Acid obeticholic
Acid obeticholic
|
|
Identificare |
---|
Numele IUPAC
|
Acid (3α, 5β, 6α, 7α) -6-etil-3,7-dihidroxicolan-24-oic
|
---|
N o CAS
|
459789-99-2
|
---|
N o ECHA
|
100.238.318 |
---|
PubChem
|
447715
|
---|
ZÂMBETE
|
CC [C @@ H] 1 [C @@ H] 2C [C @@ H] (CC [C @@] 2 ([C @ H] 3CC [C @] 4 ([C @ H] ([C @@ H] 3 [C @@ H] 1O) CC [C @@ H] 4 [C @ H] (C) CCC (= O) O) C) C) O PubChem , vizualizare 3D
|
---|
InChI
|
Std. InChI: vizualizare 3D InChI = 1S / C26H44O4 / c1-5-17-21-14-16 (27) 10-12-26 (21.4) 20-11-13-25 (3) 18 (15 (2) 6- 9-22 (28) 29) 7-8-19 (25) 23 (20) 24 (17) 30 / h 15-21,23-24,27,30H, 5-14H2,1-4H3, (H, 28,29) / t15-, 16-, 17-, 18-, 19 +, 20 +, 21 +, 23 +, 24-, 25-, 26- / m1 / s1 Std. InChIKey: ZXERDUOLZKYMJM-ZWECCWDJSA-N
|
---|
Proprietăți chimice |
---|
Formula brută
|
C 26 H 44 O 4
|
---|
Masă molară |
420,6252 ± 0,0251 g / mol C 74,24%, H 10,54%, O 15,21%,
|
---|
Proprietăți fizice |
---|
T ° fuziune
|
108 până la 110 ° C
|
---|
|
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. |
Acidul obeticholic (sau acid 6-éthylchénodésoxycholique ) este un acid biliar sintetic aproape de acidul chenodeoxicolic . Este testat în boala hepatică grasă nealcoolică .
Mod de acțiune
Acesta este un receptor X farnesoid stimulator .
Eficienţă
La un model animal de șobolani obezi, îmbunătățește rezistența la insulină și pare să protejeze împotriva apariției steatozei hepatice. La șobolanii cirotici, îmbunătățește hipertensiunea portală .
La pacienții cu boală hepatică grasă nealcoolică , aceasta îmbunătățește leziunile histologice, precum și testele hepatice de laborator și rezistența la insulină .
De asemenea, este testat în ciroză biliară primară cu rezultate favorabile.
Efecte secundare
Efectul secundar principal este apariția pruritului.
Note și referințe
-
calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
-
Antimo Gioiello , Antonio Macchiarulo , Andrea Carotti , Paolo Filipponi , Gabriele Costantino , Giovanni Rizzo , Luciano Adorini și Roberto Pellicciari , „ Extending SAR of bile acid as FXR ligands: Discovery of 23-N- (carbocinnamyloxy) -3α, 7α-dihydroxy -6α-etil-24-nor-5β-colan-23-amină ”, Bioorganic & Medicinal Chemistry , vol. 19, n o 8,aprilie 2011, p. 2650–2658 ( DOI 10.1016 / j.bmc.2011.03.004 )
-
(ro) Cipriani S, Mencarelli A, G Palladino, Fiorucci S, " Activarea FXR inversează rezistența la insulină și anomaliile lipidice și steatoza ficatului în șobolani obezi Protejează împotriva Zucker (fa / fa) " J Lipid Res 2010; 51: 771- 784
-
(en) Verbeke L, Farre R, Trebicka J și colab. „ Acidul obeticholic, un agonist al receptorului farnesoid X, îmbunătățește hipertensiunea portală prin două căi distincte la șobolanii cirotici ” Hepatology , 2014; 59: 2286-2298
-
(en) Neuschwander-Tetri BA, Loomba R, Sanyal AJ și colab. „ Acid obeticholic ligand al receptorului nuclear Farnesoid X pentru steatohepatită non-cirotică, nealcoolică (FLINT): un studiu multicentric, randomizat, controlat cu placebo ” Lancet , 2015; 385: 14-20
-
(ro) Mudaliar S, Henry RR, Sanyal AJ și colab. „ Eficacitatea și siguranța acidului obeticholic agonist al receptorului farnesoid X la pacienții cu diabet de tip 2 și boală hepatică grasă nealcoolică ” , Gastroenterologie , 2013; 145: 574-582
-
(în) Kowdley KV, Jones D, Luketic VA și colab. „ Un studiu internațional care evaluează acidul obeticholic agonist al receptorului farnesoid X ca monoterapie în PBC” J Hepatol , 2011; 54 (supl 1): S13