Izocianat de metil

Izocianat de metil
Identificare
Numele IUPAC	Izocianat de metil
Sinonime	MIC
N o CAS	624-83-9
N o ECHA	100.009.879
N o EC	210-866-3
Aspect	lichid volatil incolor cu miros înțepător.
Proprietăți chimice
Formula brută	C 2 H 3 N O   [izomeri]
Masă molară	57,0513 ± 0,0023  g / mol C 42,11%, H 5,3%, N 24,55%, O 28,04%,
Momentul dipolar	≈ 2,8  D
Proprietăți fizice
T ° fuziune	−80  ° C
T ° fierbere	39  ° C
Solubilitate	în apă la 20  ° C  : reacție
Masa volumică	0,96  g · cm -3
Temperatura de autoaprindere	535  ° C
Punct de aprindere	−7  ° C (cupă închisă)
Limite explozive în aer	5,3 - 26  % vol
Presiunea saturată a vaporilor	la 20  ° C  : 54  kPa
Punct critic	55,7  bari , 217,85  ° C
Termochimie
C p	ecuaţie: VSP=(21.328)+(8,5385E-2)×T+(7.8504E-5)×T2+(-1.0050E-7)×T3+(2,9508E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (21.328) + (8.5385E-2) \ times T + (7.8504E-5) \ times T ^ {2} + (- 1.0050E-7) \ times T ^ {3} + (2.9508E-11) \ times T ^ {4}} Capacitatea termică a gazului în J · mol -1 · K -1 și temperatura în Kelvin, de la 298 la 1.500 K. Valori calculate: 51.334 J · mol -1 · K -1 la 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 51.317 899 378 104,85 59.995 1.052 418 144,85 64.296 1.127 458 184,85 68.545 1.201 498 224,85 72 722 1275 538 264,85 76 810 1.346 578 304,85 80.794 1.416 618 344,85 84 662 1.484 658 384,85 88.401 1.549 698 424,85 92.002 1613 738 464,85 95.456 1.673 778 504,85 98.759 1.731 818 544,85 101.905 1786 858 584,85 104.893 1.839 899 625,85 107 790 1.889 T (K) T (° C) C p (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665,85 110.456 1.936 979 705,85 112.967 1 980 1.019 745,85 115.328 2.021 1.059 785,85 117.546 2.060 1.099 825,85 119.628 2.097 1.139 865,85 121.586 2 131 1.179 905,85 123.431 2 164 1 219 945,85 125 178 2 194 1.259 985,85 126.842 2.223 1.299 1025,85 128.440 2 251 1339 1065,85 129.993 2 279 1.379 1 105,85 131.521 2 305 1.419 1 145,85 133.047 2 332 1.459 1.185,85 134.596 2 359 1.500 1 226,85 136 236 2 388
Precauții
SGH
Pericol H225, H301, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335, H361d, H225  : Lichid și vapori foarte inflamabili H301  : Toxic dacă este înghițit H311  : Toxic în contact cu pielea H315  : Provoacă iritarea pielii H317  : Poate provoca o reacție alergică a pielii H318  : Provoacă leziuni oculare grave H330  : Fatal dacă este inhalat H334  : Poate provoca alergie sau astm simptome sau dificultăți de respirație prin inhalare H335  : Poate provoca iritații respiratorii H361d  : Se suspectează că dăunează copilului nenăscut.
WHMIS
B2, D1A, D2B, E, B2  : Punct de inflamabilitate al lichidului inflamabil = −7  ° C cupă închisă (metoda nu este raportată) D1A  : Material foarte toxic cu efecte imediate grave Transportul mărfurilor periculoase: clasa 6.1 grupa I D2B  : Material toxic care provoacă alte efecte toxice sensibilizarea pielii la animale; mutagenitate la animale E  : necroză a materialului coroziv la animale Divulgare la 0,1% conform listei de divulgare a ingredientelor
NFPA 704
3 4 2 W
Transport
663    2480    Cod Kemler: 663  : material foarte toxic și inflamabil (punct de aprindere egal sau mai mic de 60  ° C ) Număr ONU  : 2480  : ISOCIANAT DE METIL
Ecotoxicologie
Pragul mirosului	scăzut: 2,1  ppm
Compuși înrudiți
Izomer (i)	cianat de metil
Alți compuși	izotiocianat de metil , tiocianat de metil , izocianat de etil
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Izocianat de metil sau MIC , engleza ma Thyl i n c yanate este un compus organic cu formula structurală H 3 C-N = C = O.

