Tiazofurină
| Tiazofurină | |
| Structura tiazofurinei | |
| Identificare | |
|---|---|
| Numele IUPAC | 2 - [(2R, 3R, 4S, 5R) -3,4-dihidroxi-5- (hidroximetil) oxolan-2-il] -1,3-tiazol-4-carboxamidă |
| Sinonime |
(1 R ) -1,4-anhidro-1- (4-carbamoil-1,3-tiazol-2-il) - D -ribitol |
| N o CAS | |
| Codul ATC | L01 |
| PubChem | 457954 |
| ChEBI | 90239 |
| ZÂMBETE |
O1 [C @@ H] (C = 2SC = C (N2) C (N) = O) [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 1CO , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C9H12N2O5S / c10-8 (15) 3-2-17-9 (11-3) 7-6 (14) 5 (13) 4 (1-12) 16-7 / h2, 4-7,12-14H, 1H2, (H2,10,15) / t4-, 5-, 6-, 7- / m1 / s1 Std. InChIKey: FVRDYQYEVDDKCR-DBRKOABJSA-N |
| Proprietăți chimice | |
| Formula brută |
C 9 H 12 N 2 O 5 S [Izomeri] |
| Masă molară | 260,267 ± 0,015 g / mol C 41,53%, H 4,65%, N 10,76%, O 30,74%, S 12,32%, |
| Proprietăți fizice | |
| Solubilitate | solubil în apă |
| Proprietati optice | |
| Indicele de refracție | = -13,8 ± 2 (cc = 0,914, DMF ) |
| Spectru de absorbție | (95% etanol ) max = 236 ± 2 nm E = 7.660 - 7.970 |
| Ecotoxicologie | |
| DL 50 | 1.684 mg / kg (mouse, ip ) 3.400 mg / kg (mouse, iv ) |
| LogP | ( octanol / apă) -1,73 |
| Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |
Tiazofurin este un inhibitor al IMP dehidrogenază . Această moleculă și analogii săi au făcut obiectul cercetărilor pentru posibile aplicații în tratamentul anumitor tipuri de cancer .
Note și referințe
- calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
- PubChem CID 457954
- (ro) „ Tiazofurină ” , pe ChemIDplus .
- (în) Mirjana Popsavin, torovic Ljilja, Miloš Svircev Vesna Kojić Gordana Bogdanović și Velimir Popsavin , „ Sinteza și activitatea antiproliferativă a doi noi analogi de tiazofurină cu funcționalități 2'-amido ” , Litere de chimie bioorganică și medicină , vol. 16, n o 10, 15 mai 2006, p. 2773-2776 ( PMID 16495053 , DOI 10.1016 / j.bmcl.2006.02.001 , citiți online )
- (în) Theodore J. Boritzki David A. Berry, Judith A. Besserer, P. Dan Cook, David W. Fry, Wilbur R. Leopold și Robert C. Jackson , „ Activitatea biochimică și antitumorală a seleniei tiazofurinei și a analogului său ( 2-β-D-ribofuranozil-4-selenazolecarboxamidă) ” , Farmacologie biochimică , vol. 34, nr . 7, Aprilie 1985, p. 1109-1114 ( PMID 3985993 , DOI 10.1016 / 0006-2952 (85) 90617-3 , citiți online )