Gossypol

Identificare
Gossypol


Numele IUPAC	2,2'-bis- (formil-1,6,7-trihidroxi-5-izopropil-3-metilnaftalen)
N o CAS	303-45-7
N o ECHA	100.164.654
N o RTECS	DU3100000
PubChem	3503
ZÂMBETE	Cc1cc2c (c (c (c (c2C (C) C) O) O) C = O) c (c1c3c (cc4c (c3O) c (c (c (c4C (C) C) O) O) C = O) C) O PubChem , vizualizare 3D
InChI	InChI: vizualizare 3D InChI = 1 / C30H30O8 / c1-11 (2) 19-15-7-13 (5) 21 (27 (35) 23 (15) 17 (9-31) 25 (33) 29 (19) 37) 22-14 (6) 8-16-20 (12 (3) 4) 30 (38) 26 (34) 18 (10-32) 24 (16) 28 (22) 36 / h7-12.33- 38H, 1-6H3 InChIKey: QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYAH Std. InChI: vizualizare 3D InChI = 1S / C30H30O8 / c1-11 (2) 19-15-7-13 (5) 21 (27 (35) 23 (15) 17 (9-31) 25 (33) 29 (19) 37) 22-14 (6) 8-16-20 (12 (3) 4) 30 (38) 26 (34) 18 (10-32) 24 (16) 28 (22) 36 / h7-12.33- 38H, 1-6H3 Std. InChIKey: QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N
Aspect	maro solid
Proprietăți chimice
Formula brută	C 30 H 30 O 8 [Izomeri]
Masă molară	518,5544 ± 0,0285 g / mol C 69,49%, H 5,83%, O 24,68%,
Proprietăți fizice
Solubilitate	sol. în acetonă și metanol ( 5 mg · ml -1 ), insol. în apă , sol foarte ușor. în eter de petrol , sol. în etanol , eter , cloroform și DMF
Proprietati optice
Spectru de absorbție	λ max = 358 nm ( ciclohexan )
Precauții
SGH
H351, P281, H351 : suspectat de a provoca cancer ( indicați calea de expunere dacă se dovedește în mod concludent că nici o altă cale de expunere nu provoacă pericolul) P281 : Utilizați echipamentul de protecție individuală necesar.
Directiva 67/548 / CEE
Xn Simboluri : Xn : Nociv Fraze R : R22 : Nociv în caz de înghițire. R40 : Efect cancerigen suspectat. Posibil risc de efecte ireversibile. Fraze S : S22 : Nu respirați praful. S36 : Purtați îmbrăcăminte de protecție adecvată. Expresii R : 22, 40, Fraze S : 22, 36,
Clasificarea IARC
Grupa 2 (carcinogenitate)
Ecotoxicologie
DL 50	șobolani prin ingestie : 2315 mg · kg -1
Date farmacocinetice
Depozitare	Evitați formarea de praf și aerosoli, temp. depozitare = 2 până la 8 ° C
Compuși înrudiți
Alți compuși	Polifenol , Flavonoid , Piridoxal

Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Gossypolul este un polifenol conținut din abundență în glande microscopice de semințe ale unor bumbac gen Gossypium . Gossypol (etimologie: Gossypium + fenol) este un pigment toxic galben. Oferă o funcție defensivă împotriva insectelor și animalelor erbivore.

Este o moleculă chirală cu doi enantiomeri , (+) - și (-) - gossypol. Este o moleculă dimerică. Monomerul se numește hemigossipol .

În anii 1970, s-a vorbit despre transformarea acestuia în contraceptiv atât în China, cât și în Brazilia.

Note și referințe

calculate în masă moleculară de „ masele atomice ale elementelor 2007 “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
Viteza de descompunere a gossypolului este mai lentă în acetonă decât în alți solvenți organici precum metanolul, cloroformul, etanolul și acetonitrilul . (Sursa: foaie Sigma-Aldrich a compusului Gossypol din semințe de bumbac , consultată la 21 decembrie 2011.)
foaia Sigma-Aldrich a compusului Gossypol din semințe de bumbac , consultată la 21 decembrie 2011.
J.-P. Deguine, P. Ferron și D. Russell, Protecția culturilor: de la agrochimie la agroecologie , p. 92, ed. Quæ , 192 p., 2008. ( ISBN 978-2-7592-0167-9 ) . Google Cărți