Butan-2-ol

Butan-2-ol
Imagine ilustrativă a articolului Butan-2-ol
Structura chimică a butan-2-ol
Identificare
Numele IUPAC butan-2-ol
Sinonime

sec-butanol, 1-metilpropanol

N o CAS 78-92-2 ; 15892-23-6 (RS)
14898-79-4 (R)
4221-99-2 (S)
N o ECHA 100.001.053
N o EC 201-158-5
N o RTECS EO1750000
PubChem 6568 (RS)
84682 (R)
444683 (S)
ChEBI 35687
ZÂMBETE CC (= O) CC
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C4H10O / c1-3-4 (2) 5 / h4-5H, 3H2,1-2H3
InChIKey:
BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N
Aspect lichid incolor cu miros caracteristic.
Proprietăți chimice
Formula brută C 4 H 10 O   [izomeri]
Masă molară 74,1216 ± 0,0042  g / mol
C 64,82%, H 13,6%, O 21,59%,
Momentul dipolar 1,66  D
Diametrul molecular 0,552  nm
Proprietăți fizice
T ° fuziune −115  ° C
T ° fierbere 100  ° C
Solubilitate în apă la 20  ° C  : 125  g · l -1 ,
complet în solvenți organici polari
( eter , alți alcooli).
Parametrul de solubilitate δ 22,6  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Masa volumică 0,8  g · cm -3

ecuaţie:
Densitatea lichidului în kmol · m -3 și temperatura în Kelvin, de la 158,45 la 536,05 K.
Valori calculate:
0,80554 g · cm -3 la 25 ° C.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
158,45 −114,7 12.57 0,93173
183,62 −89,53 12.28492 0,9106
196,21 −76,94 12.1395 0,89982
208.8 −64,35 11.99191 0,888888
221,38 −51,77 11.84202 0,87777
233,97 −39,18 11.68967 0,86647
246,56 −26,59 11.53469 0.85499
259.14 −14,01 11.3769 0,84329
271,73 −1,42 11.21608 0,83137
284,32 11.17 11.05201 0,81921
296,9 23,75 10.8844 0,80678
309,49 36,34 10.71296 0,79408
322.08 48,93 10.53733 0,78106
334,66 61,51 10.35711 0,7677
347,25 74.1 10.17182 0,75397
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
359,84 86,69 9.98091 0,73981
372,42 99,27 9.7837 0,7252
385.01 111,86 9.5794 0.71005
397.6 124.45 9.36702 0,69431
410.18 137,03 9.14534 0,6788
422,77 149,62 8.91278 0,66064
435,36 162.21 8.66733 0,6445
447,94 174,79 8.40624 0,6231
460,53 187,38 8.1257 0,6023
473.12 199,97 7.8201 0,57965
485,7 212,55 7.48064 0,55449
498,29 225,14 7.09204 0,52568
510,88 237,73 6.62332 0,49094
523,46 250,31 5.98928 0,444394
536.05 262,9 3.706 0,2747

Graficul P = f (T)

Temperatura de autoaprindere 406  ° C
Punct de aprindere 24  ° C (cupă închisă)
Presiunea saturată a vaporilor la 20  ° C  : 1,7  kPa

ecuaţie:
Presiunea în pascale și temperatura în Kelvins, de la 158,45 la 536,05 K.
Valori calculate:
2449,28 Pa la 25 ° C.

T (K) T (° C) P (Pa)
158,45 −114,7 0
183,62 −89,53 0
196,21 −76,94 0,02
208.8 −64,35 0,16
221,38 −51,77 1.14
233,97 −39,18 6.28
246,56 −26,59 27,86
259.14 −14,01 103.04
271,73 −1,42 326,52
284,32 11.17 907.05
296,9 23,75 2250,83
309,49 36,34 5.067,91
322.08 48,93 10 489,76
334,66 61,51 20 180,52
347,25 74.1 36.423,44
T (K) T (° C) P (Pa)
359,84 86,69 62.167,64
372,42 99,27 101.028,24
385.01 111,86 157.240,99
397.6 124.45 235.580,86
410.18 137,03 341.258,53
422,77 149,62 479.811,05
435,36 162.21 657.002,1
447,94 174,79 878.744,23
460,53 187,38 1.151.052,1
473.12 199,97 1.480.031,5
485,7 212,55 1 871 906
498,29 225,14 2.333.080,19
510,88 237,73 2.870.237,37
523,46 250,31 3.490.468,74
536.05 262,9 4.201.400
P = f (T)
Punct critic 41,8  bari , 262,95  ° C
Termochimie
C p

