Vicine | |
Vicina este compusă dintr-o parte 2,6-diamino-5-hidroxi-4 (1H) -pirimidinonă ( divicină (en) , CAS # ) legată de un radical glicozil | |
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | 2,6-diamino-5 - [(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) -2-tetrahidropiranil] oxi] -1 H - pirimidin-4-onă |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.005.283 |
PubChem | 91446 |
ZÂMBETE |
C ([C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O1) OC2 = C (NC (= NC2 = O) N) N) O) O) O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C10H16N4O7 / c11-7-6 (8 (19) 14-10 (12) 13-7) 21-9-5 (18) 4 (17) 3 (16) 2 (1- 15) 20-9 / h2-5,9,15-18H, 1H2, (H5,11,12,13,14,19) / t2-, 3-, 4 +, 5-, 9 + / m1 / s1 InChIKey: KGNGTSCIQCLKEH-SYCVNHKBSA-N |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 10 H 16 N 4 O 7 [Izomeri] |
Masă molară | 304,2566 ± 0,012 g / mol C 39,48%, H 5,3%, N 18,41%, O 36,81%, |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Vicin este un alcaloid glucozid prezent în principal în fasole ( Vicia faba ) .
Vicina este toxică pentru persoanele care au o deficiență moștenită a enzimei glucoză-6-fosfat dehidrogenază , la care provoacă anemie hemolitică numită „favism”. A fost studiată formarea vicinei în Vicia faba , dar această formațiune naturală nu a fost încă elucidată.
Vicina a fost izolată inițial în 1870 din semințele de Vicia sativa printr-o metodă de extracție cu acid sulfuric urmată de precipitare cu sulfat de mercur (II) (HgSO 4). Ulterior, vicina a fost găsită la alte specii din genul Vicia (inclusiv Vicia faba ), în suc de sfeclă și în mazăre . Structura chimică a compusului a fost construită treptat. În primul rând, natura glicozidic a compusului a fost recunoscută în 1896. În același an aglicon de vicine, divicine (en) a fost izolat . La începutul XX - lea secol , structura pirimidinei a fost recunoscută. În ciuda acestor succese timpurii, formula corectă a vecinătății, și anume 2,4-diamino-6-oxipirimidină-5- (β-d-glucopiranozidă), nu a fost determinată până în 1953.