Muștar de azot
De azot iperite sunt agenți de alchilare utilizați în tratamentul unui număr de cancere .
Acestea derivă din gazul muștar prin înlocuirea atomului de sulf al acestei molecule cu o grupare azotă izosterică. Cele două lanțuri de cloretil sunt comune acestei clase de medicamente anticanceroase .
Alchilarea are loc în trei etape:
-
ciclizarea intramoleculară a unuia dintre cele două lanțuri cloretil cu eliberarea unui ion clorură;
- ionul aziridiniu (sau etilen imoniu) format este foarte instabil. Se transformă într-un ion carboniu foarte reactiv;
- acesta din urmă se leagă de ADN cu predilecție pentru reziduurile de guanină în poziția 7. Legătura astfel formată este foarte stabilă.
Al doilea lanț cloretil se poate atașa, de asemenea, la ADN pentru a forma o punte intra-catene sau inter-catene.
Diferite muștaruri de azot:
Sursă
- Jacques Legheand, Mecanisme de acțiune ale agenților anticanceroși , în Lyon Pharmaceutique , 1979, p. 371-385