Linamarine | ||
Identificare | ||
---|---|---|
Numele IUPAC | 2-metil-2 - [(2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] oxi-propanenitril | |
Sinonime |
phaseolunatin; (2-ciano-2-propil) -β- D- glucopiranozidă; O -β- D -glucopiranozil-2-hidroxi-2-metilpropionitril |
|
N o CAS | ||
N o ECHA | 100.164.971 | |
N o RTECS | TZ4850000 | |
PubChem | 11128 | |
ChEBI | 16441 | |
ZÂMBETE |
CC (C) (C # N) O [C @ H] 1 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O1) CO) O) O) O , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1S / C10H17NO6 / c1-10 (2,4-11) 17-9-8 (15) 7 (14) 6 (13) 5 (3-12) 16-9 / h5-9, 12-15H, 3H2,1-2H3 / t5-, 6-, 7 +, 8-, 9 + / m1 / s1 InChIKey: QLTCHMYAEJEXBT-ZEBDFXRSSA-N |
|
Aspect | ace cristaline incolore | |
Proprietăți chimice | ||
Formula brută |
C 10 H 17 N O 6 [Izomeri] |
|
Masă molară | 247.2451 ± 0,0112 g / mol C 48,58%, H 6,93%, N 5,67%, O 38,83%, |
|
Proprietăți fizice | ||
T ° fuziune |
143−144 ° C 145 ° C |
|
Solubilitate | bun în apă și etanol , insol. în dietil eter | |
Proprietati optice | ||
Puterea rotativă | [α] / D = -26.5 ± 2,0 °, c = 1 în H 2 O | |
Precauții | ||
SGH | ||
H302, H315, H319, H332, H335, P261, P305 + P351 + P338,
H302 : Nociv în caz de înghițire H315 : Provoacă iritarea pielii H319 : Provoacă iritarea gravă a ochilor H332 : Nociv în caz de inhalare H335 : Poate irita sistemul respirator P261 : Evitați să respirați praf / fum / gaz / ceață / vapori / aerosoli. P305 + P351 + P338 : În cazul ochilor: clătiți cu atenție cu apă timp de câteva minute. Scoateți lentilele de contact dacă victima le poartă și acestea pot fi îndepărtate cu ușurință. Continuați să clătiți. |
||
Ecotoxicologie | ||
DL 50 | 500 mg / kg (șobolan, oral ) | |
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | ||
Linamarine sau linamaroside este un glicozid cianogene prezent în frunze și rădăcini de plante , cum ar fi manioc , fasolea Lima și inul . Acesta este un glucozid de acetonă cianohidrină . Atunci când este expus enzimei și florei intestinale din intestinul uman, linamarina și derivatul său metilic, lotaustralina , se pot descompune și elibera cianură de hidrogen , o substanță chimică foarte toxică.
Utilizarea în dietă a plantelor care conțin cantități semnificative de linamarină, în special manioc, necesită o pregătire atentă și detoxifiere . Linamarina ingerată și absorbită este excretată rapid în urină și glicozida însăși nu pare a fi foarte toxică. Consumul de produse de manioc cu conținut scăzut de linamarină este răspândit în zonele tropicale din câmpiile joase. Ingerarea alimentelor preparate din rădăcini de manioc în linamarină bogată și tratate necorespunzător este asociată cu fenomene de toxicitate dietetică, în special cu boala bolii neuronului motor superior sau konzo a persoanelor africane la care a fost descrisă prima dată de Giovanni Trolli în 1938 și mai târziu de rețeaua de cercetare condusă de Hans Rosling . Cu toate acestea, se crede că toxicitatea este indusă de ingestia de acetonă cianohidrină, produsul de descompunere al linamarinei.
Expunerea dietetică la linamarină a fost, de asemenea, raportată ca un factor de risc în dezvoltarea intoleranței la glucoză și a diabetului , deși studiile efectuate pe animale de laborator au fost inconsistente în reproducerea acestui efect și par să indice că efectul principal al acestei expuneri este de a agrava condițiile existente, mai degrabă decât inducerea diabetului pe cont propriu.
Producția de cianură din linamarină este de obicei enzimatică și apare atunci când linamarina este expusă la linamarază , o enzimă exprimată în mod normal în peretele celular al plantelor de manioc. Deoarece derivații de cianură rezultați sunt volatili, metodele de tratament care induc o astfel de expunere sunt mijloace tradiționale comune de preparare a maniocului. De obicei, prepararea maniocului pentru consum uman presupune albirea , fierberea sau fermentarea acestuia . aceste alimente includ garri , foufou , pastă de agbelima și făină de manioc.
Cercetări recente au făcut posibilă crearea unei plante transgenice de manioc care reduce în mod stabil producția de linamarină prin interferența ARN .