Labetalol

Labetalol
structura moleculară a labetalolului fără stereochimie (amestec de 4 stereoizomeri )
Identificare
Numele IUPAC 2-hidroxi-5- [1-hidroxi-2- (4-fenilbutan-2-ilamino) etil] benzamidă
Numele sistematic 2-hidroxi-5- (1-hidroxi-2 - ((1-metil-3-fenilpropil) amino) etil) -benzamidă
Sinonime

albetol, labetolol
N o CAS 36894-69-6
32780-64-6 ( clorhidrat )
N o ECHA 100.048.401
N o EC 253-258-3
Codul ATC C07 AG01
DrugBank DB00598
PubChem 3869
ChEBI 6343
ZÂMBETE CC (CCC1 = CC = CC = C1) NCC (C2 = CC (= C (C = C2) O) C (= O) N) O
PubChem , vizualizare 3D
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C19H24N2O3 / c1-13 (7-8-14-5-3-2-4-6-14) 21-12-18 (23) 15-9-10-17 (22) 16 (11-15) 19 (20) 24 / h2-6,9-11,13,18,21-23H, 7-8,12H2,1H3, (H2,20,24)
InChIKey:
SGUAFYQXFOLMHL-UHFFFAOYSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 19 H 24 N 2 O 3   [Izomeri]
Masă molară 328,4055 ± 0,0182  g / mol
C 69,49%, H 7,37%, N 8,53%, O 14,62%,
pKa 9.3
Proprietăți fizice
T ° fuziune 188  ° C
Solubilitate 117  mg · l -1 până la 25  ° C
Presiunea saturată a vaporilor 10 -13 mmHg la 25  ° C
Ecotoxicologie
DL 50 660 mg kg -1 (șoarece, oral )
2000 mg kg -1 (șobolan, oral )
97,5 mg / kg (șoarece, iv )
50 mg / kg (șobolan, iv )
LogP 3.09
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Labetalol este o moleculă chimică cu proprietăți de blocare beta asupra sistemului cardiovascular uman. Este un alfa-blocant și un beta-blocant , dezvoltat la începutul anilor 1980.

Este utilizat în faza acută a preeclampsiei și ca medicament de primă linie pentru urgențele hipertensive .

Stereochimie

Labetalolul are doi atomi de carbon asimetric și este format din patru stereoizomeri împărțiți în două perechi de enantiomeri . Practic, este amestecul echimolar al formelor ( R , R ), ( S , R ), ( R , S ) și ( S , S ):

Stereoizomerii Labetalolului
(RR) -Labetalol Formula structurală V1.svg
Număr CAS  : 75659-07-3 		(SS) -Labetalol Formula Structural V1.svg
Număr CAS: 83167-24-2
(RS) -Labetalol Formula Structural V1.svg
Număr CAS: 83167-32-2 		(SR) -Labetalol Formula structurală V1.svg
Număr CAS: 83167-31-1

Note și referințe

  1. (ro) „  Labetalol  ” , pe ChemIDplus .
  2. PubChem CID 3869
  3. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (ja + en) Ebihara, A și colab. , " 健 常 人 に お け る Labetalol の 薬 物 動 と 薬 薬 理 用 海 老 原 昭 田 * 田 原 一 二 * 岡 太 一 * (Farmacocinetica și farmacodinamica Labetalolului în voluntari sănătoși)  " , Rinsho yak Jurnalul japonez de farmacologie clinică și terapie , vol.  12, n o  4,nouăsprezece optzeci și unu, p.  411-419 ( DOI  10.3999 / jscpt.12.411 , citiți online )
  5. Petit, P. și colab. , „  TRATAMENTUL PRECLAMPSIEI GRAVE: cât de departe și pentru ce riscuri / beneficii?  », Rev Med Liège , voi.  64, nr .  12,2009, p.  620-625 ( citiți online )
  6. Thomas, Lyle, „  Managementul situațiilor de urgență hipertensivă  ” , medic de familie canadian , vol.  57, nr .  11,octombrie 2011, e363-e366 ( citiți online )