Morfolină

Morfolină
Identificare
Numele IUPAC tetrahidro-1,4-oxazină
N o CAS 110-91-8
N o ECHA 100.003.469
N o EC 203-815-1
ZÂMBETE C1COCCN1
Extract , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1 / C4H9NO / c1-3-6-4-2-5-1 / h5H, 1-4H2
Aspect lichid higroscopic, incolor, cu miros caracteristic
Proprietăți chimice
Formula brută C 4 H 9 N O   [izomeri]
Masă molară 87,1204 ± 0,0043  g / mol
C 55,15%, H 10,41%, N 16,08%, O 18,36%,
pKa 8.33
Momentul dipolar 1,55  ± 0,03  D
Diametrul molecular 0,542  nm
Proprietăți fizice
T ° fuziune −5  ° C
T ° fierbere 129  ° C
Solubilitate în apă: miscibil
Parametrul de solubilitate δ 21,8  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Masa volumică 0,9994  g · cm -3
Temperatura de autoaprindere 310  ° C
Punct de aprindere 35  ° C (cupă deschisă)
Limite explozive în aer 1,4 - 11,2  % vol
Presiunea saturată a vaporilor la 20  ° C  : 1,06  kPa
Punct critic 54,7  bari , 344,85  ° C
Termochimie
C p

ecuaţie:
Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 298 la 1.500 K.
Valori calculate:
116.722 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 116.665 1339
378 104,85 144 623 1.660
418 144,85 157.012 1.802
458 184,85 168.450 1.934
498 224,85 179,010 2.055
538 264,85 188 764 2 167
578 304,85 197 781 2.270
618 344,85 206,122 2366
658 384,85 213.848 2 455
698 424,85 221 015 2.537
738 464,85 227.674 2.613
778 504,85 233 873 2.684
818 544,85 239.656 2 751
858 584,85 245,063 2.813
899 625,85 250 252 2 872
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665,85 255,003 2 927
979 705,85 259.476 2 978
1.019 745,85 263,693 3 027
1.059 785,85 267 675 3.072
1.099 825,85 271,439 3 116
1.139 865,85 274.997 3.157
1.179 905,85 278 356 3 195
1 219 945,85 281,523 3 231
1.259 985,85 284,497 3 266
1.299 1025,85 287.275 3 297
1339 1065,85 289.850 3 327
1.379 1 105,85 292 210 3 354
1.419 1 145,85 294,340 3 379
1.459 1.185,85 296,222 3.400
1.500 1 226,85 297.869 3 419
Proprietati optice
Indicele de refracție 1.452
Precauții
SGH
SGH02: InflamabilSGH05: CorozivSGH07: Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic H226, H302, H312, H314, H332, H226  : Lichid și vapori inflamabili
H302  : Nociv în caz de înghițire
H312  : Nociv în contact cu pielea
H314  : Provoacă arsuri severe ale pielii și leziuni oculare
H332  : Nociv prin inhalare
WHMIS
B2: Lichid inflamabilD1B: Material toxic cu efecte imediate graveE: Material coroziv
B2, D1B, E, B2  :
Punct de inflamabilitate lichid inflamabil = 35  ° C metoda cupei închise Eticheta
D1B  : Material toxic care provoacă efecte grave imediate
Letalitate acută: cutanat LD50 (iepure) = 500  mg · kg -1
E  :
Transport coroziv de mărfuri periculoase: clasa 8

Divulgare la 1.0 % conform listei de divulgare a ingredientelor
NFPA 704

Simbol NFPA 704

3 3 1
Transport
-
   2054   
Număr ONU  :
2054  : MORPHOLINE
Clasificarea IARC
Grupa 3: Inclasificabil în ceea ce privește carcinogenitatea sa la om
Ecotoxicologie
LogP -0,86
Pragul mirosului scăzut: 0,01  ppm
înalt: 0,07  ppm
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Morfolinei este un heterociclu purtător saturat dintr - o funcție eter și o funcție de amină secundară. Acesta din urmă îi conferă proprietățile unei baze . Morfolina își dă numele și unei clase de compuși din care este cel mai simplu element.

Se prezintă sub forma unui lichid gras, incolor, cu miros caracteristic de amină.

Este higroscopic și complet miscibil cu apa.

Proprietăți chimice

Morfolina prezintă proprietățile chimice caracteristice ale unei amine secundare. Cu toate acestea, prezența oxigenului în heterociclu are ca efect reducerea densității electronilor asupra atomului de azot. Proprietățile nucleofile și de bază ale morfolinei sunt deci mai puțin marcate decât pentru aminele secundare cu structură similară ( piperidina de exemplu).

Sinteză

În laborator

În industrie

Morfolina poate fi sintetizată industrial prin reacția amoniacului cu dietilen glicol în prezența hidrogenului și a catalizatorilor  :

Sinteza morfolinei.png

utilizare

Morfolina are un număr mare de utilizări:

Este, de asemenea, utilizat ca agent anticoroziv. De exemplu, este adăugat la apa care circulă în turbinele cu aburi ale centralelor termice cu flacără sau nucleare pentru a menține un pH ușor de bază și pentru a preveni coroziunea (este necesar un pH cu coroziune mai mică). Prin menținerea unui pH ușor de bază, limitează efectul coroziv al apei cu temperatură ridicată asupra pieselor metalice. Avantajele morfolinei în această utilizare rezidă în stabilitatea sa chimică bună în absența oxigenului și în punctul său de fierbere suficient de apropiat de cel al apei, ceea ce garantează o distribuție relativ omogenă între faza lichidă și faza de vapori a apei.

Vezi și tu

Articol asociat

Link extern

Note și referințe

  1. . MORPHOLINE "N & , fișă (e) de siguranță a Programului internațional privind siguranța substanțelor chimice , consultată la 9 mai 2009
  2. (în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , CRC,16 iunie 2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 și 1-4200-6679-X ) , p.  9-50
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  4. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  5. (în) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, Ediția a 16- a  . , 1623  p. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , p.  2.289
  6. „  Proprietățile diferitelor gaze  ” , la flexwareinc.com (accesat la 12 aprilie 2010 )
  7. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice: compuși organici de la C8 la C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-857-8 )
  8. Grupul de lucru IARC pentru evaluarea riscurilor cancerigene pentru oameni, „  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as to carcinogenicity to the People  ” , pe http://monographs.iarc.fr , IARC,16 ianuarie 2009(accesat la 22 august 2009 )
  9. Număr index 613-028-00-9 în tabelul 3.1 din anexa VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
  10. „  Morfolină  ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 24 aprilie 2009
  11. "  morfolina,  " la hazmap.nlm.nih.gov (accesat 14 noiembrie 2009 )
  12. Corespunde circuitului secundar al unei centrale nucleare.
  13. Health Canada , „  ARHIVED - Summary of Assessment of Health Hazard of Morpholine Used in Wax Coating Merles  ” , pe aem ,5 decembrie 2002(accesat pe 26 iunie 2019 )