Morfolină
Morfolină
|
|
Identificare |
---|
Numele IUPAC
|
tetrahidro-1,4-oxazină
|
---|
N o CAS
|
110-91-8
|
---|
N o ECHA
|
100.003.469 |
---|
N o EC
|
203-815-1
|
---|
ZÂMBETE
|
C1COCCN1 Extract , vizualizare 3D
|
---|
InChI
|
InChI: vizualizare 3D InChI = 1 / C4H9NO / c1-3-6-4-2-5-1 / h5H, 1-4H2
|
---|
Aspect
|
lichid higroscopic, incolor, cu miros caracteristic |
---|
Proprietăți chimice |
---|
Formula brută
|
C 4 H 9 N O [izomeri]
|
---|
Masă molară |
87,1204 ± 0,0043 g / mol C 55,15%, H 10,41%, N 16,08%, O 18,36%,
|
---|
pKa
|
8.33
|
---|
Momentul dipolar
|
1,55 ± 0,03 D |
---|
Diametrul molecular
|
0,542 nm |
---|
Proprietăți fizice |
---|
T ° fuziune
|
−5 ° C
|
---|
T ° fierbere
|
129 ° C
|
---|
Solubilitate
|
în apă: miscibil |
---|
Parametrul de solubilitate δ
|
21,8 J 1/2 · cm -3/2 ( 25 ° C ) |
---|
Masa volumică
|
0,9994 g · cm -3 |
---|
Temperatura de autoaprindere
|
310 ° C
|
---|
Punct de aprindere
|
35 ° C (cupă deschisă) |
---|
Limite explozive în aer
|
1,4 - 11,2 % vol |
---|
Presiunea saturată a vaporilor
|
la 20 ° C : 1,06 kPa
|
---|
Punct critic
|
54,7 bari , 344,85 ° C |
---|
Termochimie |
---|
C p
|
ecuaţie: VSP=(-35.984)+(6.7041E-1)×T+(-6.1690E-4)×T2+(3.0813E-7)×T3+(-6,3936E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 35.984) + (6.7041E-1) \ times T + (- 6.1690E-4) \ times T ^ {2} + (3.0813E-7) \ times T ^ {3 } + (- 6.3936E-11) \ times T ^ {4}}![{\ displaystyle C_ {P} = (- 35.984) + (6.7041E-1) \ times T + (- 6.1690E-4) \ times T ^ {2} + (3.0813E-7) \ times T ^ {3 } + (- 6.3936E-11) \ times T ^ {4}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/98f5a0242ec18ff22e13ce6f6460090187352c54)
Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 298 la 1.500 K.
Valori calculate:
116.722 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C.
T (K) |
T (° C) |
C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
298 |
24,85 |
116.665 |
1339 |
378 |
104,85 |
144 623 |
1.660 |
418 |
144,85 |
157.012 |
1.802 |
458 |
184,85 |
168.450 |
1.934 |
498 |
224,85 |
179,010 |
2.055 |
538 |
264,85 |
188 764 |
2 167 |
578 |
304,85 |
197 781 |
2.270 |
618 |
344,85 |
206,122 |
2366 |
658 |
384,85 |
213.848 |
2 455 |
698 |
424,85 |
221 015 |
2.537 |
738 |
464,85 |
227.674 |
2.613 |
778 |
504,85 |
233 873 |
2.684 |
818 |
544,85 |
239.656 |
2 751 |
858 |
584,85 |
245,063 |
2.813 |
899 |
625,85 |
250 252 |
2 872 |
|
T (K) |
T (° C) |
C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
939 |
665,85 |
255,003 |
2 927 |
979 |
705,85 |
259.476 |
2 978 |
1.019 |
745,85 |
263,693 |
3 027 |
1.059 |
785,85 |
267 675 |
3.072 |
1.099 |
825,85 |
271,439 |
3 116 |
1.139 |
865,85 |
274.997 |
3.157 |
1.179 |
905,85 |
278 356 |
3 195 |
1 219 |
945,85 |
281,523 |
3 231 |
1.259 |
985,85 |
284,497 |
3 266 |
1.299 |
1025,85 |
287.275 |
3 297 |
1339 |
1065,85 |
289.850 |
3 327 |
1.379 |
1 105,85 |
292 210 |
3 354 |
1.419 |
1 145,85 |
294,340 |
3 379 |
1.459 |
1.185,85 |
296,222 |
3.400 |
1.500 |
1 226,85 |
297.869 |
3 419 |
|
|
---|
Proprietati optice |
---|
Indicele de refracție
|
nuD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.452 |
---|
Precauții |
---|
SGH |
---|
![SGH02: Inflamabil](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/60px-GHS-pictogram-flamme.svg.png) ![SGH05: Coroziv](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/60px-GHS-pictogram-acid.svg.png)
H226, H302, H312, H314, H332,
H226 : Lichid și vapori inflamabili H302 : Nociv în caz de înghițire H312 : Nociv în contact cu pielea H314 : Provoacă arsuri severe ale pielii și leziuni oculare H332 : Nociv prin inhalare
|
WHMIS |
---|
![B2: Lichid inflamabil](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/WHMIS_Class_B.svg/50px-WHMIS_Class_B.svg.png) ![D1B: Material toxic cu efecte imediate grave](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/WHMIS_Class_D-1.svg/50px-WHMIS_Class_D-1.svg.png) ![E: Material coroziv](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cd/WHMIS_Class_E.svg/50px-WHMIS_Class_E.svg.png) B2, D1B, E,
B2 : Punct de inflamabilitate lichid inflamabil = 35 ° C metoda cupei închise Eticheta D1B : Material toxic care provoacă efecte grave imediate Letalitate acută: cutanat LD50 (iepure) = 500 mg · kg -1 E : Transport coroziv de mărfuri periculoase: clasa 8
