Vicine

Vicine
Imagine ilustrativă a articolului Vicine
Vicina este compusă dintr-o parte 2,6-diamino-5-hidroxi-4 (1H) -pirimidinonă ( divicină  (en) , CAS # 32267-39-3 ) legată de un radical glicozil
Identificare
Numele IUPAC 2,6-diamino-5 - [(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) -2-tetrahidropiranil] oxi] -1 H - pirimidin-4-onă
N o CAS 152-93-2
N o ECHA 100.005.283
PubChem 91446
ZÂMBETE C ([C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O1) OC2 = C (NC (= NC2 = O) N) N) O) O) O) O
PubChem , vedere 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C10H16N4O7 / c11-7-6 (8 (19) 14-10 (12) 13-7) 21-9-5 (18) 4 (17) 3 (16) 2 (1- 15) 20-9 / h2-5,9,15-18H, 1H2, (H5,11,12,13,14,19) / t2-, 3-, 4 +, 5-, 9 + / m1 / s1
InChIKey:
KGNGTSCIQCLKEH-SYCVNHKBSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 10 H 16 N 4 O 7   [Izomeri]
Masă molară 304,2566 ± 0,012  g / mol
C 39,48%, H 5,3%, N 18,41%, O 36,81%,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Vicin este un alcaloid glucozid prezent în principal în fasole ( Vicia faba ) .

Vicina este toxică pentru persoanele care au o deficiență moștenită a enzimei glucoză-6-fosfat dehidrogenază , la care provoacă anemie hemolitică numită „favism”. A fost studiată formarea vicinei în Vicia faba , dar această formațiune naturală nu a fost încă elucidată.

Istorie

Vicina a fost izolată inițial în 1870 din semințele de Vicia sativa printr-o metodă de extracție cu acid sulfuric urmată de precipitare cu sulfat de mercur (II) (HgSO 4). Ulterior, vicina a fost găsită la alte specii din genul Vicia (inclusiv Vicia faba ), în suc de sfeclă și în mazăre . Structura chimică a compusului a fost construită treptat. În primul rând, natura glicozidic a compusului a fost recunoscută în 1896. În același an aglicon de vicine, divicine  (en) a fost izolat . La începutul XX - lea  secol , structura pirimidinei a fost recunoscută. În ciuda acestor succese timpurii, formula corectă a vecinătății, și anume 2,4-diamino-6-oxipirimidină-5- (β-d-glucopiranozidă), nu a fost determinată până în 1953.

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (în) „  Variabilitatea aminoacizilor, proteinelor și vicinei convicine în soiurile Vicia faba (L)  ” , Journal of Food Science , vol.  48, n o  3,Mai 1983, p.  992–993 ( DOI  10.1111 / j.1365-2621.1983.tb14950.x ).
  3. (en) Mager J., Razin A., Herschko A., Constituenții toxici ai produselor alimentare vegetale , New York, Academic Press ,1969, 516  p. ( ISBN  978-0-12-395739-9 , DOI  10.1016 / B978-0-12-395739-9.X5001-6 ) , „Favism” , p.  293-312.

linkuri externe