ecuaţie:
Capacitatea termică a lichidului în J · kmol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 158,45 la 372,7 K.
Valori calculate:
194,927 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
158,45 −114,7 127.620 1.722
172 −101,15 128.523 1.734
179 −94,15 129,463 1.747
187 −86,15 130 933 1.766
194 −79,15 132.565 1788
201 −72,15 134.519 1.815
208 −65,15 136.795 1.846
215 −58,15 139.394 1.881
222 −51,15 142,316 1.920
229 −44,15 145,559 1.964
237 −36,15 149.661 2.019
244 −29,15 153.596 2.072
251 −22,15 157 853 2 130
258 −15,15 162,432 2 191
265 −8,15 167 334 2 258
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
272 −1.15 172,559 2 328
279 5,85 178 105 2 403
287 13,85 184 839 2.494
294 20,85 191,077 2.578
301 27,85 197 637 2,666
308 34,85 204.519 2 759
315 41,85 211.724 2 856
322 48,85 219.252 2 958
329 55,85 227.101 3.064
336 62,85 235.273 3.174
344 70,85 245.008 3 305
351 77,85 253 871 3425
358 84,85 263,056 3.549
365 91,85 272,564 3.677
372,7 99,55 283.400 3 823

P = f (T)

ecuaţie:
Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 200 la 1500 K.
Valori calculate:
115,573 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73,15 87 515 1.181
286 12,85 112 238 1.514
330 56,85 124 130 1 675
373 99,85 135.257 1.825
416 142,85 145.900 1 968
460 186,85 156.292 2 109
503 229,85 165.967 2 239
546 272,85 175 173 2363
590 316,85 184 115 2484
633 359,85 192,394 2.596
676 402,85 200 229 2 701
720 446,85 207.798 2 803
763 489,85 214.768 2.898
806 532,85 221,329 2 986
850 576,85 227 633 3.071
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619,85 233.408 3 149
936 662,85 238,819 3 222
980 706,85 243.996 3 292
1.023 749,85 248 722 3 356
1.066 792,85 253 138 3 415
1 110 836,85 257.356 3 472
1.153 879,85 261.206 3.524
1.196 922,85 264,810 3.573
1.240 966,85 268.267 3.619
1.283 1.009,85 271,445 3.662
1.326 1.052,85 274.450 3.703
1370 1096,85 277,375 3.742
1.413 1.139,85 280.113 3.779
1.456 1.182,85 282 762 3.815
1.500 1 226,85 285.412 3 851
Proprietăți electronice
1 re energie de ionizare 9,88  ± 0,03  eV (gaz)
Proprietati optice
Indicele de refracție 1.3953
Precauții
SGH
SGH02: InflamabilSGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Avertizare H226, H319, H335, H336, H226  : Lichid și vapori inflamabili
H319  : Provoacă iritații grave ale ochilor
H335  : Poate irita căile respiratorii
H336  : Poate provoca somnolență sau amețeli
WHMIS
B2: Lichid inflamabilD2B: Material toxic care provoacă alte efecte toxice
B2, D2B, B2  : inflamabil bliț lichid
punct = 24  ° C cupă închisă (metoda nu au fost raportate)
D2B  : Material Toxic cauzând alte efecte toxice ,
iritare a ochilor la animale

dezvăluire 1,0% conform listei de divulgare ingredient
NFPA 704

Simbol NFPA 704

3 2 0
Transport
-
   1120   
Număr ONU  :
1120  : BUTANOLS
Ecotoxicologie
LogP 0,6
Pragul mirosului scăzut: 0,12  ppm
înalt: 13,8  ppm
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

2-butanol sau sec-butanol este unul dintre izomerii butanol . Este un alcool secundar și o moleculă chirală , având prin urmare 2 enantiomeri , numiți în mod clasic ( R ) -butan-2-ol și ( S ) -butan-2-ol. Se găsește de obicei ca un racemic .

Butan-2-ol este utilizat ca solvent, dar și ca intermediar chimic (sinteza butanonei de exemplu) sau în anumiți detergenți.

Majoritatea esterilor din butan-2-ol sunt volatili și dau un miros plăcut. De asemenea, sunt utilizate pe scară largă pentru arome artificiale precum mirosul bananelor , și în parfumerie.

Butan-2-ol este sintetizat în industrie prin oxidarea legăturii duble a but-2-enei .

Vezi și tu

Referințe

  1. 2 - BUTANOL , fișă (e) de securitate a Programului internațional de siguranță chimică , consultată la 9 mai 2009
  2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (ro) Robert H. Perry și Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , SUA, McGraw-Hill,1997, A 7- a  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
  5. „  Proprietățile diferitelor gaze  ” , la flexwareinc.com (accesat la 12 aprilie 2010 )
  6. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
  7. (în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
  8. Număr index 603-127-00-5 în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
  9. „  Alcool butilic secundar  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009
  10. „  alcool sec-butilic  ” , la hazmap.nlm.nih.gov (accesat la 14 noiembrie 2009 )