2-metilpropan-2-ol

2-metilpropan-2-ol
Imagine ilustrativă a articolului 2-Metilpropan-2-ol
structura 2-metilpropan-2-ol
Identificare
Numele IUPAC 2-metilpropan-2-ol
Sinonime

terț -butanol
Alcool terț -butil
Trimetilcarbinol
Butanol terțiar

N o CAS 75-65-0
N o ECHA 100.000.809
N o EC 200-889-7
PubChem 6386
Aspect lichid incolor sau pulbere cristalină, cu miros caracteristic.
Proprietăți chimice
Formula brută C 4 H 10 O   [izomeri]
Masă molară 74,1216 ± 0,0042  g / mol
C 64,82%, H 13,6%, O 21,59%,
Momentul dipolar 1,66  D
Proprietăți fizice
T ° fuziune 25  ° C
T ° fierbere 83  ° C
Solubilitate în apă: foarte bine,

Complet în solvenți polari și nepolari ( acetonă , eter ).

Parametrul de solubilitate δ 21,7  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Masa volumică 0,8  g · cm -3

ecuaţie:
Densitatea lichidului în kmol m -3 și temperatura în Kelvin, de la 298,97 la 506,21 K.
Valori calculate:

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
298,97 25,82 10.555 0,78237
312,79 39,64 10.34393 0,76672
319,69 46,54 10.23607 0,75873
326.6 53,45 10,12644 0,7506
333,51 60,36 10.01493 0,74234
340,42 67,27 9.90144 0,73392
347,33 74.18 9.78581 0,72535
354,23 81.08 9.66789 0,71661
361.14 87,99 9.54753 0,70769
368,05 94,9 9.42451 0,69857
374,96 101,81 9.29864 0,68924
381,87 108,72 9.16965 0,67968
388,77 115,62 9.03726 0,66987
395,68 122,53 8.90115 0,65978
402,59 129,44 8.76092 0,64939
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
409,5 136,35 8.61613 0,63865
416,41 143,26 8.46623 0,62754
423,31 150,16 8.31057 0,616
430,22 157.07 8.14835 0,60398
437,13 163,98 7,97856 0,5914
444.04 170,89 7.79994 0,57816
450,95 177,8 7.61083 0,56414
457,85 184,7 7.409 0,54918
464,76 191,61 7.19132 0,53304
471,67 198,52 6,95321 0,51539
478,58 205.43 6.68746 0,49569
485,49 212,34 6.38153 0,47302
492,39 219,24 6.00995 0,44548
499,3 226,15 5.50247 0,40786
506,21 233.06 3.621 0,2684

Graficul P = f (T)

Temperatura de autoaprindere 470  ° C
Punct de aprindere 11  ° C (cupă închisă)
Limite explozive în aer 2,4 - 8,0  % vol
Presiunea saturată a vaporilor la 20  ° C  : 4,1  kPa

ecuaţie:
Presiunea în pascale și temperatura în Kelvins, de la 298,97 la 506,21 K.
Valori calculate:

T (K) T (° C) P (Pa)
298,97 25,82 5 935,6
312,79 39,64 13.598,82
319,69 46,54 19 833,69
326.6 53,45 28.291,15
333,51 60,36 39.533,81
340,42 67,27 54.202,73
347,33 74.18 73.015,59
354,23 81.08 96 762,89
361.14 87,99 126.302,59
368,05 94,9 162.553,44
374,96 101,81 206.487,51
381,87 108,72 259.122,21
388,77 115,62 321.512,39
395,68 122,53 394.742,84
402,59 129,44 479.921,54
T (K) T (° C) P (Pa)
409,5 136,35 578.174,06
416,41 143,26 690.639,18
423,31 150,16 818.466,1
430,22 157.07 962.813,21
437,13 163,98 1.124.848,59
444.04 170,89 1.305.752,11
450,95 177,8 1.506.719,29
457,85 184,7 1.728.966,7
464,76 191,61 1.973.738,93
471,67 198,52 2.242.317,02
478,58 205.43 2.536.028,32
485,49 212,34 2 856 257,54
492,39 219,24 3.204.459,21
499,3 226,15 3.582.171,22
506,21 233.06 3.991.000
P = f (T)
Vascozitate dinamica 3,35  mPa * s ( 30  ° C )
Punct critic 39,7  bari , 233,05  ° C
Termochimie
C p

ecuaţie:
Capacitatea termică a lichidului în J kmol -1 K -1 și temperatura în Kelvin, de la 298,96 la 460 K.
Valori calculate:

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298,96 25,81 220 160 2 970
309 35,85 229.525 3.097
315 41,85 234,632 3 166
320 46,85 238 623 3 219
325 51,85 242.385 3.270
331 57,85 246,611 3 327
336 62,85 249.905 3 372
341 67,85 253.001 3 413
347 73,85 256.471 3.460
352 78,85 259.171 3 497
358 84,85 262 195 3.537
363 89,85 264.547 3569
368 94,85 266.757 3.599
374 100,85 269.237 3.632
379 105,85 271 172 3.658
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
384 110,85 272.998 3.683
390 116,85 275,060 3.711
395 121,85 276 682 3.733
400 126,85 278.228 3 754
406 132,85 279.997 3.778
411 137,85 281 411 3 797
417 143,85 283.052 3.819
422 148,85 284.384 3 837
427 153,85 285.694 3 854
433 159,85 287.254 3.875
438 164,85 288.554 3 893
443 169,85 289,866 3 911
449 175,85 291.470 3 932
454 180,85 292.843 3 951
460 186,85 294.550 3 974

