Anisatin

Anisatin
Structura anisatinei
Identificare
Numele IUPAC 1,5,6a, 7-tetrahidroxi-5,9-dimetilhexahidrospiro [4,9a-metanociclopenta [d] oxocin-6,3'-oxetan] -2,2 '(1H) -diona
N o CAS 51372-90-8
N o ECHA 100.208.646
N o EC 207-540-8
PubChem 171029
ZÂMBETE CC1CC (C2 (C13CC (C (C24COC4 = O) (C) O) OC (= O) C3O) O) O
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C15H20O8 / c1-6-3-7 (16) 15 (21) 13 (6) 4-8 (23-10 (18) 9 (13) 17) 12 (2,20) 14 (15) 5-22-11 (14) 19 / h6-9.16-17.20-21H, 3-5H2.1-2H3
Std. InChIKey:
GEVWHIDSUOMVRI-UHFFFAOYSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 15 H 20 O 8   [Izomeri]
Masă molară 328,3145 ± 0,0158  g / mol
C 54,87%, H 6,14%, O 38,99%,
Ecotoxicologie
DL 50 0,7 - 1,0  mg · kg -1 (mouse,?)
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Anisatin este o lactonă sesquiterpenic FOUND toxică în fructul și semințele de anason japonez stele .

Efecte

Anisatin este un non-competitiv acid γ - aminobutiric (GABA) , antagonist și se leagă la GABA A receptori . Ingerarea acestuia poate provoca convulsii și diverse probleme digestive, cum ar fi vărsături , stomac deranjat și diaree .

Vezi și tu

Referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Wink, M., Van Wyk, B.-E., Mind-Altering and Poisonous Plants of the World , Timber Press, Portland, 2008, 464 p. ( ISBN  978-0-88192-952-2 )
  3. Bruneton, J. Farmacognozie - fitochimie, plante medicinale, ediția a IV- a , revizuită și mărită. , Paris, Tec & Doc - International Medical Publishing,2009, 1288  p. ( ISBN  978-2-7430-1188-8 )
  4. (în) Kudo Y, Oka, JI, Yamada, K., (1981), Anisatin, un puternic antagonist GABA, izolat de Illicium anisatum, Neurosci. Lett. , 25 , 83-8.
  5. Biessels, GJ, Vermeji, FH and Leijten FSS (2002), Epiletische aanval na drinken van Sterrenmixthee: intoxicatie mit Japanse steranijs, Ned. Tijdschr. Geneeskd. , 146 , 808.811.
  6. Johanns, ESD, van der Kolk, LE, van Gemert, HMA și colab. (2002), Een epidemie van epileptische aanval na drinken van kruidenthee, Ned. Tijdschr. Geneeskd. , 146 , 813-816.