Pirolizină | ||
Structura pirolizinei. | ||
Identificare | ||
---|---|---|
Numele IUPAC | N6 - [( 2R , 3R ) -3-metil-3,4-dihidro-2H-pirol-2-ilcarbonil] -L-lizină | |
Sinonime |
O (Pyl) |
|
N o CAS | ||
PubChem | 5460671 | |
ZÂMBETE |
N [C @@ H] (CCCCNC ([C @ H] 1 [C @ H] (C) CC = N1) = O) C (O) = O , |
|
Proprietăți chimice | ||
Formula brută |
C 12 H 21 N 3 O 3 |
|
Masă molară | 255,3134 ± 0,0126 g / mol C 56,45%, H 8,29%, N 16,46%, O 18,8%, |
|
Proprietăți biochimice | ||
Codoni | Codon -stop galben UAG cu element PYLIS | |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | ||
Pirolizina (Abrevieri IUPAC - IUBMB : Pyl și O ) este un acid α-aminoacid al cărui enantiomer L este unul dintre cei 22 de aminoacizi proteinogenici , codificat pe ARN mesager prin stația de codon amber UAG în prezența unei inserare secvență numită PYLIS elementul . Acesta a fost identificat numai în metanogene Archaea , în enzime specifice lor special metabolismul .
Acest derivat al lizinei este codificat de codonul UAG ( codon- STOP „ Chihlimbar ” în majoritatea altora). Acest codon este , probabil , modificat prin prezența unei anumite secvențe numite în aval pylis secvența din aval (engl py RRO l ysine i nsertion s frecvență ) care formează o structură în ac de păr (sau „ stem-loop “) în ARNm , forțând încorporarea unui rest pirolizina în loc să încheie traducerea .
De asemenea, codonul UAG- STOP pare a fi utilizat mult mai rar decât celelalte codoni STOP și, atunci când este întâlnit într-o structură de citire deschisă, este întotdeauna urmat la scurt timp de unul sau mai mulți dintre ceilalți doi codoni STOP .
Aproape de un grup ( grup ) al genei metiltransferazei Methanosarcina barkeri (en) este gena pylT care codifică un ARN de transfer (ARNt) cu un CUA anticodon neobișnuit . Gena pylS adiacentă codifică o aminoacil-ARNt sintetază de clasa II care încarcă ARNt derivat din pylT cu pirolizină.
Operonul conținând pylT și pylS este de asemenea găsit în genomul secvențiat cu alți membri ai familiei de methanosarcinaceae . Cei omologi ai pylS și pylT au fost descrise în bacterii la gram pozitive hafniense Desulfitobacterium (in) . Funcția acestor gene putative în aceste organisme rămâne necunoscută. S-a arătat inițial că ARNt (CUA) codificat de pylT poate încărca lizina cu PylS . Mai recent, s-a demonstrat că ARNt (CUA) poate fi încărcat cu lizină in vitro cu acțiunea concertată a lizil-ARNt sintetazelor clasa I și clasa II a M. barkeri (en) . Încărcarea unui ARNt (CUA) cu lizină este ipoteza originală a primului pas în traducerea codonilor UAG (chihlimbar) în pirolizină în anumiți metanogeni. Modelul actual bazat pe date in vitro și in vivo susține ipoteza încărcării directe a pirolizinei pe ARNt (CUA) de către proteina produsă de gena pylS . Acest lucru face ca pirolizina să fie al 22 - lea aminoacid codat genetic, care apare în mod natural.