Epoxiconazol | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | (2 RS , 3 SR ) -3- (2-clorofenil) -2- (4-fluorofenil) - [(1 H -1,2,4-triazol-1-il) metil] oxiran |
N o CAS |
anterior: |
N o ECHA | 100.100.840 |
PubChem | 107901 |
ZÂMBETE |
n4cncn4CC1 (c (CC3) ccc3F) OC1c2ccccc2Cl , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C17H13ClFN3O / c18-15-4-2-1-3-14 (15) 16-17 (23-16,9-22-11-20-10-21-22) 12- 5-7-13 (19) 8-6-12 / h1-8,10-11,16H, 9H2 / t16-, 17- / s3 |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 17 H 13 Cl F N 3 O [Izomeri] |
Masă molară | 329,756 ± 0,017 g / mol C 61,92%, H 3,97%, Cl 10,75%, F 5,76%, N 12,74%, O 4,85%, |
Proprietăți fizice | |
T ° fuziune | 125 ° C sau 136,2 ° C |
Solubilitate | 6,63 mg · L -1 în apă la 20 ° C |
Precauții | |
SGH | |
Pericol H351, H360Df, H411, H351 : suspectat de a provoca cancer ( indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nici o altă cale de expunere nu provoacă pericolul) H360Df : Poate deteriora copilul nenăscut. Bănuit de a dăuna fertilității. H411 : Toxic pentru viața acvatică cu efecte de lungă durată |
|
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Epoxiconazol este o substanță activă fungicid de familie de azoli dezvoltate pentru culturile protejari. Această substanță inhibă în special metabolismul celulelor fungice care infestează plantele cultivate și, prin urmare, previne dezvoltarea miceliului (celule fungice). Epoxiconazolul limitează, de asemenea, producția de conidii (mitospori). Epoxiconazolul a fost introdus pe piață de BASF SE în 1993 și poate fi găsit în multe produse de protecție a plantelor și combinații care vizează un număr mare de agenți patogeni din diferite culturi. Culturile afectate de acești agenți patogeni sunt, de exemplu, cerealele (în principal grâu, orz, secară și triticale), soia, banane, orez, cafea, napi și sfeclă, precum și sfecla de zahăr.
Previziunile arată că aprovizionarea cu alimente la nivel mondial se va confrunta cu tulpini suplimentare în viitor, iar numai în Europa, se așteaptă ca cererea de cereale să crească cu 21% în următorul deceniu, în timp ce cererea de cereale va crește cu 21% în următorul deceniu.producția se așteaptă să crească cu doar 7%. În același timp, două dintre principalele boli ale cerealelor, septoria ( Mycosphaerella graminicola ) și rugina (Puccinia triticina), sunt responsabile pentru mai mult de 30% din pierderile de producție.
Unii agenți patogeni ai plantelor dezvoltă rezistență la fungicide . Spre deosebire de dezvoltarea relativ rapidă a rezistenței la strobilurine, fungicidele azolice, cum ar fi epoxiconazolul, au fost eficiente în controlul bolilor majore din grâu de peste două decenii. Potrivit unui studiu realizat de Autoritatea britanică pentru creșterea cerealelor, epoxiconazolul este unul dintre cele două fungicide triazolice (celălalt fiind protioconazolul ) care oferă în continuare un grad ridicat de protecție împotriva eradicării și protecției împotriva Septoria tritici. Alte familii de fungicide precum fungicidele de contact, strobilurinele sau carboxamidele sunt disponibile fermierilor. În acest din urmă caz, cele mai bune niveluri de eficacitate sunt atinse atunci când sunt combinate cu triazolii.
Ca triazol, epoxiconazolul inhibă metabolismul ciupercilor și astfel previne creșterea lor și producerea de spori noi. În rugini, s-a dovedit că epoxiconazolul are o acțiune de eradicare prin încapsularea haustoriei fungice care, lipsită de funcția lor de absorbție a nutrienților, duce la moartea ciupercii. În plus, a fost demonstrată o influență pozitivă asupra enzimelor sistemului de apărare al plantei (chitinază, β-1,3-glucanază). Unele ciuperci pot afecta calitatea culturii prin producerea de micotoxine . S-a demonstrat că utilizarea triazolilor, cum ar fi epoxiconazolul, în combinații de fungicide poate reduce semnificativ prezența acestor micotoxine.
Epoxiconazolul este în prezent listat în anexa I la Directiva europeană care reglementează utilizarea pesticidelor (91/414 CEE). Numai substanțele active enumerate în această anexă pot fi utilizate în produsele fitosanitare și vândute fermierilor. Substanțele pot fi incluse în anexa I numai dacă datele complete referitoare la proprietățile chimice și fizice, soarta și comportamentul mediului și proprietățile toxicologice au fost evaluate de către autoritățile europene și de către Autoritatea Europeană pentru siguranța alimentelor (EASA). O substanță este enumerată în această anexă numai dacă s-a dovedit a fi sigură pentru utilizatori, consumatori și mediu atunci când este utilizată conform instrucțiunilor de utilizare. Înscrierile din anexa I se acordă pe o perioadă de zece ani. Includerea actuală a epoxiconazolului va expira pe30 aprilie 2019; în funcție de autorizațiile naționale, fermierii europeni vor putea utiliza produse care conțin epoxiconazol, cel puțin până la data expirării clasificării din anexa I. La avizul Agenției Europene pentru Produse Chimice (AEPC), comisia europeană a decis să modifice clasificarea epoxiconazolului. Ea a schimbat fraza de risc asupra efectelor potențiale ale substanței asupra femeilor însărcinate și care alăptează. Odată cu intrarea în vigoare a regulamentului 944/2013, epoxiconazolul și-a văzut astfel expresia teoretică de pericol schimbându-se dintr-o substanță „susceptibilă de a dăuna fertilității și fătului” (fraza de risc H361fd) în „poate dăuna fătului”. fertilitate ”(fraza de risc H360Df), conform nomenclaturii adoptate de noua etichetare CLP. Specialitățile care conțin epoxiconazol sunt acum clasificate ca CMR1B (fost CMR2) în loc de CMR2 (fost CMR3). Evaluările efectuate atât pe teren, cât și în laborator arată că epoxiconazolul, utilizat în contextul bunelor practici agricole, rămâne totuși o moleculă sigură pentru operatori și consumatori.
Cu toate acestea, autoritățile franceze au depus în mod repetat cereri de interzicere a epoxiconazolului.
28 mai 2019, agenția de sănătate ANSES retrage autorizația de introducere pe piață pentru toate produsele tratate cu epoxicanazol.