Fluorură tetra- n- butilamoniu
| Fluorură tetra- n- butilamoniu | |||
| Identificare | |||
|---|---|---|---|
| N o CAS |
(hidrat) (trihidrat) |
||
| N o ECHA | 100.006.417 | ||
| PubChem | 2724141 | ||
| ZÂMBETE |
[F -]. CCCC [N +] (CCCC) (CCCC) CCCC , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C16H36N.FH / c1-5-9-13-17 (14-10-6-2,15-11-7-3) 16-12-8-4; / h5-16H2 , 1-4H3; 1H / q + 1; / p-1 InChIKey: FPGGTKZVZWFYPV-REWHXWOFAO Std. InChI: InChI = 1S / C16H36N.FH / c1-5-9-13-17 (14-10-6-2,15-11-7-3) 16-12-8-4; / h5-16H2 , 1-4H3; 1H / q + 1; / p-1 Std. InChIKey: FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M |
||
| Aspect | pulbere cristalină albă (incoloră) | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Formulă |
C 16 H 36 F N [Izomeri] |
||
| Masă molară | 261,4621 ± 0,0155 g / mol C 73,5%, H 13,88%, F 7,27%, N 5,36%, |
||
| Proprietăți fizice | |||
| T ° fuziune |
62−63 ° C (hidrat) 58−60 ° C (trihidrat) |
||
| Precauții | |||
| Directiva 67/548 / CEE | |||
 VS Simboluri : C : Fraze R corozive : R34 : Provoacă arsuri. Fraze S : S26 : În caz de contact cu ochii, clătiți imediat cu multă apă și solicitați sfatul medicului. S27 : Scoateți imediat toate hainele murdare sau stropite. S45 : În caz de accident sau dacă vă simțiți rău, solicitați imediat sfatul medicului (arătați eticheta acolo unde este posibil). S36 / 37/39 : Purtați îmbrăcăminte de protecție adecvată, mănuși și protecție pentru ochi / față. Expresii R : 34, Fraze S : 26, 27, 36/37/39, 45, |
|||
| Transport | |||
1759 : SOLID COROSIV, Clasa NOS : 8 Etichetă: 8 : Substanțe corozive  |
|||
| Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |||
Fluorură de tetra- n - butilamoniu sau TBAF (engleză tetra-n-butilamoniu ) este o sare de amoniu cuaternar cu formula chimică (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ) 4 N + F - . Este disponibil comercial sub forma sa trihidrat sau în soluție în tetrahidrofuran .
utilizare
În chimia de laborator, TBAF este utilizat în general ca sursă de ioni fluor , în principal pentru a scinda grupări protectoare, cum ar fi eterii sililici .
Este, de asemenea, utilizat ca reactiv în diferite reacții, cum ar fi condensări de tip aldol , reacții Michael , adăugări nucleofile, fluoruri etc. De asemenea, este utilizat ca catalizator de transfer de fază sau ca bază slabă .
În soluție cu o concentrație de 1 mol / l în THF , TBAF poate fi utilizat pentru a dizolva polidimetilsiloxanul .
Hidratare și stabilitate
Deoarece ionul fluor este un excelent acceptor de legături de hidrogen , este aproape imposibil să se usuce TBAF hidratat. Când proba este încălzită la 77 ° C sub vid avansat, aceasta se descompune în sare bifluorură și o probă încălzită la 40 ° C sub vid avansat conține încă 10−20 mol% apă și aproximativ 10 mol% difluorură. Pregătirea TBAF anhidră este interesantă deoarece pKa câștigă 20 de unități atunci când se trece de la un solvent hidratat la un solvent aprotic. În 2005, a fost descrisă prepararea TBAF anhidru din hexafluorobenzen și cianură de tetrabutilamoniu. În ciuda elementelor de bază considerabile ale ionului fluor "gol", în absența apei, o soluție de sare în acetonitril și dimetilsulfoxid este surprinzător de stabilă împotriva îndepărtării .
Note și referințe
- (fr) Acest articol este preluat parțial sau în totalitate din articolul din Wikipedia în engleză intitulat „ Tetra-n-butylammonium fluoride ” (a se vedea lista autorilor ) .
- calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
- hidrat de fluorură de tetrabutilamoniu în Sigma-Aldrich .
- EJ Corey și BB Snider , „ Sinteza totală a (+ -) - fumagilinei ”, J. Am. Chem. Soc. , vol. 94, nr . 7,1972, p. 2549-2550 ( DOI 10.1021 / ja00762a080 ).
- Y. Murakami și colab. , „ Noi descoperiri privind reacția Hemetsberger-Knittel (Studii sintetice asupra indolilor și compușilor înrudiți. XLIII) ”, Chem. Pharm. Taur. , vol. 45, nr . 11,1997, p. 1739-1744.
- Matsumoto, K., „ Adăugarea Michael de înaltă presiune catalizată de ionii de fluor ”, Angew. Chim., Int. Ed. Engl. , vol. 20, n o 9,nouăsprezece optzeci și unu, p. 770-771 ( DOI 10.1002 / anie.198107701 ).
- Clark, JH, „ Reactivi Drifluor: surse non-higroscopice ale ionului fluor ”, J. Chem. Soc., Chem. Uzual. ,1978, p. 789-791 ( DOI 10.1039 / C39780000789 ).
- D. Phillip Cox, Jacek Terpinski, Witold Lawrynowicz, fluorură de tetrabutilamoniu "anhidră": o sursă ușoară, dar extrem de eficientă de ion fluorură nucleofilă ", J. Org. Chem. , vol. 49, nr . 17,1984, p. 3216-3219 ( DOI 10.1021 / jo00191a035 ).
- (în) K. Hiroya, R. Jouka, domnul Kameda, A. Yasuhara și T. Sakamoto, „ reacții de ciclizare ale alcoolului 2-alchinilbenzilic și derivaților de 2-alchinilbenzilamină Promovați de fluorura de tetrabutilamoniu ” , Tetrahedron , Vol. 57,2001, p. 9697-710 ( DOI 10.1016 / S0040-4020 (01) 00991-7 ).
- (în) Janelle R. Anderson, Daniel T. Chiu, Rebecca J. Jackman, Oksana Cherniavskaya, Cooper J. McDonald, Hongkai Wu, Sue H. Whitesides și George Whitesides, „ Fabricarea sistemelor complexe microfluidice tridimensionale complexe topologic PDMS prin Rapid Prototyping ” , Chimie Analitică , vol. 72,2000, p. 3158–3164 ( DOI 10.1021 / ac9912294 ).
- (în) Ramesh K. Sharma, James L. Fry, " Instabilitatea fluorurilor de tetra-n-alchil amoniu anhidru " , Journal of Organic Chemistry , vol. 48,1983, p. 2112–4 ( DOI 10.1021 / jo00160a041 ).
- (în) Haoran Sun și Stephen G. DiMagno, " Fluorură de tetrabutilamoniu anhidru " , J. Am. Chem. Soc. , vol. 127, nr . 7,2005, p. 2050–2051 ( PMID 15713075 , DOI 10.1021 / ja0440497 ).