LJ-001

LJ-001
Imagine ilustrativă a articolului LJ-001
Structura LJ-001
Identificare
Numele IUPAC (5Z) -5 - [(5-fenilfuran-2-il) metiliden] -3-prop-2-enil-2-sulfaniliden-1,3-tiazolidin-4-onă
PubChem 2272467
ZÂMBETE C = CCN1C (= O) / C (= C / C2 = CC = C (O2) C3 = CC = CC = C3) / SC1 = S
PubChem , vizualizare 3D
InChI Std. InChI: vizualizare 3D
InChI = 1S / C17H13NO2S2 / c1-2-10-18-16 (19) 15 (22-17 (18) 21) 11-13-8-9-14 (20-13) 12-6- 4-3-5-7-12 / h2-9.11H, 1.10H2 / b15-11-
Std. InChIKey:
YAIFLEPRFXXIFQ-PTNGSMBKSA-N
Proprietăți chimice
Formula brută C 17 H 13 N O 2 S 2   [Izomeri]
Masă molară 327,421 ± 0,025  g / mol
C 62,36%, H 4%, N 4,28%, O 9,77%, S 19,59%,
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

LJ-001 este un medicament antiviral cu spectru larg experimental dezvoltat ca un potential tratament impotriva virusului cu plic . Funcționează prin prevenirea intrării virusului în celulă după ce virusul se atașează de celula țintă, dar înainte de a se contopi cu celula țintă. De asemenea, inactivează virionii înșiși prin generarea de molecule de oxigen singlet care deteriorează învelișul viral. Testată pe culturi de celule in vitro , s-a dovedit că această moleculă poate bloca și inactiva o mare varietate de viruși, în special virusuri gripale A , filovirusuri , poxvirusuri , arenavirusuri , bunyavirusuri , paramixovirusuri , flavivirusuri și HIV .

Cu toate acestea, LJ-001 în sine nu este adecvat pentru utilizare terapeutică din cauza lipsei sale de stabilitate fiziologică și a faptului că activitatea sa antivirală necesită lumină. Cu toate acestea, descoperirea acestui nou mecanism care face posibilă blocarea intrării virusului în celule și inactivarea virionilor înșiși a deschis calea dezvoltării unei noi familii de medicamente cu proprietăți îmbunătățite.

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (în) Mike C. Wolf, Alexander N. Freiberg, Tinghu Zhang, Zeynep Akyol-Ataman, Andrew Grock, Patrick W. Hong, Li Jianrong, Natalya F. Watson, Angela Q. Fang, Hector C. Aguilar, Matteo Porotto , Anna N. Honko, Robert Damoiseaux, John P. Miller, Sara E. Woodson, Steven Chantasirivisal, Vanessa Fontanes, Oscar A. Negrete, Paul Krogstad, Asim Dasgupta, Anne Moscona, Lisa E. Hensley, Sean P. Whelan, Kym F. Faull, Michael R. Holbrook, Michael E. Jung și Benhur Lee , „  Un spectru larg antiviral care vizează intrarea virusurilor învelite  ” , Proceedings of the National Academy of Sciences din Statele Unite ale Americii , vol.  107, nr .  7, 16 februarie 2010, p.  3157-3162 ( PMID  20133606 , PMCID  2840368 , DOI  10.1073 / pnas.0909587107 , citiți online )
  3. (în) Rise and Fall of LJ-001 , 19 august 2013 .
  4. (în) Frederic Vigant, Jihye Lee Axel Hollmann, Lukas B. Tanner, Zeynep Akyol Ataman, Tatyana Yun Shui Guanghou Hector C. Aguilar, Dong Zhang, David Meriwether, Gleyder Roman-Sosa, Lindsey R. Robinson, Terry L. Juelich , Hubert Buczkowski, Sunwen Chou, Miguel ARB Castanho, Mike C. Wolf, Jennifer K. Smith, Ashley Banyard, Margaret Kielian, Srinivasa Reddy, Markus R. Wenk, Matthias Selke, Nuno C. Santos, Alexander N. Freiberg, Michael E Jung, Benhur Lee , „  O paradigmă mecanicistă pentru antivirale cu spectru larg care vizează fuziunea celulelor virus  ” , PLoS Pathogens , vol.  9, n o  4, 18 aprilie 2013, e1003297 ( PMID  23637597 , PMCID  3630091 , DOI  10.1371 / journal.ppat.1003297 , citiți online )
  5. (în) Axel Hollmann, Miguel ARB Castanho, Benhur Lee și Nuno C. Santos , „  Efectele oxigenului singlet sunt membranele lipidice: implicații pentru mecanismul acțiunilor inhibitorilor de fuziune virală cu spectru larg  ” , Biochemical Journal , vol.  459, nr .  1, aprilie 2014, p.  161-170 ( PMID  24456301 , DOI  10.1042 / BJ20131058 , citiți online )