1-metilguanozină

1-metilguanozină
Structura 1-metilguanozinei
Identificare
Numele IUPAC 1-metilguanozină
Sinonime

m 1 G

N o CAS 2140-65-0
N o ECHA 100.159.022
N o EC 630-718-5
PubChem 96373
ChEBI 19062
ZÂMBETE Cn1c (N) nc2n (cnc2c1 = O) [C @@ H] 1O [C @ H] (CO) [C @@ H] (O) [C @ H] 1O
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C11H15N5O5 / c1-15-9 (20) 5-8 (14-11 (15) 12) 16 (3-13-5) 10-7 (19) 6 (18) 4 ( 2-17) 21-10 / h3-4,6-7,10,17-19H, 2H2,1H3, (H2,12,14) / t4-, 6-, 7-, 10- / m1 / s1
Std . InChIKey:
UTAIYTHAJQNQDW-KQYNXXCUSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 11 H 15 N 5 O 5   [Izomeri]
Masă molară 297,2673 ± 0,0124  g / mol
C 44,44%, H 5,09%, N 23,56%, O 26,91%,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

1-methylguanosine ( m 1 G ) este o nucleozidă în care nucleobazei este un derivat metilat al guaninei , îndrăznim fiind β- D -ribofuranose . Este prezent în mod natural în anumite ARN-uri de transfer și ARN ribozomale  ; un reziduu de m 1 G se găsește, de exemplu, în poziția 9 a ARNt Ala , între brațul acceptor și brațul dihidrouracilului  :

Metilarea guaninei pe atomul de azot 1 face imposibilă pentru a forma o pereche de baze Watson-Crick.

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (în) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain și James A. McCloskey , Rezumat: nucleozidele modificate ale ARN-ului  " , Cercetarea acizilor nucleici , Vol.  22, n o  12, 25 iunie 1994, p.  2183-2196 ( PMID  7518580 , PMCID  523672 , DOI  10.1093 / nar / 22.12.2183 , citiți online )
  3. (în) Robert W. Holley, John Apgar, George A. Everett, James T. Madison, Mark Marquisee Susan H. Merrill, John Robert și Ada Zamir Penswick , Structura unui acid ribonucleic  " , Știință , vol.  147, nr .  3664, 19 martie 1965, p.  1462-1465 ( PMID  14263761 , DOI  10.1126 / science.147.3664.1462 , Bibcode  1965Sci ... 147.1462H , citiți online )