1,1-dimetilhidrazină

Dimetilhidrazină asimetrică (UDMH)
Imagine ilustrativă a articolului 1,1-Dimetilhidrazină
Formula structurală UDMH și structura 3D
Identificare
Numele IUPAC 1,1-dimetilhidrazină
Sinonime

Dimetilhidrazină
N, N- dimetilhidrazină

N o CAS 57-14-7
N o ECHA 100.000.287
N o EC 200-316-0
PubChem 5976
ZÂMBETE CN (C) N
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C2H8N2 / c1-4 (2) 3 / h3H2,1-2H3
Aspect Lichid higroscopic, incolor și mocnit, cu miros înțepător. Devine galben când este expus la aer.
Proprietăți chimice
Formula brută C 2 H 8 N 2   [izomeri]
Masă molară 60,0983 ± 0,0026  g / mol
C 39,97%, H 13,42%, N 46,61%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune −58  ° C
T ° fierbere 63  ° C
Solubilitate în apă: foarte bine
Masa volumică 0,8  g · cm -3
Temperatura de autoaprindere 240  ° C
Punct de aprindere −15  ° C (cupă închisă),

−18  ° C

Limite explozive în aer 2,4 - 20  % vol
60 - 490  g · m -3
Presiunea saturată a vaporilor la 20  ° C  : 16,4  kPa
Termochimie
S 0 lichid, 1 bar 200,25  J · K -1 · mol -1
Δ f H 0 gaz 83,3  kJ · mol -1
Δ f H 0 lichid 48,3  kJ · mol -1
Δ fus H ° 10,0726  kJ · mol -1 până la -57,2  ° C
Δ vap H ° 35,55  kJ · mol -1 până la 63,05  ° C
C p 164,05  J · K -1 · mol -1 până la 25  ° C
PCI 1 977,6  kJ · mol -1
Proprietăți electronice
1 re energie de ionizare 7,29  ± 0,05  eV (gaz)
Precauții
SGH
SGH02: InflamabilSGH05: CorozivSGH06: ToxicSGH08: Sensibilizant, mutagen, cancerigen, reprotoxicSGH09: Periculos pentru mediul acvatic
Pericol H225, H301, H314, H331, H350, H411, P201, P210, P261, P273, P280, P301 + P310, H225  : Lichid și vapori foarte inflamabili
H301  : Toxic dacă este înghițit
H314  : Provoacă arsuri severe ale pielii și leziuni oculare
H331  : Toxic dacă este inhalat
H350  : Poate provoca cancer (indicați calea de expunere dacă se arată clar că nici o altă
cale de expunere nu provoacă pericol) H411  : Toxic pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată
P201  : Obțineți instrucțiuni speciale înainte de utilizare.
P210  : A se păstra departe de căldură / scântei / flăcări deschise / suprafețe fierbinți. - Fumatul interzis.
P261  : Evitați să respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / spray.
P273  : Evitați eliberarea în mediu.
P280  : Purtați mănuși de protecție / îmbrăcăminte de protecție / protecție a ochilor / protecție a feței.
P301 + P310  : În caz de înghițire: sunați imediat la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic / medic.
WHMIS
B2: Lichid inflamabilD1A: Material foarte toxic cu efecte imediate graveE: Material coroziv
B2, D1A, D2A, E, B2  : Lichid inflamabil
D1A  : Material foarte toxic care provoacă efecte grave imediate
D2A  : Material foarte toxic care provoacă alte efecte toxice
E  : Material coroziv

0,1% divulgare conform listei de divulgare a ingredientelor
NFPA 704

Simbol NFPA 704

3 4 1
Transport
663
   1163   
Cod Kemler:
663  : material foarte toxic și inflamabil (punct de aprindere egal sau mai mic de 60  ° C )
Numărul ONU  :
1163  : ASIMETRIC dimetiihidrazină
Clasa:
6.1
Etichete: 6.1  : Substanțe toxice 3  : Substanțe lichide inflamabile 8  : Substanțe corozive Ambalaj: Ambalaje Grupa I  : materiale foarte periculoase;
Pictogramă ADR 6.1

Pictograma ADR 3

ADR 8.svg



Clasificarea IARC
Grupa 2B: posibil cancerigenă pentru oameni
Ecotoxicologie
DL 50 122  mg · kg -1 (șobolan, oral)
155  mg · kg -1 (șoarece, oral)
LogP -1,9
Pragul mirosului minim: 6,1  ppm
înalt: 14  ppm
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

1,1-dimetilhidrazină , numit UDMH (pentru dimetilhidrazină asimetrice , în limba engleză  : U nsymmetrical D i m etil am ydrazine ) în astronautică , este compusul chimic cu formula H 2 N-N (CH 3 ) 2.

