Prostaciclina

Prostaciclina
Identificare
Numele IUPAC Acid 5- [7-hidroxi-8- (3-hidroxioct-1-enil) -4-oxabiciclo [3.3.0] oct-3-iliden] pentanoic
N o CAS 35121-78-9
Codul ATC B01 AC09
Aspect pudră albă
Proprietăți chimice
Formula brută C 20 H 32 O 5   [Izomeri]
Masă molară 352,4651 ± 0,0197  g / mol
C 68,15%, H 9,15%, O 22,7%,
Proprietăți fizice
Solubilitate etanol: 50  mg · mL -1
Precauții
Directiva 67/548 / CEE
Nociv
Xn Simboluri  :
Xn  : Nociv

Fraze R  :
R20 / 21/22  : Nociv prin inhalare, în contact cu pielea și în caz de înghițire.

Fraze S  :
S22  : Nu respirați praful.
S26  : În caz de contact cu ochii, clătiți imediat cu multă apă și consultați un specialist.
S36  : Purtați îmbrăcăminte de protecție adecvată.

Expresii R  :  21/21/22,
Fraze S  :  22, 26, 36,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Prostaciclina este un membru al familiei de lipide numite eicosanoide . Prostaciclina sintetică, utilizată ca medicament, se numește și epoprostenol. Este produsă în mod natural de către celulele din endoteliul prin acțiunea enzimei prostaciclina sintetaza pe prostaglandinei H 2 . Deși prostaciclina este considerată un mediator independent, ea se numește IGP 2 (prostaglandină I 2 ) în nomenclatura eicosanoidelor și este membră a prostanoidelor (împreună cu prostaglandinele și tromboxanul ).

Prostaglandina PGH 3 poate suferi, de asemenea, acțiunea prostaciclinei sintetază și apoi poate duce la o altă prostaciclină IGP 3 . Termenul „prostaciclină” se referă de obicei la IGP 2 . IGP 2 este derivat din acid arahidonic ( omega-6 ). IGP 3 este derivat din acidul eicosapentaenoic ( omega-3 ).

Proprietăți farmacologice

Acțiunea principală a prostaciclinei este de a preveni agregarea trombocitelor . Este, de asemenea, un vasodilatator eficient. Prostaciclinul are efecte opuse tromboxanului , sugerând un mecanism homeostatic între acești doi hormoni ca răspuns la deteriorarea endoteliului unui vas de sânge.

Indicații terapeutice

Analogii prostaciclinei sunt utilizați în hipertensiunea arterială pulmonară . Această boală implică adesea un deficit de prostaciclină sintază în arterele pulmonare. Ele pot fi, de asemenea, indicate în tratamentul ulcerelor arteriale în ischemie severă.

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Tuder RM, Cool CD, Geraci MW și colab. Expresia de prostaciclină sintază este scăzută la plămâni de la pacienții cu hipertensiune pulmonară severă , Am J Respir Crit Care Med, 1999; 159: 1925-1932
  3. Barst RJ, Rubin LJ, Long WA și colab. O comparație a epoprostenolului intravenos continuu (prostaciclină) cu terapia convențională pentru hipertensiunea pulmonară primară , N Engl J Med, 1996; 334: 296-301
  4. Barst RJ, Rubin LJ, McGoon MD, Caldwell EJ, Long WA, Levy PS, Supraviețuirea în hipertensiunea pulmonară primară cu prostaciclină intravenoasă continuă pe termen lung , Ann Intern Med, 1994; 121: 409-415
  5. Shapiro SM, Oudiz RJ, Cao T, Romano MA și colab. Hipertensiune pulmonară primară: efecte îmbunătățite pe termen lung și supraviețuire cu perfuzie intravenoasă continuă de epoprostenol , J Am Coll Cardiol, 1997; 30: 343-349
  6. Simonneau G, Barst RJ, Galie N și colab. Infuzie subcutanată continuă de treprostinil, un analog al prostaciclinei, la pacienții cu hipertensiune arterială pulmonară: un studiu dublu-orb, randomizat, controlat cu placebo , Am J Respir Crit Care Med, 2002; 165: 800-804
  7. Jing ZC, Parikh K, Pulido T și colab. Eficacitatea și siguranța monoterapiei orale cu treprostinil pentru tratamentul hipertensiunii arteriale pulmonare: un studiu controlat randomizat , Circulation, 2013; 127: 624-633