Trabectedin

Trabectedin
Identificare
Numele IUPAC (1 ' R , 6 R , 6a R , 7 R , 13 S , 14 S , 16 R ) -6', 8,14-trihidroxi-7 ', 9-dimetoxi-4,10,23-trimetil acetat 19- oxo-3 ', 4', 6,7,12,13,14,16-octahidrospiro [6,16- (epitiopropano-oximetano) -7,13-imino-6aH-1,3-dioxolo [7, 8] izochino [3,2-b] [3] benzazocină-20,1 '(2'H) -izochinolin] -5-il
N o CAS 114899-77-3
N o ECHA 100.223.368
Codul ATC L01 CX01
DrugBank DB05109
PubChem 108150
ZÂMBETE Cc1cc2c (c (c1OC) O) [C @@ H] 3 [C @@ H] 4 [C @ H] 5c6c (c7c (c (c6OC (= O) C) C) OCO7) [C @@ H] (N4 [C @ H] ([C @ H] (C2) N3C) O) COC (= O) [C @@] 8 (CS5) c9cc (c (cc9CCN8) O) OC
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C39H43N3O11S / c1-16-9-20-10-22-37 (46) 42-23-13-50-38 (47) 39 (21-12-25 (48-5) 24 (44) 11-19 (21) 7-8-40-39) 14-54-36 (30 (42) 29 (41 (22) 4) 26 (20) 31 (45) 32 (16) 49- 6) 28-27 (23) 35-34 (51-15-52-35) 17 (2) 33 (28) 53-18 (3) 43 / h9,11-12,22-23,29-30, 36-37,40,44-46H, 7-8,10,13-15H2,1-6H3 / t22-, 23-, 29 +, 30 +, 36 +, 37-, 39 + / m0 / s1
InChIKey:
PKVRCIRHQMSYJX-AIFWHQITSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 39 H 43 N 3 O 11 S   [Izomeri]
Masă molară 761,837 ± 0,043  g / mol
C 61,49%, H 5,69%, N 5,52%, O 23,1%, S 4,21%,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Trabectedin este un medicament anti-cancer alcaloid , comercializat sub numele de Yondelis utilizat in doua linie de tratament de sarcoame ale țesuturilor moi , după eșecul antraciclinelor și ciclofosfamida . Are activitate citotoxică prin prevenirea transcrierii ADN a celulelor tumorale, prevenirea reparării ADN-ului și blocarea ciclului celular.

Trabectedina este eliminată în ficat de citocromul P450 . În ceea ce privește efectele secundare, toxicitățile hematologice și hepatice sunt semnificative.

Referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. „  Haute Autorité de Santé - YONDELIS (trabectedin), alcaloid antineoplazic  ” , pe www.has-sante.fr (accesat 3 octombrie 2016 )
  3. „  Trabectedin  ” (accesat la 3 octombrie 2016 )
  4. „  Trabectedin  ” la www.oncoprof.net (accesat la 3 octombrie 2016 )