Este un intermediar utilizat în special pentru sinteza carbamaților insecticide precum aldicarb , carbaryl , methomyl sau carbofuran . Este, de asemenea, implicat în prepararea produselor farmaceutice și a anumitor polimeri .

Este un produs periculos datorită toxicității și puterii sale iritante. El a fost la originea dezastrului de la Bhopal, care a provocat moartea a câteva mii de oameni.

Filae Aterizarea a Rosetta sonda spatiala detectat acest compus pe cometa 67P / Tchourioumov-Guérassimenko , care atestă prezența acestei molecule în Sistemul Solar .

Proprietăți fizico-chimice

În condiții normale, izocianatul de metil este un lichid incolor cu miros înțepător. Este foarte volatil și vaporii săi sunt gaze lacrimogene. Are un punct de fierbere relativ scăzut ( 39  ° C ) și este extrem de inflamabil. Este slab solubilă în apă (6-10% din masă), dar această soluție nu este stabilă, deoarece reacționează cu apa.

Producție

Izocianatul de metil este obținut în general din metilamină și fosgen . Aceste produse reacționează la temperatura camerei, dar pentru producții la scară industrială, reactivii sunt adunați sub formă gazoasă la o temperatură mai mare. Se formează inițial clorură de N-metil carbamoil (MCC) și clorură de hidrogen .

Izocianatul de metil este apoi obținut prin tratarea MCC cu o amină terțiară precum N , N- dimetilanilina sau cu piridină . Poate fi separat și prin distilare.

Securitate

• produs extrem de inflamabil.
• toxic prin inhalare, în contact cu pielea și în caz de înghițire.
• iritant pentru ochi, sistemul respirator și piele.
• păstrați destinatarul într-un loc bine ventilat.
• nu turnați apă în acest produs.
• muritor

Note și referințe

1. ISOCIANAT DE METIL , fișă (e) de securitate a Programului internațional de siguranță chimică , consultată la 9 mai 2009
2. (în) David R. Lide, Manual de chimie și fizică , Boca Raton, CRC,16 iunie 2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 și 1-4200-6679-X ) , p.  9-50
3. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
4. „  Proprietățile diferitelor gaze  ” , la flexwareinc.com (accesat la 12 aprilie 2010 )
5. (în) Carl L. Yaws, Manual de diagrame termodinamice: compuși și elemente anorganice , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 384  p. ( ISBN  0-88415-857-8 )
6. Număr index 615-001-00-7 în tabelul 3.1 din apendicele VI la Regulamentul CE nr. 1272/2008 (16 decembrie 2008)
7. „  Isocianat de metil  ” în baza de date cu substanțe chimice Reptox a CSST (organizația din Quebec responsabilă de securitatea și sănătatea în muncă), accesată la 25 aprilie 2009
8. "  izocianat de metil,  " la hazmap.nlm.nih.gov (accesat 14 noiembrie 2009 )
9. (în) Fred Goesmann Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft Michel Hut, Pascale Ehrenfreund Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Lena Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich Guillermo M Muñoz Caro, Francois Raulin , Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann și Stephan Ulamec , „  Compuși organici pe cometa 67P / Churyumov-Gerasimenko dezvăluit de spectrometria de masă COSAC  ” , Știință , vol.  349, nr .  6247, 31 iulie 2015( DOI  10.1126 / science.aab0689 , citiți online )

• (fr) Acest articol este preluat parțial sau în totalitate din articolul din Wikipedia engleză intitulat „  Methyl isocyanate  ” (a se vedea lista autorilor ) .

Anexe

Articole similare

• Dezastru Bhopal

linkuri externe

• Fișa cu date de securitate INRS  ;