Divulgare la 1.0 % conform listei de divulgare a ingredientelor
|
NFPA 704 |
---|
3
3
1
|
Transport |
---|
Număr ONU : 2054 : MORPHOLINE
|
Clasificarea IARC
|
---|
Grupa 3: Inclasificabil în ceea ce privește carcinogenitatea sa la om |
Ecotoxicologie |
---|
LogP
|
-0,86 |
---|
Pragul mirosului
|
scăzut: 0,01 ppm înalt: 0,07 ppm
|
---|
|
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. |
Morfolinei este un heterociclu purtător saturat dintr - o funcție eter și o funcție de amină secundară. Acesta din urmă îi conferă proprietățile unei baze . Morfolina își dă numele și unei clase de compuși din care este cel mai simplu element.
Se prezintă sub forma unui lichid gras, incolor, cu miros caracteristic de amină.
Este higroscopic și complet miscibil cu apa.
Proprietăți chimice
Morfolina prezintă proprietățile chimice caracteristice ale unei amine secundare. Cu toate acestea, prezența oxigenului în heterociclu are ca efect reducerea densității electronilor asupra atomului de azot. Proprietățile nucleofile și de bază ale morfolinei sunt deci mai puțin marcate decât pentru aminele secundare cu structură similară ( piperidina de exemplu).
Sinteză
În laborator
În industrie
Morfolina poate fi sintetizată industrial prin reacția amoniacului cu dietilen glicol în prezența hidrogenului și a catalizatorilor :
utilizare
Morfolina are un număr mare de utilizări:
- ca intermediar în industria cauciucului ;
- ca element sintetic în prepararea anumitor medicamente (exemplu: antibioticul Linezolid );
- la prepararea produselor fitosanitare (exemplu: fungicide Tridemorph și Fenpropimorph );
- sinteza coloranților.
Este, de asemenea, utilizat ca agent anticoroziv. De exemplu, este adăugat la apa care circulă în turbinele cu aburi ale centralelor termice cu flacără sau nucleare pentru a menține un pH ușor de bază și pentru a preveni coroziunea (este necesar un pH cu coroziune mai mică). Prin menținerea unui pH ușor de bază, limitează efectul coroziv al apei cu temperatură ridicată asupra pieselor metalice. Avantajele morfolinei în această utilizare rezidă în stabilitatea sa chimică bună în absența oxigenului și în punctul său de fierbere suficient de apropiat de cel al apei, ceea ce garantează o distribuție relativ omogenă între faza lichidă și faza de vapori a apei.
Vezi și tu
Articol asociat
Link extern
Note și referințe
-
. MORPHOLINE "N & , fișă (e) de siguranță a Programului internațional privind siguranța substanțelor chimice , consultată la 9 mai 2009
-
(în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , CRC,16 iunie 2008, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 și 1-4200-6679-X ) , p. 9-50
-
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol. 4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 p. ( ISBN 0-471-98369-1 )
-
calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
-
(în) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, Ediția a 16- a . , 1623 p. ( ISBN 0-07-143220-5 ) , p. 2.289
-
„ Proprietățile diferitelor gaze ” , la flexwareinc.com (accesat la 12 aprilie 2010 )
-
(în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice: compuși organici de la C8 la C28 , vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 396 p. ( ISBN 0-88415-857-8 )
-
Grupul de lucru IARC pentru evaluarea riscurilor cancerigene pentru oameni, „ Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as to carcinogenicity to the People ” , pe http://monographs.iarc.fr , IARC,16 ianuarie 2009(accesat la 22 august 2009 )
-
Număr index 613-028-00-9 în tabelul 3.1 din anexa VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
-
„ Morfolină ” în baza de date cu produse chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 24 aprilie 2009
-
" morfolina, " la hazmap.nlm.nih.gov (accesat 14 noiembrie 2009 )
-
Corespunde circuitului secundar al unei centrale nucleare.
-
Health Canada , „ ARHIVED - Summary of Assessment of Health Hazard of Morpholine Used in Wax Coating Merles ” , pe aem ,5 decembrie 2002(accesat pe 26 iunie 2019 )