p -Cymene

p -Cymene
P-Cymol.svgCymene-3D-balls.png
Reprezentări topologice și 3D ale p- cimenei.
Identificare
DCI p- chimen
Numele IUPAC 1-metil-4- (1-metiletil) benzen
Sinonime

4-izopropiltoluen,
1-metil-4- (1-metiletil) benzen,
paracimen,
camfogen,
dolcimen

N o CAS 99-87-6
N o ECHA 100.002.542
N o EC 202-796-7
N o RTECS GZ5950000
PubChem 7463
ZÂMBETE c1cc (ccc1C (C) C) C
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C10H14 / c1-8 (2) 10-6-4-9 (3) 5-7-10 / h4-8H, 1-3H3
Std. InChIKey:
HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N
Aspect lichid incolor, miros aromatic
Proprietăți chimice
Formula brută C 10 H 14   [Izomeri]
Masă molară 134,2182 ± 0,009  g / mol
C 89,49%, H 10,51%,
Proprietăți fizice
T ° fuziune −67,9  ° C
T ° fierbere 177  ° C
Parametrul de solubilitate δ 16,8  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Miscibilitate aproape insolubil în apă
Masa volumică 0,86  g · cm -3
Temperatura de autoaprindere 435  ° C
Punct de aprindere 47  ° C (cupă închisă)
Limite explozive în aer 0,7 vol. %; 39 g / m³ - 5,6 vol. %; 310 g / m³
Presiunea saturată a vaporilor 1,45  mbar ( 20  ° C )
2,79  mbar ( 30  ° C )
5,12  mbar ( 40  ° C )
8,99  mbar ( 50  ° C )
Proprietati optice
Indicele de refracție  1.490
Precauții
SGH
SGH02: InflamabilSGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Pericol H226, H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H226  : Lichid și vapori inflamabili
H315  : Provoacă iritarea pielii
H319  : Provoacă iritarea gravă a ochilor
H335  : Poate irita sistemul respirator
P261  : Evitați respirația prafului / fumului / gazului / aburului / vaporilor / sprayului.
P305 + P351 + P338  : Dacă este în ochi: Clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți.
NFPA 704

Simbol NFPA 704.

2 2 0  
Transport
30
   2046   
Cod Kemler:
30  : material lichid inflamabil (punct de aprindere de la 23  la  60  ° C , inclusiv valorile limită) sau material lichid sau solid inflamabil în stare topită având un punct de aprindere peste 60  ° C , încălzit la o temperatură egală sau mai mare de punctul său de aprindere sau lichid cu autoîncălzire
Număr ONU  :
2046  : CYMENS
Clasa:
3
Etichetă: 3  : Lichide inflamabile
Pictograma ADR 3

Ecotoxicologie
DL 50 4 750  mg kg -1 (șobolan, oral)
LogP 4.1
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

P - cimen este un compus organic aromatic prezent în mod natural în anumite plante, inclusiv chimion ( de unde și numele vine). Din monoterpene familiei , structura sa este aceea a unui inel benzenic para substituit de un metil grup și o izopropil grup . P - cimen este analog aromatic al p - metan . Este inalterabil în aer, insolubil în apă, dar miscibil în toate proporțiile în etanol și eter .

P - cimen există și în alte două forme, o cimen atunci când alchil grupările sunt în orto poziția pe inelul benzenic și m cimen atunci când acestea sunt în meta poziția , ci numai para izomerul este prezent în natură. .

Apariție naturală

P - cimen a cunoscut nici un rol biologic, dar se găsește în multe plante. Acesta se găsește în special în cantitate mai mare în ambrosioides Chenopodium ( azot ep ) (730 până la 8000  ppm în plantă), Peumus boldus ( Boldo ) (6000 până la 7500  ppm în frunze) și Satureja hortensis ( cimbru ) (300 la 6000  ppm în plantă).

Uleiuri esentiale

P - cimen este prezentă în mod natural în anumite uleiuri esențiale  :

Este prezent și în uleiul de arbore de ceai și Mentha arvensis .

Chimie

P - cimen este un ligand al curentului ruteniu . Compusul de bază, [(cimen) RuCI 2 ] 2 (sau (cimen) ruteniu diclorura dimer ), este un compus semi-sandviș preparat prin acțiunea triclorurii ruteniu pe α-felandren (a terpene ). Este cunoscut și un complex pe bază de osmiu .

O cantitate semnificativă de p- chimen se formează în timpul procesului de transformare a terpenelor din lemn.

Referințe

  1. Intrarea „1-Isopropyl-4-methylbenzene” în baza de date chimice GESTIS a IFA (organism german responsabil cu securitatea și sănătatea în muncă) ( germană , engleză ), accesată 16 decembrie 2012 (este necesar JavaScript)
  2. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (în) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, A 2 -a  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 și 0-387-69002-6 , citit online ) , p.  294
  4. foaia Sigma-Aldrich a compusului p-Cymene , accesată la 16 decembrie 2012.
  5. Toxicologie alimentară și cosmetică , vol.  2, p.  327, 1964.
  6. (ro) James A. Duke ( D r Duke's), baze de date fitochimice și etnobotanice: p-cymol „Copie arhivată” (versiunea din 7 decembrie 2000 pe Arhiva Internet ) (specie cu cel mai mare conținut de cimen) ( accesat la 17 decembrie 2012).
  7. (în) Bennett, A., Huang, TN, Matheson, TW Smith, AK (1982) (η6-hexamethylbenzene) Ruthenium Complexes , Inorg. Sintetizator. 21  : 74–8

Articol asociat