Sparteine

(7α, 9α) -partină
Identificare
Sinonime

(6 R , 8 S , 10 R , 12 S ) - 7,15-diazatetraciclo [7.7.1.0 2,7 .0 10,15 ] heptadecan

N o CAS 90-39-1
N o ECHA 100.001.808
Codul ATC C01 BA04
PubChem 7014
ZÂMBETE C1CCN2C [C @ H] 3C [C @@ H] ([C @ H] 2C1) CN4 [C @ H] 3CCCC4
Extract , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C15H26N2 / c1-3-7-16-11-13-9-12 (14 (16) 5-1) 10-17-8-4-2-6-15 (13) 17 / h12-15H, 1-11H2 / t12-, 13-, 14-, 15 + / m1 / s1
InChIKey:
SLRCCWJSBJZJBV-TUVASFSCSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 15 H 26 N 2   [Izomeri]
Masă molară 234,3803 ± 0,0142  g / mol
C 76,87%, H 11,18%, N 11,95%,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Sparteina , greacă Sparton (coarda) este un agent antiaritmic de clasa 1a: un blocant al canalelor de sodiu. Este un alcaloid care poate fi extras din mătură și pentru care Charles Moureu și Amand Valeur au fost primii care au stabilit formula în 1903 . Este alcaloidul predominant al Lupinus mutabilis și seamănă cu chelatul calciului și magneziului bivalent .

Sparteina este un lichid uleios, cu aromă amară, care fierbe la 311 grade.

A fost folosit ca injecție în timpul nașterii pentru a activa contracțiile uterului.

Nu este aprobat pentru uz uman ca agent antiaritmic de către FDA (în Statele Unite ), deși este clasificat în clasificarea Vaughan-Williams a medicamentelor antiaritmice.

Este, de asemenea, utilizat ca bază chirală în chimia organică și ca ligand în sinteza organică .

Referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Ch. Moureu și A. Valeur, „Pe sparteine: Personaje generale; acțiunea unor reductoare , Journal of Pharmacy and Chemistry , 1903, p.  503-508  ; CR săptămânal. Sesiuni Acad. Știință. , 1903, voi. 137, p.  194-196
  3. Ch. Moureu și A. Valeur, „Despre sulfatul de sparteină: compoziție; test volumetric ”, J. Pharm. Chim. , 1903, p.  545-46
  4. L. Boucherie, E. Coudray, Ghid practic de chimie , Paris, 1906.
  5. "    " , la biam2.org (accesat la 25 februarie 2021 ) .