hidroxiclorochină și azitromicină face posibilă reducerea doar în prima etapă a Covid-19 (câteva zile de fapt) încărcătura sa virală (obiectiv: evitarea unei evoluții către mai mult simptome grave (faza inflamatorie) ale pacienților și, astfel, pentru a permite o luptă mai bună a sistemului imunitar al acestora față de virus în timp) este urmată de o grabă internațională în mass-media (a se vedea articolul Dezvoltarea și cercetarea medicamentelor împotriva 19 # Clorochină și hidroxiclorochină pentru mai multe detalii) .
Pe 12 mai, două studii americane succesive, unul publicat în New England Journal of Medicine și celălalt în Journal of American Medical Association (JAMA), au stabilit că tratamentul cu hidroxiclorochină, azitromicină sau ambele combinate „nu a fost asociat în mod semnificativ cu diferențe de mortalitate ”în comparație cu pacienții care nu au primit aceste medicamente. Din nou, în decembrie 2020, un studiu a raportat absența beneficiilor și altul prezența efectelor secundare la administrarea azitromicinei în contextul Covid-19.