Scutellarin

Scutellarin
Identificare
Numele IUPAC Acid (2S, 3S, 4S, 5R, 6S) -6- [5,6-dihidroxi-2- (4-hidroxifenil) -4-oxocromen-7-il] oxi-3,4,5-trihidroxioxan-2- acid carboxilic
Sinonime

Breviscapină
4 ', 5,6-trihidroxiflavonă-7-O-β-D-glucuronidă

N o CAS 27740-01-8
PubChem 185617
ZÂMBETE O ([C @ H] 1 [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O1) C (= O) O) c1cc2c ( c (cc (o2) c2ccc (CC2) O) = O) c (c1O) O
Extract , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C21H18O12 / c22-8-3-1-7 (2-4-8) 10-5-9 (23) 13-11 (31-10) 6-12 (14 (24) 15 (13) 25) 32-21-18 (28) 16 (26) 17 (27) 19 (33-21) 20 (29) 30 / h1-6,16-19,21-22,24-28H, (H, 29.30) / t16-, 17-, 18 +, 19-, 21 + / m0 / s1
Aspect cristale galbene în formă de ac
Proprietăți chimice
Formula brută C 21 H 18 O 12   [Izomeri]
Masă molară 462,3604 ± 0,0217  g / mol
C 54,55%, H 3,92%, O 41,52%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 218  până la  220  ° C
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Scutellarin este un compus din familia flavonoidelor , prezentă în mod natural în plante din familia Scutellaria ( de unde și numele vine de la), dar și în cele ale Erigeron și în Jacarandas . Aceasta se face mai precis o flavonă glicozidică , 7-O- glucuronidă a scutellareinei .

La fel ca majoritatea flavonelor și heterosidelor de flavonă, scutellarinul apare sub formă de cristale galbene, asemănătoare acelor. Are gust amar și se dizolvă în etanol și eter .

utilizare

Scutellarin, la fel ca valeriana , este un sedativ natural.

Unele studii in vitro au arătat că scutellarina (cum ar fi scutellareina ) pare să provoace apoptoză în celulele canceroase, în special în celulele de cancer mamar și ovarian.

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (în) MP Yuldashev , "  Flavonoide of the epigeal share of Scutellaria comosa  " , Chimia compușilor naturali , vol.  35, n o  2Martie 1999, p.  212-213 ( DOI  10.1007 / BF02234938 )
  3. EE Shook: Advanced Treatise on Herbology. Cărți de cercetare în sănătate, 1998, ( ISBN  0-7873-0789-0 )