Gliceraldehidă-3-fosfat | |
Structura D-gliceraldehidă-3-fosfatului. |
|
Identificare | |
---|---|
Numele IUPAC | (2-hidroxi-3-oxopropil) dihidrogenfosfat |
Sinonime |
G3P, PGAL, GALP, GAP |
N o CAS |
racemic) (enantiomerD) |
(
N o ECHA | 100.008.839 |
N o EC | 209-721-7 |
DrugBank | DB02263 |
PubChem |
729 (racemic) 24794350 (enantiomerD) |
ChEBI | 17138 |
ZÂMBETE |
C ([C @ H] (C = O) O) OP (= O) ([O -]) [O-] , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H7O6P / c4-1-3 (5) 2-9-10 (6,7) 8 / h1,3,5H, 2H2, (H2,6,7,8) / f / h6-7H InChIKey: LXJXRIRHZLFYRP-ZDKSUBDRCU Std. InChI: InChI = 1S / C3H7O6P / c4-1-3 (5) 2-9-10 (6,7) 8 / h1,3,5H, 2H2, (H2,6,7,8) / p- 2 / t3- / m0 / s1 Std. InChIKey: LXJXRIRHZLFYRP-VKHMYHEASA-L |
Proprietăți chimice | |
Formula brută |
C 3 H 7 O 6 P [Izomeri] |
Masă molară | 170,0578 ± 0,0047 g / mol C 21,19%, H 4,15%, O 56,45%, P 18,21%, |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Gliceraldehid 3-fosfat , de asemenea , cunoscut sub numele de 3-fosfogliceraldehid și prescurtată în mod uzual ca G3P sau GAP (sau PGAL de vorbitori de limba engleza) este un compus organic care apar la nivel central , în mai multe căi metabolice ale majorității ființelor vii. Este un fosforic ester al glyceraldehyde , din care numai enantiomerul D -glyceraldehyde-3-fosfat este biologic activ. Este un metabolit esențial al glicolizei și este, de asemenea, implicat în faza neoxidativă a căii pentozfosfatului .
+ | ||||||||
Fru-1,6-DP | G3P | DHAP | DHAP | G3P | ||||
Fructoză-bifosfat aldolază - CE | Triose-fosfat izomerază - CE |
Β- D -fructose-1,6-bifosfat produsă în timpul glicolizei este scindată de o liază , aldolaza-fructoză bifosfat , în D -glyceraldehyde-3-fosfat (G3P) și fosfat dihidroxiacetonă (DHAP); ultima moleculă este apoi izomerizată în gliceraldehidă-3-fosfat prin triozofosfat izomerază . Astfel, fiecare moleculă de fructoză-1,6-bisfosfat rezultă în cele din urmă în două molecule de gliceraldehidă-3-fosfat.
Există două clase de aldolaze capabile să scindeze β- D -fructoză-1,6-bisfosfat: clasa I la animale și plante și clasa II la ciuperci și bacterii ; aceste două clase de enzime utilizează mecanisme diferite pentru a cliva această cetoză .
+ NAD + + Pi NADH + H + + | ||
G3P | 1,3-BPG | |
Gliceraldehidă-3-fosfat dehidrogenază - EC |
G3P este fosforilat la 1,3-bisfosfo- D- glicerat (1,3-BPG) prin gliceraldehidă-3-fosfat dehidrogenază cu reducerea concomitentă a unei molecule de NAD + la NADH + H + ; acesta este singurul pas în glicoliză în care se formează puterea de reducere, sub formă de NADH + H + . Această reacție este echilibrată din punctul de vedere al sarcinii electrice și al numărului de atomi de hidrogen prin faptul că fosfatul anorganic (Pi) există, în mediul citoplasmatic , sub forma ionului de hidrogen fosfat HPO 4 2-.