alfa- Pinen

α-Pinen
Structura α-pinenului.
Identificare
Numele IUPAC trimetil-2,6,6-biciclo [3.1.1] hept-2-enă
N o CAS 80-56-8
N o ECHA 100.029.161
N o EC 201-291-9
FEMA 2902
Aspect Lichid incolor
Proprietăți chimice
Formulă C 10 H 16   [Izomeri]
Masă molară 136,234 ± 0,0091  g / mol
C 88,16%, H 11,84%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune −62,5  ° C
T ° fierbere 156  ° C
Solubilitate Insolubil în apă.
Solubil în etanol, cloroform, eter, acid acetic glacial.
Aproape insol. în propilen glicol, glicerină.
Termochimie
C p

ecuaţie:
Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 298 la 1.500 K.
Valori calculate:
142.722 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 142.592 1.047
378 104,85 206.450 1.515
418 144,85 234 785 1.723
458 184,85 260.928 1.915
498 224,85 285.025 2.092
538 264,85 307.216 2 255
578 304,85 327.635 2 405
618 344,85 346.410 2.543
658 384,85 363 666 2,669
698 424,85 379.517 2.786
738 464,85 394.077 2.893
778 504,85 407.449 2 991
818 544,85 419.734 3.081
858 584,85 431.026 3 164
899 625,85 441 660 3 242
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665,85 451 204 3 312
979 705,85 460.002 3 377
1.019 745,85 468.126 3 436
1.059 785,85 475.641 3 491
1.099 825,85 482.605 3.542
1.139 865,85 489.072 3.590
1.179 905,85 495.089 3.634
1 219 945,85 500.698 3.675
1.259 985,85 505 935 3.714
1.299 1025,85 510 830 3.750
1339 1065,85 515.407 3.783
1.379 1 105,85 519 684 3.815
1.419 1 145,85 523 676 3.844
1.459 1.185,85 527.388 3.871
1.500 1 226,85 530.904 3 897
Precauții
WHMIS
B2: Lichid inflamabil
B2, B2  :
Punct de aprindere a lichidului inflamabil = 32  ° C cupă închisă (metoda nu este raportată)

1,0% divulgare conform listei de divulgare a ingredientelor
NFPA 704

Simbol NFPA 704

3 1 0
Compuși înrudiți
Izomer (i) β-Pinen
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Α-pinen , α-PN, este un monoterpene biciclic .

Său izomerul β-pinen . Este cunoscut pentru proprietățile sale antiseptice . Poate fi prescris și în caz de hipersecreție bronșică.

Este prezent în multe plante, cum ar fi menta , lavanda , salvie și ghimbir, unde joacă un rol în comunicarea lor . Se găsește în esența terebentinei și în uleiurile esențiale de prună neagră și galangal mic .

Această moleculă reacționează puternic cu diodul . Adăugarea de iod la carbon-carbon dublă legătură provoacă o rearanjare a scheletului de carbon , ceea ce face posibilă reducerea tensiunii inelului  ; reacția este exotermă și provoacă sublimarea iodului. Această reacție a fost descoperită de medicul veterinar James Herriot .

Acțiunea unui acid asupra α-pinenului produce α-terpineol , principalul constituent al uleiului de pin și molecula responsabilă de mirosul de ienupăr .

Α-pinenul are doi atomi de carbon asimetrici și nu are un plan de simetrie. Este chiral și, prin urmare, apare sub forma a două perechi de enantiomeri , diastereomeri între ei.

Α-pinenul este un antioxidant , antiinflamator , bronhodilatator și antialergic.

Vezi și tu

Referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice: compuși organici de la C8 la C28 , vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-859-4 ).
  3. „  Pinene-2  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009.
  4. Claire König, „  Rasina - Tot ce trebuie să știți despre conifere  “ , pe futura-sciences.com ,6 decembrie 2017(accesat la 4 iunie 2021 ) .