Pseudocumene | |||
Identificare | |||
---|---|---|---|
Numele sistematic | 1,2,4-Trimetilbenzen | ||
Sinonime |
1,2,4-trimetilbenzen, TMB |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100.002.216 | ||
N o RTECS | DC3325000 | ||
PubChem | 7247 | ||
ChEBI | 34039 | ||
ZÂMBETE |
CC1 = CC (= C (C = C1) C) C , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H12 / c1-7-4-5-8 (2) 9 (3) 6-7 / h4-6H, 1-3H3 InChIKey: GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYAF |
||
Aspect | lichid uleios incolor, miros aromat | ||
Proprietăți chimice | |||
Formula brută |
C 9 H 12 [Izomeri] |
||
Masă molară | 120,1916 ± 0,008 g / mol C 89,94%, H 10,06%, |
||
Proprietăți fizice | |||
T ° fuziune | −44 ° C | ||
T ° fierbere | 169 ° C | ||
Solubilitate | 0,06 g · l -1 ( 20 ° C ) | ||
Masa volumică | 0,88 g · cm -3 ( 20 ° C ) | ||
Densitatea vaporilor | 4.15 | ||
Densitatea amestecului de vapori de aer | 1,01 | ||
Temperatura de autoaprindere | 485 ° C | ||
Punct de aprindere | 50 ° C | ||
Limite explozive în aer | 0,8 - 7,0% vol. (42 - 350 g / m³) |
||
Presiunea saturată a vaporilor |
2,8 hPa ( 25 ° C ) 6 hPa ( 37,7 ° C ) 15 hPa ( 50 ° C ) |
||
Termochimie | |||
Δ vap H ° | 39,2 kJ · mol -1 | ||
Proprietati optice | |||
Indicele de refracție | 1,5048 | ||
Precauții | |||
SGH | |||
Avertizare H226, H304, H315, H319, H332, H335, H411, P261, P273, P331, P301 + P310, P302 + P352, P304 + P340 + P312, H226 : Lichid și vapori inflamabili H304 : Poate fi fatal dacă este înghițit și intră în căile respiratorii H315 : Provoacă iritarea pielii H319 : Provoacă iritarea gravă a ochilor H332 : Nociv în caz de inhalare H335 : Poate irita sistemul respirator H411 : Toxic pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată P261 : Evitați să respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / spray. P273 : Evitați eliberarea în mediu. P331 : NU provocați vărsături. P301 + P310 : În caz de înghițire: sunați imediat la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic / medic. P302 + P352 : În caz de contact cu pielea: spălați cu multă apă și săpun. P304 + P340 + P312 : Dacă este inhalat: mutați persoana în aer curat și păstrați-l într-o poziție confortabilă pentru respirație. Sunați la un CENTRU DE TOXICOLOGIE / medic dacă vă simțiți rău. |
|||
Transport | |||
30 : material lichid inflamabil (punct de aprindere de la 23 la 60 ° C , inclusiv valorile limită) sau material lichid sau solid inflamabil în stare topită având un punct de aprindere peste 60 ° C , încălzit la o temperatură egală sau mai mare de punctul său de aprindere sau lichid cu autoîncălzire Număr ONU : 3295 : HIDROCARBURI, LICHIDE, Clasa NOS : 3 Cod de clasificare: F1 : Lichide inflamabile, având un punct de aprindere mai mic sau egal cu 60 ° C Etichete: 3 : Lichide inflamabile 9.1 Ambalare : Grupa de ambalare III : substanțe cu pericol scăzut. |
|||
Ecotoxicologie | |||
DL 50 | 5000 mg · kg -1 (șobolan, oral ) | ||
CL 50 | 18g / m 3 / 4H (șobolan, inhalare) | ||
LogP | 3.7 | ||
Compuși înrudiți | |||
Izomer (i) |
Hemimellitene Mesitylene |
||
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |||
Pseudocumene sau 1,2,4-trimetilbenzen este un compus aromatic cu formula empirică C 9 H 12. Acesta constă dintr - un inel benzenic substituit cu trei metil grupe la pozițiile 1, 2 și 4. Împreună cu hemimellitene și mesitilen , este unul dintre cei trei izomeri ai trimetilbenzen . Această componentă a multor solvenți este un poluant al apei și un produs toxic; ușor iritant pentru mucoase și piele, poate avea un efect depresiv asupra sistemului nervos central care poate duce la tulburări cronice.
Acest lichid uleios incolor, inflamabil are un miros aromatic caracteristic. Mai ușoară decât apa, este aproape insolubilă în ea. Este volatil treptat . Vaporii săi formează un amestec exploziv cu aerul atunci când este încălzit deasupra punctului său de aprindere ( 50 ° C ). Cu o temperatură de autoaprindere de 485 ° C , aparține clasei de temperatură T1. Prezintă un risc de explozie la contactul cu oxidanți și acid azotic .
Pseudocumenul prezintă riscuri acute și cronice pentru sănătate, suspectate încă din anii 1930 .
Metabolismul și excreția acestora (precum și pe cele ale celorlalți doi izomeri ai acestuia trimetilbenzen , hemimellitene și mesitilen ) au fost studiate la șobolani , în 1970 .
