Acid corismic

Acid corismic
Identificare
DCI acid corismic
Numele IUPAC Acid (E) - (3 R , 4 R ) -3 - [(1-carboxivinil) oxi] -4-hidroxiciclohexa-1,5-dien-1-carboxilic
N o CAS 617-12-9
N o ECHA 100.164.204
PubChem 12039
ZÂMBETE C = C (C (= O) O) O [C @@ H] 1C = C (C = C [C @ H] 1O) C (= O) O
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C10H10O6 / c1-5 (9 (12) 13) 16-8-4-6 (10 (14) 15) 2-3-7 (8) 11 / h2-4,7- 8.11H, 1H2, (H, 12.13) (H, 14.15) / t7-, 8- / m1 / s1
InChIKey:
WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOBD
Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C10H10O6 / c1-5 (9 (12) 13) 16-8-4-6 (10 (14) 15) 2-3-7 (8) 11 / h2-4,7- 8.11H, 1H2, (H, 12.13) (H, 14.15) / t7-, 8- / m1 / s1
Std. InChIKey:
WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 10 H 10 O 6   [Izomeri]
Masă molară 226,1828 ± 0,0105  g / mol
C 53,1%, H 4,46%, O 42,44%,
Precauții
SGH
SGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcoticSGH08: Sensibilizant, mutagen, cancerigen, reprotoxic H302, H312, H315, H319, H332, H335, H350, H361, P201, P261, P280, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H302  : Nociv în caz de înghițire
H312  : Nociv în contact cu pielea
H315  : Provoacă iritarea pielii
H319  : Provoacă iritarea gravă a ochilor
H332  : Nociv prin inhalare
H335  : Poate provoca iritații respiratorii
H350  : Poate provoca cancer (indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nici o altă cale de expunere nu provoacă același pericol)
H361  : suspectat de a dăuna fertilității sau copilului nenăscut (precizați efectul dacă este cunoscut) (indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nicio altă cale de expunere nu cauzează același pericol)
P201  : Obțineți instrucțiuni speciale înainte de utilizare.
P261  : Evitați să respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / spray.
P280  : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței.
P305 + P351 + P338  : Dacă este în ochi: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.
P308 + P313  : În caz de expunere dovedită sau suspectată: solicitați sfatul medicului.
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Acidul chorismic sau (3R, 4R) -3 - [(1-carboxivinil) oxi] -4-hidroxiciclohexa-1,5-dien-1-carboxilic , cel mai des întâlnite în forma bazei sale conjugatuiui chorismate , este un intermediar biochimic important în plante și microorganisme . Este un acid dicarboxilic , cu una dintre cele două funcții pe un inel de ciclohexadienă , cealaltă pe o grupare alcoxi purtând, de asemenea, o grupare vinil .

Numele său provine din grecescul χωρίζω care înseamnă „a separa” deoarece acest compus se află la originea multor ramuri ale căilor metabolice în biosinteza aminoacizilor aromatici .

Biosinteza

Acidul corismic este biosintetizat prin shikimate , conform următoarelor reacții:

Shikimate → shikimate-3-fosfat → 5-enolpiruvilshikimate-3-fosfat → corismat.

Calea corismată 1.pngCalea corismatică 2.png

Rolul biologic

Acidul corismic este precursorul  :

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. foaie Sigma Aldrich , consultat la 03 iulie 2011
  3. F. Gibson , „  Compusul evaziv ramificat al biosintezei aminoacizilor aromatici  ”, Tendințe în științe biochimice , vol.  24, n o  1,1999, p.  36–38 ( PMID  10087921 , DOI  10.1016 / S0968-0004 (98) 01330-9 )
  4. (în) Wildermuth MC Dewdney J, Wu G, Ausubel FM, "  isochorismatul sintazic este necesar pentru sintetizarea plantei acidului salicilic pentru apărare  " , Nature , vol.  414, nr .  6863,2001, p.  562–5 ( PMID  11734859 , DOI  10.1038 / 35107108 , citiți online )