Pinacol

Pinacol
Imagine ilustrativă a articolului Pinacol
Imagine ilustrativă a articolului Pinacol
Identificare
Numele IUPAC 2,3-dimetilbutan-2,3-diol
Sinonime

tetrametilen glicol, 1,1,2,2-tetrametilen glicol, pinaconă

N o CAS 76-09-5
N o ECHA 100.000.849
N o EC 200-933-5
N o RTECS EK1720000
PubChem 6425
ZÂMBETE CC (C) (O) C (C) (C) O
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C6H14O2 / c1-5 (2.7) 6 (3.4) 8 / h7-8H, 1-4H3
Std. InChIKey:
IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N
Aspect solid galben deschis
Proprietăți chimice
Formula brută C 6 H 14 O 2   [Izomeri]
Masă molară 118,1742 ± 0,0064  g / mol
C 60,98%, H 11,94%, O 27,08%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune 40  până la  43  ° C
T ° fierbere 171  până la  172  ° C ( 985  hPa )
Punct de aprindere 77  ° C (cupă închisă)
Precauții
SGH
SGH02: InflamabilSGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic H228, H315, P210, H228  : Solid inflamabil
H315  : Provoacă iritarea pielii
P210  : A se păstra departe de căldură / scântei / flăcări deschise / suprafețe fierbinți. - Fumatul interzis.
NFPA 704

Simbol NFPA 704.

2 2 0  
Ecotoxicologie
DL 50 3.380  mg kg -1 (șoarece, oral)
LogP 0,540
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Pinacol sau 2,3-dimetilbutan-2,3-diol este un compus organic al familiei dioli vicinal . Apare ca un solid galben deschis.

Sinteză

Pinacolul poate fi produs prin reacția de cuplare pinacolică de la acetonă  :

Cuplarea pinacolului acetonă.png

Reacții

La fel ca diolii vicinali, se poate rearanja într-o cetonă - pinacolonă  - prin rearanjare pinacolică , de exemplu prin încălzirea acestuia în prezența acidului sulfuric  :

800px-Pinacol rearragement.png

Pinacolul poate reacționa cu boran sau triclorură de bor pentru a produce intermediari sintetici utili, cum ar fi pinacolboran , bis (pinacolato) dibor și pinacol cloroboran .

Utilizări

Pinacol are puține utilizări industriale. Ca un precursor al sintezei somanului , un gaz de luptă neurotoxic acum interzis, acesta este monitorizat de Convenția privind interzicerea armelor chimice .

Note și referințe

  1. foaia Sigma-Aldrich a compusului Pinacol , consultată la 24 iunie 2012.
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Toxicologie alimentară și cosmetică , vol. 14, p. 841, 1976.
  4. (în) „  Pinacol  ” pe ChemIDplus (accesat la 24 iunie 2012).
  5. Roger Adams și EW Adams, Pinacol Hydrate , Org. Sintetizator. , col.  „zbor. 1 ”, p.  459
  6. GA Hill și EW Flosdorf, Pinacolone , Org. Sintetizator. , col.  „zbor. 1 ",1941, p.  462
  7. Tatsuo Ishiyama, Miki Murata, Taka-aki Ahiko și Norio Miyaura, Bis (pinacolato) diboron , Org. Sintetizator. , col.  „zbor. 10 ",2004, p.  115

Vezi și tu