UDMH este un produs cancerigen periculos care, dacă nu explodează la impact, produce vapori inflamabili la concentrații cuprinse între 2,5 și 95% în aer. Este folosit ca propulsor de către motoarele cu rachetă .

Descriere

UDMH apare ca un lichid limpede, volatil, higroscopic cu un miros amoniacal tipic tipic aminelor organice. Devine galben în aer liber, absorbind oxigenul și dioxidul de carbon . Este miscibil în toate proporțiile cu apa , etanolul și kerosenul .

Utilizări

Această moleculă este o componentă a multor propulsori lichizi pentru rachete precum aerozina 50 și UH 25 , formând un propulsor hipergolic cu peroxidul de azot N 2 O 4(NTO) și MON (amestecuri de peroxid și oxid nitric în proporții variabile), uneori și cu acid azotic fumat roșu inhibat (IRFNA).

UDMH a fost preferat față de hidrazina pură ca propulsor reducător, deoarece se comportă mai bine la temperaturi ridicate, reducând riscul de explozie și este lichid la temperatură mai mică (îngheață la -57  ° C în loc de ° C pentru hidrazină). Poate fi depozitat pentru perioade lungi de timp în rezervoarele navei spațiale . De asemenea, este destul de dens ( 793  kg · m -3 , cu toate acestea mai puțin decât hidrazina  : 1.004,5  kg · m -3 ), ceea ce îi conferă performanțe bune pentru propulsia spațială .

Când este amestecat cu 50% în greutate hidrazină , UDMH dă un combustibil numit aerozină 50 , care combină densitatea ridicată a hidrazinei cu stabilitatea UDMH. UDMH este cel mai des utilizat sub formă de aerozină 50.

Multe lansatoare sunt alimentate cu UDMH pur sau aerozină 50 , cum ar fi Marșul lung chinezesc (cu NTO ), Cosmosul rus (cu IRFNA ), Protonul rus (cu NTO ), Israelul Shavit (cu NTO ), american Delta ( aerozine 50 cu ONT) sau viitorul indian GSLV Mk III (cu ONT).

Producție și sinteză

Există două căi sintetice principale pentru producerea acestui compus chimic:

NH 2 CI+ HN (CH 3 ) 2→ H 2 N - N (CH 3 ) 2+ HCI .

Toxicitate, ecotoxicitate

Este un cancerigen posibil sau probabil. În domeniul experimentării clinice, dimetilhidrazina este unul dintre produsele utilizate de biologi pentru a induce cancer și metastaze experimentale la animalele de laborator: 20  mg / kg timp de 12 săptămâni este suficient la șobolanii de laborator.

Note și referințe

  1. 1, 1 - DIMETILILIDRAZINA , fișă (e) de securitate a Programului internațional privind siguranța substanțelor chimice , consultată la 9 mai 2009
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Intrarea „N, N-dimetilhidrazină” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesată la 9 februarie 2009 (este necesar JavaScript)
  4. "  Hidrazină, 1,1-dimetil-  " , la nist.gov (accesat la 10 februarie 2009 )
  5. (în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
  6. „N, N-dimetilhidrazină” , pe ESIS , accesat la 17 februarie 2009
  7. Grupul de lucru IARC pentru evaluarea riscurilor cancerigene pentru oameni, „  Evaluări globale ale carcinogenității pentru oameni, grupul 2B: posibil cancerigen pentru oameni  ” [ archive du 23 noiembrie 2006] , pe http://monographs.iarc.fr , IARC,16 ianuarie 2009(accesat la 22 august 2009 )
  8. Număr index 007-012-00-5 în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
  9. SIGMA-ALDRICH
  10. „  1,1-dimetilhidrazină  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizație din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 23 aprilie 2009
  11. (în) „  1,1-dimetilhidrazină  ” pe ChemIDplus , accesat la 10 februarie 2009
  12. „  1,1- Dimetilhidrazină  ” , la hazmap.nlm.nih.gov (accesat la 14 noiembrie 2009 )
  13. Jean-Pierre Schirmann și Paul Bourdauducq, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Hydrazine , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,2002
  14. (în) I. Carr și K. Orr, Invazia neoplazică în carcinomul experimental al colonului: diferențierea anormală și eliberarea mucusului , vol.  8: Metastaze clinice și experimentale , Departamentul de patologie, Universitatea din Manitoba (Winnipeg, Canada),16 iulie 1990( ISSN  0262-0898 , DOI  10.1007 / BF01810676 , citit online ) , cap.  4, p.  299-304

Vezi și tu

Articole similare

linkuri externe

Bibliografie

<img src="https://fr.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" title="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;">