P = f (T)

ecuaţie:
Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 200 la 1.500 K.
Valori calculate:
115.339 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73,15 84.456 1.139
286 12,85 111.721 1.507
330 56,85 124.561 1.680
373 99,85 136.421 1.840
416 142,85 147.625 1.992
460 186,85 158,441 2 138
503 229,85 168.400 2 272
546 272,85 177,783 2 399
590 316,85 186 813 2.520
633 359,85 195 104 2.632
676 402,85 202.892 2.737
720 446,85 210.366 2.838
763 489,85 217.209 2 930
806 532,85 223 620 3 017
850 576,85 229.758 3.100
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619,85 235 365 3 175
936 662,85 240.607 3.246
980 706,85 245.617 3 314
1.023 749,85 250 189 3 375
1.066 792,85 254.460 3 433
1 110 836,85 258.542 3 488
1.153 879,85 262 270 3.538
1.196 922,85 265.758 3.585
1.240 966,85 269.101 3.631
1.283 1.009,85 272.166 3.672
1.326 1.052,85 275,049 3.711
1370 1096,85 277,831 3.748
1.413 1.139,85 280.405 3.783
1.456 1.182,85 282.851 3.816
1.500 1 226,85 285.242 3.848
Proprietăți electronice
1 re energie de ionizare 9,90  ± 0,02  eV (gaz)
Proprietati optice
Indicele de refracție 1,3852
Precauții
SGH
SGH02: InflamabilSGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Pericol H225, H332, H225  : Lichid și vapori foarte inflamabili
H332  : Nociv prin inhalare
WHMIS
B2: Lichid inflamabilD2B: Material toxic care provoacă alte efecte toxice
B2, D2B, B2  :
Punct de aprindere a lichidului inflamabil = 11,1  ° C cupă închisă Metoda etichetei
D2B  : Material toxic care provoacă alte efecte toxice
Iritarea ochilor la animale

Divulgare de 1,0% conform listei de divulgare a ingredientelor
NFPA 704

Simbol NFPA 704

3 2 0
Transport
-
   1120   
Număr ONU  :
1120  : BUTANOLS
Inhalare Beție, greață, vărsături
Piele Iritarea
Ochi Iritarea, iritarea membranelor mucoase
Ingerare Ulei, vărsături
Ecotoxicologie
LogP 0,4
Pragul mirosului minim: 3,3  ppm
înalt: 957  ppm
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

2- metilpropan-2-ol , metilpropan-2-ol sau terț -butanol, este un alcool terțiar cu formula brută C 4 H 10 O. Este unul dintre izomerii butanolului  ; formula sa chimică este prescurtată în mod uzual ca t BuOH. La temperaturi peste 25  ° C , este un lichid transparent solubil în apă, la fel ca etanolul.

utilizare

2-metilpropan-2-ol este utilizat ca solvent, în îndepărtarea vopselelor, în combustibil pentru a crește numărul octanic și ca intermediar în sinteza altor substanțe chimice obișnuite, cum ar fi parfumurile.

Proprietăți fizico-chimice

Împiedicarea sterică a grupării terț - butil grupului face ca terț - butanol mult mai puțin nucleofil decât alți izomeri ai butanol . În plus, nu este oxidabil la cetonă, deoarece carbonul central este cuaternar .

În prezența unei baze puternice , terț -butanolul pierde un proton și devine un ion alcoolat. De exemplu, deprotonarea prin hidrură de sodiu  :

NaH + t BuOH → t BuO - + Na + + H 2

Producție și sinteză

2-metilpropan-2-ol poate fi sintetizat industrial prin hidratarea catalizată a izobutenei .

Principalele riscuri

F: Inflamabil Xn: Nociv

R11, R20, S2, S9, S16.

Referințe

  1. tert - BUTANOL , fișă (e) de siguranță a Programului internațional de siguranță chimică , consultată la 9 mai 2009
  2. (în) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (în) Christian Reichardt, Solvenți și efecte de solvenți în chimia organică , Weinheim, Wiley-VCH,2003, 3 e  ed. , 629  p. ( ISBN  3-527-30618-8 ) , p.  66
  5. (ro) Robert H. Perry și Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , SUA, McGraw-Hill,1997, A 7- a  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
  6. „  Proprietățile diferitelor gaze  ” , la flexwareinc.com (accesat la 12 aprilie 2010 )
  7. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice: compuși organici de la C8 la C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-857-8 )
  8. (în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
  9. Număr index 603-005-00-1 în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
  10. „  Alcool butilic terțiar  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009
  11. „  alcool terț-butilic  ” , la hazmap.nlm.nih.gov (accesat la 14 noiembrie 2009 )

Vezi și tu

Formular de securitate

Articole similare