Acid fusidic

Acid fusidic
Structura acidului fusidic
Identificare
N o CAS 6990-06-3
N o ECHA 100.027.506
N o EC 230-256-0
Codul ATC D06 AX01 D09 AA02 S01 AA13
DrugBank DB02703
PubChem 3000226
ZÂMBETE CC1C2CCC3 (C (C2 (CCC1O) C) C (CC4C3 (CC (C4 = C (CCC = C (C) C) C (= O) O) OC (= O) C) C) O) C
PubChem , vizualizare 3d
InChI InChI: vizualizare 3D
InChI = / C31H48O6 / c1-17 (2) 9-8-10-20 (28 (35) 36) 26-22-15-24 (34) 27-29 (5) 13-12-23 (33) 18 (3) 21 (29) 11-14-30 (27,6) 31 (22,7) 16-25 (26) 37-19 (4) 32 / h9.18.21-25.27, 33-34H, 8.10-16H2 .1-7H3, (H, 35.36) / b26-20- / t18-, 21-, 22-, 23 +, 24 +, 25-, 27-, 29 -, 30-, 31- / m0 / s1 / f / h35H
Aspect solid
Proprietăți chimice
Formula brută C 31 H 48 O 6   [Izomeri]
Masă molară 516,7092 ± 0,03  g / mol
C 72,06%, H 9,36%, O 18,58%,
pKa 5.35
Proprietăți fizice
T ° fuziune 192,5  ° C
Solubilitate sol. în alcooli , acetonă , cloroform .
Micul teren. în apă
Precauții
Directiva 67/548 / CEE
Nociv
Xn Simboluri  :
Xn  : Nociv

Fraze R  :
R22  : Nociv în caz de înghițire.

Fraze S  :
S36  : Purtați îmbrăcăminte de protecție adecvată.

Expresii R  :  22,
Fraze S  :  36,
Ecotoxicologie
DL 50 1500  mg · kg -1 șoarece oral
180  mg · kg -1 șoarece iv
1200  mg · kg -1 șoarece sc
165  mg · kg -1 șoarece ip
Unități de SI și STP, cu excepția cazului în care se prevede altfel.

Acidul fusidic este un de acid organic care are proprietăți antibiotice bacteriostatice . Se utilizează în creme și picături pentru ochi , dar și în administrare sistemică sub formă de tablete sau injecții.

Fusidina este utilizată pentru tratamentul impetigo și este prezentată ca o cremă pentru aplicare pe piele.

Mod de acțiune

Acidul fusidic este un inhibitor al biosintezei proteinelor la bacterii . Blochează translația prin legarea la factorul de alungire EF-G . Acest lucru blochează translocarea ARN-urilor de transfer pe ribozom, precum și progresia ribozomului pe ARN mesager .

Istoric

Molecula a fost izolată la începutul anilor 1960.

Note și referințe

  1. calculate în masă moleculară de „  masele atomice ale elementelor 2007  “ pe www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Philippe Silar și Fabienne Malagnac , Ciupercile redescoperite , Belin ,2013, 232  p. ( ISBN  978-2-7011-5902-7 ) , cap.  10 („Chimiștii virtuoși”), p.  160