Pe lângă efectele de iritație respiratorie, efectele neurotoxice (epuizare respiratorie), comportamentale și senzoriale (scăderea pragurilor și a timpului de percepție a durerii) au fost demonstrate de Z. Korsak și colab. (1995), după expunere (acută: 1230 până la 9840 mg / m 3 sau 250 până la 2000 ppm , prin inhalare) la șobolani și șoareci masculi la 1,2,4-trimetilbenzen (pseudocumene) pentru expuneri de 6 minute la șoareci și 4 ore la șobolani. Pe baza valorilor RD50 pe care le-au remarcat, autorii au sugerat valori MAC pentru pseudocumene 85 mg / m 3 (17,0 ppm), mult mai mici decât valorile RD50 propuse anterior (bazate doar pe iritații, de ACGIH TLV (125 mg / m 3 sau 25 ppm) sau Polonia în 1995 (100 mg / m 3 sau 20 ppm). Korsak și colab. (1995) sugerează apoi studii toxicologice mai aprofundate, de asemenea, deoarece efectele hematopoietice par posibile în condiții de expunere subcronică.
O singură expunere (prin inhalare) are efecte neurotoxice dependente de doză la șobolani și, de asemenea, iritante (ale căilor respiratorii) la șoareci.
Sunt descrise testul de performanță al rotarodului (EC50 = 954 ppm) și o scădere a sensibilității la durere (EC50 = 1155 ppm ). Concentrația de pseudocumene care a redus frecvența respiratorie cu 50% la șoarecii Balb / C (RD50) a fost de 578 ppm. Expunerea repetată la inhalare de 90 de zile a șobolanilor la pseudocumene la concentrații de 25, 100 și 250 ppm a dus la modificări patologice dependente de concentrație în sistemul respirator, precum și la eritropenie , leucocitoză și scăderea timpului de coagulare . Ultrastructura pneumocitelor (tip II ) a fost afectată la o concentrație de 250 ppm. Se constată o creștere a conținutului total de proteine, a activităților LDH, beta-glucuronidazei și fosfatazei în supernatantul de spălare bronhoalveolar . Testul de performanță Rotarod a evidențiat, de asemenea, efecte neurotoxice ale compusului în timpul și la 14 zile după expunerea repetată timp de 90 de zile. Pe baza iritației tractului respirator, a efectelor hematopoietice și neurotoxice, un NOAEL de 25 ppm și un LOAEL de 100 ppm au fost propuse în 1995 de Jajte și colab. .
Neurotoxicitatea trimethylbenzene izomeri (pseudocumene, mesitilen și hemimellitene ) a fost documentată la șobolani masculi de laborator expuse acut și subcronic (inhalare timp de 4 ore). Toți izomerii trimetilbenzenului au cauzat tulburări dependente de doză, hemimelitena fiind cea mai toxică, înaintea mesitilenului în sine mai toxică decât pseudocumena. Autorii precizează că la 15 zile după oprirea expunerii la pseudocumene sau hemimellitene, nu s-a observat nicio îmbunătățire a performanței la testul rotarod. În 1997 , Gralewicz a observat, fără a fi în măsură să o explice, că „ îngrijirea a crescut semnificativ la șobolanii expuși la 100 ppm de TMB” .
Un studiu ( 1997 ) arată că unele efecte ale expunerii prin inhalare de 4 săptămâni (6 ore / zi, 5 zile / săptămână) la TMB la concentrații de 0, 25, 100 sau 250 ppm pot fi de durată. Astfel, la șobolanii expuși la 250 ppm de TMB), la 14 până la 54 de zile după ultima expunere (prin inhalare), anumite reflexe rămân încetinite, la fel ca și învățarea unei evitări bidirecționale active (.
Șobolanii expuși la 100 și 250 ppm TMB arată, de asemenea, o reacție de frică anormal de persistentă (aici indusă de un șoc electric la picior) Aceste date sugerează că inhalarea cronică a dozelor mici de TMB poate duce la tulburări de durată ale anumitor funcții ale sistemului nervos central .
Toxicitatea sa este confirmată la șobolanii adulți de laborator de către Korsak și colab. în 2000 , apoi 5 ani mai târziu, toxicitatea asupra dezvoltării a fost demonstrată în continuare de Saillenfait & al. ( 2005 ).
Acest produs este, de asemenea, clasificat ca fiind periculos pentru mediul acvatic.
Pseudocumenul este prezent în gudronul de cărbune . De asemenea, a fost detectat ca o aromă în cafea .
Pe plan industrial, pseudocumena este izolată din fracția C9 a hidrocarburilor aromatice în timpul rafinării petrolului ; reprezintă aproximativ 40% din această fracție. Poate fi sintetizat și prin metilarea toluenului sau xilenelor sau prin disproporționarea xilenului pe catalizatori de aluminosilicat .
Pseudocumenul este un intermediar în producția de compuși farmaceutici , parfumuri, rășini și coloranți . Poate fi folosit și ca agent de sterilizare și ca aditiv pentru combustibil .
Oxidarea sa produce anhidridă trimelitică care poate fi transformată în polimeri de înaltă performanță. Pseudocumenul produs în industria petrochimică este transformat în acid trimelitic prin oxidarea catalitică a grupărilor metil .
Dizolvat într-un ulei mineral , este utilizat ca lichid scintilator în experimente în fizica particulelor precum NOVA (en) și Borexino (en) .