Jervine
| Jervine | |||
 Structura Jervine |
|||
| Identificare | |||
|---|---|---|---|
| Sinonime |
11-ketociclopamină |
||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.006.745 | ||
| N o EC | 207-417-9 | ||
| N o RTECS | WG9700000 | ||
| PubChem | 10098 | ||
| ChEBI | 186779 | ||
| ZÂMBETE |
C [C @@ H] 1CN [C @@ H] 2 [C @@ H] (C1) O [C @] 3 (CC [C @ H] 4 [C @@ H] 5CC = C6C [ C @ @H] (O) CC [C @] 6 (C) [C @ H] 5C (= O) C4 = C3C) [C @@ H] 2C , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C27H39NO3 / c1-14-11-21-24 (28-13-14) 16 (3) 27 (31-21) 10-8-19-20-6-5-17- 12-18 (29) 7-9-26 (17,4) 23 (20) 25 (30) 22 (19) 15 (27) 2 / h5,14,16,18-21,23-24,28- 29H, 6-13H2,1-4H3 / t14-, 16 +, 18-, 19-, 20-, 21 +, 23 +, 24-, 26-, 27- / m0 / s1 Std. InChIKey: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZSA-N |
||
| Proprietăți chimice | |||
| Formula brută |
C 27 H 39 N O 3 [Izomeri] |
||
| Masă molară | 425,6035 ± 0,0254 g / mol C 76,2%, H 9,24%, N 3,29%, O 11,28%, |
||
| Precauții | |||
| SGH | |||
 Pericol H301, P301 + P310, H301 : Toxic în caz de înghițire P301 + P310 : În caz de înghițire: sunați imediat la un CENTRU DE TOXICOLOGIE sau la un medic / medic. |
|||
| Transport | |||
2811 : SOLID TOXIC, ORGANIC, Clasa NOS : 6.1 Etichetă: 6.1 : Materiale toxice Ambalare: Grupa de ambalare III : substanțe cu pericol scăzut.  |
|||
| Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel. | |||
Jervine este un alcaloid steroid derivat din plante din genul Veratrum (vératres). Similar cu ciclopamina , acesta este un teratogen substanță care provoacă grave naștere defecte la fetusi atunci când consumate de animale în timpul anumitor etape de gestație , care pot provoca cazuri de ciclopie și holoproencephaly .
Funcționează prin inhibarea căii de semnalizare Hedgehog (Hh).
Note și referințe
- calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
- foaia Sigma-Aldrich a compusului Jervine ≥ 98% (HPLC), pulbere , consultată la 26 martie 2014.
- (în) James K. Chen, Jussi Taipale, Michael K. Cooper și Philip A. Beachy , „ Inhibiția semnalizării ariciului prin legarea directă a ciclopaminei de Smoothened ” , Genes & Development , Vol. 16, 2002, p. 2743-2748 ( PMID 12414725 , PMCID 187469 , DOI 10.1101 / gad.1025302 , citiți online )